3-aminopirazin-2-karboksilik asityaygın olarak renksiz ila açık sarı kristal toz şeklinde katı bir bileşiktir. Suda iyi çözünürlüğe sahiptir. Oda sıcaklığında suda çözünür ve renksiz bir çözüm oluşturur. PKA değeri yaklaşık 3.8 olan asidik bir bileşiktir. Görünür ultraviyole aralığında bir emilim tepe noktası vardır. 200-400 nm dalga boyu aralığına sahip ultraviyole ışıkta bir absorpsiyon piki sergiler, maksimum emilim dalga boyu tipik olarak 230-240 nm arasında. Kızılötesi spektrum bir dizi titreşim frekansı ve bağ bilgisi gösterir. Tipik kızılötesi absorpsiyon pikleri arasında karbonil (c=o) germe titreşimleri, amino (NH) germe titreşimleri ve aromatik halkalarda CH germe titreşimleri bulunur. Yüksek sıcaklıklarda nispeten kararsız ve ayrışma ve bozulmaya maruz kalabilir. Bu nedenle, depolama ve kullanım sırasında aşırı sıcaklıklardan kaçınmak gerekir. Uygun koşullar altında yanabilecek organik bir bileşiktir. Bununla birlikte, genel koşullar altında yanması kolay değildir. Metal komplekslerinin hazırlanması, katalitik reaksiyonlar, floresan problar, biyosensörler, antibakteriyel/fungisitler, toksin tespiti ve optoelektronik malzemeler dahil olmak üzere çok çeşitli uygulamalara sahiptir. Uyuşturucu araştırması alanında önemli uygulamalara sahiptir. İlaç molekülleri için yapısal bir çerçeve olarak kullanılabilir ve spesifik farmakolojik aktivitelere sahip bileşikler hazırlamak için değiştirilebilir ve işlevselleştirilebilir. Bu bileşik, anti-tümör ilaçları, anti enfektif ilaçlar, antibakteriyel ilaçlar ve diğer alanların araştırılmasında yaygın olarak kullanılmaktadır.
|
Kimyasal formül |
C5H5N3O2 |
|
Tam kütle |
139 |
|
Moleküler ağırlık |
139 |
|
m/z |
139 (100.0%), 140 (5.4%), 140 (1.1%) |
|
Elemental Analiz |
C, 43.17; H, 3.62; N, 30.21; O, 23.00 |
 |
|
3-aminopirazin-2-karboksilik asit(APCA), çoklu koordinasyon bölgeleri azot ve oksijen atomlarına sahip organik bir moleküldür, bu da onu koordinasyon kimyasında yaygın olarak kullanır.
Pestisitler alanında uygulama
3-aminopirazin-2-karboksilik asit ve türevleri, mükemmel antibakteriyel aktiviteleri nedeniyle fungisit alanında büyük bir potansiyel göstermiştir. Araştırmalar, pirazin halka yapıları içeren bileşiklerin genellikle bakteriyel hücre duvarı sentezine müdahale edebileceğini, bakteriyel protein sentezini inhibe edebileceğini veya bakteriyel DNA'ya zarar verebileceğini ve böylece bakterisidal etkileri uygulayabileceğini göstermiştir. Pirazin halkasının önemli bir türevi olarak, bu potansiyel bakterisidal mekanizmalara da sahiptir. Farklı ikame ediciler eklenerek, geniş spektrumlu bakterisidal aktiviteye sahip 3-aminopirazin-2-karboksilik asit türevleri sentezlenebilir. Bu türevler, bakteriyel hastalıklar, mantar hastalıkları, vb. Gibi çeşitli bitki patojenlerinin büyümesini ve üremesini engelleyebilir. Geleneksel fungisitlere kıyasla, bu yeni bileşikler daha düşük toksisiteye, daha iyi çevresel uyumluluk ve daha uzun raf ömrüne sahip olabilir. Geniş spektrumlu fungisitlere ek olarak, spesifik bakterisidal aktiviteye sahip bileşikler de yapısal optimizasyon yoluyla sentezlenebilir. Bu bileşikler, diğer hedef olmayan organizmalara zarar verirken spesifik bitki patojenlerine karşı bakterisidal etkiler uygulayabilir. Bu spesifik fungisitin gelişimi, pestisitlerin kullanımını, çevre kirliliği risklerini düşürmeye ve mahsul verimini ve kalitesini artırmaya yardımcı olabilir.
Fungisitlerin geliştirilmesi ve uygulanması
3-aminopirazin-2-karboksilik aside dayanan fungisitlerin gelişimi, pestisitler alanındaki araştırma sıcak noktalarından biri haline gelmiştir. Şu anda, bu bileşiğe dayanan çoklu fungisitler bildirilmiştir ve iyi bakterisidal etkiler ve uygulama beklentileri göstermiştir. 3-aminopirazin-2-karboksilik asidin bazı türevleri, pirinç patlaması mantar ve buğday fusarium graminearum gibi bitki patojenleri üzerinde iyi inhibitör etkilere sahiptir. Bu bileşikler, hücresel metabolik süreçlerine müdahale ederek patojenik bakterilerin büyümesini ve üremesini engeller, böylece hastalık önleme ve kontrol hedefine ulaşır. Pratik uygulamalarda, bu fungisitler yaprak püskürtme, toprak tedavisi ve bitki hastalıklarının oluşumunu ve yayılmasını etkili bir şekilde kontrol etmek için diğer yöntemler ile uygulanabilir.
Pirazin halka yapısının varlığı, bu bileşiğin bitki büyüme düzenleme mekanizmalarına müdahale etme yeteneğine sahip olabileceğini ve böylece herbisidal etkileri uygulayabileceğini düşündürmektedir. Araştırmalar, pirazin halka yapıları içeren bazı bileşiklerin bitki oksin sentezi, taşıma veya sinyalleme süreçlerine müdahale edebileceğini, hatta anormal bitki büyümesine ve hatta pirazin halkasının önemli bir türevi olarak aminopirazin-2-karboksilik asidin bu potansiyel herbisidal mekanizmalara sahip olabileceğini göstermiştir. Yapısal modifikasyon ile, seçici herbisidal aktiviteye sahip 3-aminopirazin-2-karboksilik asit türevleri sentezlenebilir. Bu türevler, mahsullere zarar vermeden belirli yabani ot türleri üzerinde ayıklama etkileri uygulayabilir. Bu seçici herbisitin gelişimi, pestisitlerin kullanımını azaltmaya, çevre kirliliğinin azalmasına ve ürün verimini ve kalitesini iyileştirmeye yardımcı olabilir.
Herbisitlerin geliştirilmesi ve uygulama beklentileri
Herbisidal aktivite ile 3-aminopirazin-2-karboksilik asit türevlerini sentezlemek için makul bir sentez stratejisi benimsenmelidir. Bu, ürünün yapısını ve özelliklerini optimize etmek için uygun hammaddelerin, reaksiyon koşullarının ve katalizörlerin seçilmesini içerir. Aynı zamanda, pratik uygulamalarda etkinliğini sağlamak için ürün stabilitesi, çözünürlük ve biyoyararlanım gibi faktörlerin dikkate alınması gerekir. Tarımsal üretimin sürekli gelişimi ve artan çevre koruma talebi ile, verimli, düşük toksisite ve çevre dostu herbisitler için artan bir talep . 3- aminopirazin-2-karboksilik asit ve türevleri, benzersiz kimyasal yapıları ve potansiyel herbisidal aktivitesi nedeniyle bu alanda geniş uygulama potansiyeline sahiptir. Gelecekte, teknolojideki araştırma ve ilerlemelerin derinleşmesiyle, bu bileşiklerin yeni herbisitlerin önemli kaynakları haline gelmesi bekleniyor.
Sentezleme için kısa adımlar ve karşılık gelen kimyasal denklemler aşağıdadır.3-aminopirazin-2-karboksilik asitbaşlangıç malzemesi olarak metil siyanoasetattan:
1. 3-aminopirazin-2-on sentezi:
İlk olarak, metil siyanoasetat 3-aminopirazin-2-nitril üretmek için amonyum siyanür ile reaksiyona sokulur. Daha sonra, 3-aminopirazin-2-nitril, bir hidroksilamin reaksiyonu yoluyla 3-aminopirazin-2-bire dönüştürülür.
Kimyasal Denklem:
C4H5HAYIR2+Ch2N2 → C5H4N4
C5H4N4+H3Hayır → 3-aminopirazin-2-one
2. 3-Aminopirazin-2-One'ın Azaltılması:
3-aminopirazin-2-One'ı bir katalizör (demir tozu veya demirli tuz gibi) ile azaltarak, keton grubu 3-aminopirazin-2-OL elde etmek için bir alkol grubuna indirgenir.
Kimyasal Denklem:
3-aminopirazin-2-on+katalizör+h2→ 3-Aminopirazin-2-OL
3. Asitlenmiş 3-aminopirazin-2-ol:
APCA elde etmek için 3-aminopirazin-2-OL'yi konsantre sülfürik asit ile asitleştirin.
Kimyasal Denklem:
3-aminopirazin-2-ol+H2O4S → C5H5N3O2
APCA'nın ortak bir kimyasal sentez yöntemi için kısa bir adım ve karşılık gelen kimyasal denklem:
1. 3-aminopirazinin sentezi:
Bu sentez yönteminde, pirazin önce asetillenmiş 3-aminopirazin üretmek için dietil malonat ile reaksiyona sokulur. Daha sonra asetil grupları, 3-aminopirazin elde etmek için alkalin katalize hidroliz reaksiyonu yoluyla çıkarılır.
Kimyasal Denklem:
C4H4N2+C7H12O4→ Asetillenmiş 3-aminopirazin
Asetillenmiş 3-aminopirazin+naoh/s2O → 3-aminopirazin
2. Hidroksillenmiş 3-aminopirazin:
3-aminopirazini fazla hidrojen peroksit (H2O2) hidroksilasyonun 3-aminopirazin-2-one elde edilmesi için uygun koşullar altında.
Kimyasal Denklem:
3-Aminopirazin+H2O2→ 3-Aminopirazin 2-One
3. 3-Aminopirazin-2-One'ın Azaltılması:
Keton grubunu bir alkol grubuna indirgemek için 3-aminopirazin-2-on-One ve bir katalizör (demirli tuz gibi) arasında bir indirgeme reaksiyonu gerçekleştirin, bu da 3-aminopirazin-2-OL ile sonuçlanır.
Kimyasal Denklem:
3-aminopirazin-2-on+katalizör+h2→ 3-Aminopirazin-2-OL
4. Asitlenmiş 3-aminopirazin-2-ol:
Elde etmek için konsantre sülfürik asit ile 3-aminopirazin-2-ol asit3-aminopirazin-2-karboksilik asit.
Kimyasal Denklem:
3-Aminopirazin-2-OL+Konsantre Sülfürik Asit → C5H5N3O2
3-APCA ve NV renk merkezleri arasındaki etkileşim mekanizması
3-APCA ve NV renk merkezleri arasındaki bağlantı çeşitli mekanizmalarla elde edilebilir:
Manyetik bağlantı
3-APCA molekülünün eşleştirilmemiş elektron spinine sahipse, NV renk merkezi elektron spin ile manyetik dipol dipol etkileşimi, H_DIP {π r3) [n_nv · s-s-apCa-3 (S-nv · r) (s-r2) (S-apcA · r)/r) (s-r2) (S-apcA · r)/r) (s-r2, ep ucu, ikisi aralarında, iki geçirgenlik. Bu etkileşim, mikrodalga spektroskopisi veya floresan ile tespit edilebilen NV renk merkezlerinin (Hz KHz ölçeğinde) spin enerji seviyelerinde küçük kaymalara neden olabilir.
Elektrikli dipol kuplajı
3-APCA'nın moleküler dipol momenti (amino ve karboksil gruplarının yük dağılımı ile üretilir), NV renk merkezlerinin elektron bulutu ile etkileşime girebilir ve bu da keskin kaymaya neden olabilir. Hamiltonian h_stark =- d · e'dir, burada d moleküler dipol momentidir ve E, NV renk merkezindeki elektrik alanıdır. Bu etki, NV renk merkezlerinin optik özelliklerini veya spin enerji seviyelerini düzenlemek için kullanılabilir.
Fotoğrafa bağlı etkileşim
3-APCA'nın lazer uyarımı ile elektronik geçişleri tarafından üretilen floresan veya radyasyon olmayan enerji transferi NV renk merkezlerinin uyarılmış durum dinamiklerini etkileyebilir ve böylece floresan okuma sinyalini değiştirebilir.
Birleştirme şemasının tasarımı ve optimizasyonu
Deney kurulumu ve örnek hazırlama
3-APCA ve NV renk merkezleri arasında bir bağlantı elde etmek için, 3-APCA molekülünün elmas yüzeyinin yakınında sabitlenmesi gerekir (mesafe<10 nm). The specific steps are as follows:
Elmas yüzey tedavisi
Oksijen plazma temizliği veya asit tedavisi, yüzey kirleticilerini uzaklaştırmak için kullanılır, bunu 3-APCA'nın kimyasal adsorpsiyonunu arttırmak için hidrojen sonlandırma veya yüzeyin aminasyon modifikasyonu izler.
3-APCA kendi kendine toplanma
Elmas numunesini 3 APCA çözeltisine (etanol veya su çözeltisi, konsantrasyon 1-10 mm) daldırın ve elektrostatik kuvvetler veya kovalent bağlar (amino grupları ve elmas yüzeyindeki karboksil grupları arasındaki reaksiyon gibi) yoluyla moleküler kendi kendine montaj elde edin.
Karakterizasyon ve doğrulama
3-APCA'nın elmas yüzeyinde kapsamını ve yönünü doğrulamak için atomik kuvvet mikroskopisi (AFM) veya X-ışını fotoelektron spektroskopisi (XPS) kullanın; NV renk merkezlerinin optik özelliklerinin floresan spektroskopisi yoluyla değişip değişmediğini tespit edin.
Birleştirme verimliliği için optimizasyon stratejisi
Birleştirme verimliliği, moleküler aralık, oryantasyon, ortam sıcaklığı ve dış alanlar dahil olmak üzere çeşitli faktörlerden etkilenir. Optimizasyon stratejisi aşağıdaki gibidir:
Mesafe kontrolü
3-APCA çözeltisinin konsantrasyonunu ayarlayarak veya moleküller ve NV renk merkezleri arasındaki mesafeyi kısaltmak için elmas yüzeyini değiştirerek. Örneğin, bağlantı moleküllerinin (alkil zincirleri gibi) eklenmesi yüzey pürüzlülüğünü artırabilir ve NV renk merkezine yaklaşmak için 3 APCA'yı teşvik edebilir.
Oryantasyon düzenlemesi
3-APCA'nın (amino gruplarını yönlendirme gruplarıyla değiştirmek gibi) kimyasal modifikasyonlar tasarlayın veya moleküler dipol momentini veya spin eksenini NV renk merkezinin simetri ekseni ile hizalamak için harici bir elektrik alanı uygular ve kaplin mukavemetini en üst düzeye çıkarır.
Sıcaklık ve saha düzenlemesi
Sıcaklığın düşürülmesi termal gürültüyü azaltabilir ve NV renk merkezlerinin spin tutarlılık süresini uzatabilir; Harici bir manyetik alanın uygulanması, NV renk merkezlerinin spin enerji seviyesini ayarlayabilir ve 3-APCA ile rezonans koşullarını optimize edebilir.
Popüler Etiketler: 3-Aminopirazin-2-Karboksilik Asit CAS 5424-01-1, Tedarikçiler, Üreticiler, Fabrika, Toptan Satış, Satın Al, Fiyat, Toplu, Satılık