Maleimid, C4H3NO2 ve CAS 541-59-3 moleküler formülüne sahiptir. Açık kahverengi parlaklığa sahip renksiz iğne şeklinde kristaller veya ince pullar halinde görünür. Tatlı bir tadı vardır ve beyaz veya grimsi beyaz bir tozdur. Dondurun, kurutun ve 20 derecenin altındaki ışıktan kaçının. İnert gaz (argon veya nitrojen) koruması altında uzun süreli depolama, diklorometan, polar organik solventler (DMF, DMSO), alkoller ve düşük su içinde çözünür. Katıldığı Michael ekleme reaksiyonu, süksinimit bileşiklerinin sentezlenmesinde yaygın olarak kullanılan bir yöntemdir. Son yıllarda kiral sentez teknolojisinin gelişmesiyle birlikte asimetrik Michael katılma reaksiyonları birçok bilim adamının araştırma konularından biri haline geldi. Maleimidin Michael katılma reaksiyonu, farklı ekleme atomlarına göre maleimidin karbon atomu ile Michael katılma reaksiyonu ve maleimitin heteroatomlarla Michael katılma reaksiyonuna bölünebilir. Özelleştirme mümkündür ve özelleştirme süresi bizimle paylaşılabilir.
|
|
|
|
Kimyasal Formül |
C4H3NO2 |
|
Tam Kütle |
97 |
|
Molekül Ağırlığı |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Element Analizi |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
MaleimidÖnemli bir organik bileşik olarak kimya, biyotıp ve malzeme bilimi gibi çeşitli alanlarda yaygın uygulama değeri göstermiştir. Aşağıda amacının ayrıntılı bir açıklaması bulunmaktadır:
Kimyasal sentez alanı
Maleimid genellikle organik sentezde çeşitli karmaşık organik moleküllerin yapımına katılan önemli bir ara madde olarak kullanılır. Eşsiz kimyasal yapısı, diğer bileşiklerle belirli kimyasal reaksiyonlara girmesini ve böylece belirli işlevlere sahip organik moleküllerin sentezlenmesini sağlar. Örneğin, rodyum katalizli arilasyon reaksiyonlarında Maleimid, ilaç sentezi, malzeme hazırlama ve diğer alanlarda önemli uygulama değeri olan spesifik ikame edicilere sahip maleimid türevleri oluşturmak için arilboronik asit ile bağlanabilir.
Maleimid ayrıca polimerlerin sentezi için de kullanılabilir. Maleimid monomerinin diğer monomerlerle kopolimerleştirilmesiyle spesifik özelliklere sahip polimer malzemeler hazırlanabilir. Örneğin Maleimid'in stiren gibi monomerlerle kopolimerleştirilmesiyle, iyi termal stabiliteye ve mekanik özelliklere sahip olan ve kaplamalar, yapıştırıcılar, plastikler ve diğer alanlarda geniş bir uygulama alanına sahip polimerler hazırlanabilir.
Biyomedikal alan
Maleimid, antikor ilaç konjugatlarının (ADC'ler) hazırlanmasında önemli bir rol oynar. ADC, antikorları ve ilaçları bağlayıcılar aracılığıyla birbirine bağlayan yeni bir-tümör karşıtı ilaçtır. Antikorların hedeflenmesini ilaçların sitotoksisitesiyle birleştirerek tümör hücrelerinin daha kesin bir şekilde öldürülmesini sağlar. Yaygın olarak kullanılan bir bağlayıcı olarak maleimid, stabil tiyoeter bağları oluşturmak için antikorlar üzerindeki sistein kalıntılarının tiyol grubuyla (- SH) spesifik olarak reaksiyona girebilir, böylece ilaçları antikorlara bağlayabilir. Bu bağlantı yöntemi, ılımlı reaksiyon koşulları, yüksek seçicilik ve yüksek bağlantı verimliliği avantajlarına sahiptir ve bu nedenle ADC'lerin hazırlanmasında yaygın olarak kullanılmaktadır.
Maleimid ayrıca esas olarak tiyol analitlerinin spesifik tespiti için floresan probların hazırlanmasında da kullanılabilir. Tiyoller, canlı organizmalarda önemli fizyolojik işlevlere sahip olan tiyol gruplarını (- SH) içeren bir organik bileşik sınıfıdır. Maleimid'i floresan boyalarla birleştirerek, tiyollerin tespitini sağlamak için tiyollerle spesifik reaksiyonlara girebilen floresan etiketleme fonksiyonuna sahip Maleimid türevleri hazırlanabilir. Örneğin iFluor serisi floresan boyalar Maleimid ile birleştirildiğinde yüksek parlaklık, güçlü kimyasal reaktivite ve yüksek fotostabilite gibi avantajlarla immünofloresan, moleküler prob araştırması, akış sitometrisi vb. alanlarda kullanılabilir.
Maleimid ayrıca biyolojik görüntüleme alanında da önemli uygulamalara sahiptir. Örneğin, ICG Maleimid (indosiyanin yeşili maleimid), güçlü yakın-kızılötesi floresanslı bir floresan etikettir; bu, tiol ile değiştirilmiş proteinler veya antikorlar gibi tiyol grupları içeren biyomoleküllerle kovalent bağlanma reaksiyonu yoluyla floresans etiketlemeyi elde edebilir. Bu etiketleme yöntemi, hücre takibi, protein lokalizasyonu ve moleküler etkileşim çalışmaları gibi biyolojik araştırma alanlarında yaygın olarak kullanılmaktadır.
ICG Maleimide güçlü bir yakın-kızılötesi floresans sinyaline, yüksek molar soğurma kapasitesine ve yakın-kızılötesi spektral aralıkta kuantum verimine sahiptir; bu da onu yakın-kızılötesi görüntüleme ve izleme için ideal bir floresan prob haline getirir. Tümör görüntüleme için kullanılabilir; tümör dokusunun veya tümör hücrelerinin yüzeyindeki spesifik belirteçleri hedefleyerek tümörlerin yüksek kontrastlı görüntülenmesini sağlar; bu, erken tespit, lokalizasyon ve tedavi etkinliğinin değerlendirilmesi için faydalıdır. Ayrıca damar görüntüleme ve nörogörüntüleme için de kullanılabilir, kan damarlarını veya nöronları hedef alarak bu doku ve yapıların görüntülenmesi ve fonksiyonel olarak değerlendirilmesi sağlanabilir.
Maleimidilaç modifikasyonunda ve dağıtımında da önemli bir rol oynar. Örneğin alkin PEG-MAL, ilaç modifikasyonu, protein ve peptid modifikasyonu gibi alanlarda yaygın olarak kullanılan önemli bir biyokimyasal reaktiftir. Üç bölümden oluşur: alkin, polietilen glikol (PEG) ve maleimid. Maleimid, tiyol (SH) gruplarıyla reaksiyona girebilir ve pH 6,5-7,5'te stabil tiyoeter bağları oluşturabilir. Bu özellikten yararlanılarak PEG zincirleri, suda çözünürlüklerini ve biyouyumluluklarını arttırmak, immünojenitelerini azaltmak ve in vivo stabilitelerini ve aktivitelerini arttırmak için ilaç moleküllerine dahil edilebilir. Bu arada PEG zincirlerinin eklenmesi ilaçların vücutta dolaşım süresini uzatabilir ve etkinliğini artırabilir.
Malzeme Bilimi Alanı
Fonksiyonel materyallerin hazırlanması
Maleimid, belirli işlevlere sahip malzemeler hazırlamak için diğer bileşiklerle birleştirilebilir. Örneğin Dekstran Maleimid, maleimid gruplarını pektinle birleştiren, mükemmel fizikokimyasal özellikler ve geniş uygulama beklentileri sergileyen işlevsel bir malzemedir. Yüksek reaktivite ve stabiliteye sahiptir ve geniş bir sıcaklık ve pH aralığında stabil yapıyı ve işlevi koruyabilir. Biyomedikal alanda Dekstran Maleimid, ilaçları belirli bölgelere iletmek, ilaçların terapötik etkisini artırmak ve yan etkileri azaltmak için ilaç taşıyıcısı olarak görev yapabilir. Ayrıca biyolojik analiz, biyolojik görüntüleme ve algılama gibi alanlardaki araştırmalar için de kullanılabilir.
Nanomalzemelerin hazırlanması
Maleimid ayrıca nanomateryallerin hazırlanmasında da uygulamalara sahiptir. Örneğin alkinil polietilen glikol maleimid, nanomateryallerin yüzey modifikasyonu için kullanılabilir ve onlara iyi bir biyouyumluluk ve stabilite kazandırılır. Bu, nanomateryallerin hücre görüntüleme gibi canlı organizmalardaki uygulama etkinliğini artırmaya yardımcı olur. Nanomalzemelerin yüzeyindeki Maleimid'i değiştirerek, tiyol grupları içeren biyomoleküllerle spesifik reaksiyonlara girebilir, böylece nanomateryallerin hedeflenen modifikasyonu ve işlevselleştirilmesi elde edilebilir.
Yüzey modifikasyonu
Maleimid ayrıca malzemelerin yüzey modifikasyonu için de kullanılabilir. Örneğin Mal PEG Do (maleimid polietilen glikol dopamin), üç bileşeni birleştiren bir bileşiktir: maleimid (Mal), polietilen glikol (PEG) ve dopamin (Do). Malzemelere iyi biyouyumluluk ve stabilite kazandırmak için yüzey değiştirici olarak kullanılabilir. Dopamin kendi kendine toplanma özelliklerine sahiptir ve malzemelerin yüzeyinde bir polidopamin kaplaması oluşturabilirken, maleimid ayrıca malzeme yüzeyinin fonksiyonel modifikasyonunu sağlamak için tiyol grupları içeren moleküllerle reaksiyona girebilir. Bu yüzey modifikasyon yönteminin biyomedikal ve doku mühendisliği gibi alanlarda önemli uygulama değeri vardır.
Diğer alanlar
Protein mühendisliğinde Maleimid, protein modifikasyonu ve etiketleme için kullanılabilir. Maleimidin proteinler üzerindeki tiyol grupları ile reaksiyona sokulması yoluyla, protein moleküllerine spesifik fonksiyonel gruplar veya işaretleyiciler eklenebilir, böylece proteinin özellikleri ve fonksiyonları değiştirilebilir. Örneğin, Maleimid ile modifiye edilmiş floresan boyalar kullanılarak proteinler, protein lokalizasyonu ve izleme çalışmaları için floresan olarak etiketlenebilir. Ayrıca Maleimid, protein çapraz-bağlanması ve immobilizasyonu için de kullanılabilir, böylece protein stabilitesi ve aktivitesi geliştirilebilir.
Maleimid ayrıca biyosensörlerin hazırlanmasında da uygulamalara sahiptir. Biyosensörler, biyolojik sinyalleri ölçülebilir elektriksel veya optik sinyallere dönüştürebilen, biyolojik tespit ve çevresel izleme gibi alanlarda önemli uygulama değerine sahip cihazlardır. Maleimid'in antikor, enzim vb. biyometrik elementlerle birleştirilmesiyle seçiciliği ve duyarlılığı yüksek biyosensörler hazırlanabilir. Maleimid, stabil kovalent bağlar oluşturmak için biyometrik eleman üzerindeki tiyol gruplarıyla reaksiyona girer, böylece biyometrik elemanı sensör yüzeyi üzerinde hareketsiz hale getirir. Hedef analit biyometrik elemanla birleştirildiğinde sensör sinyalinde değişikliklere neden olacak ve böylece hedef analitin tespiti sağlanacaktır.
Olumsuz reaksiyonlar
Maleimidbelirli kimyasal zehirliliğe sahiptir ve cilt veya gözlerle doğrudan temas tahrişe ve hasara neden olabilir. Maleimid ciltle temas ettiğinde kızarıklık, şişme, kaşıntı ve ağrı gibi semptomlara neden olabilir. Bunun nedeni Maleimidin ciltteki proteinler gibi biyomoleküllerle reaksiyona girerek cildin normal yapısını ve işlevini bozabilmesidir. Uzun süre veya tekrar tekrar maruz kalınması durumunda cilt iltihabı ve alerjik reaksiyonlar gibi daha ciddi cilt sorunlarına da neden olabilir.
Maleimid göze girdiğinde daha ciddi tahrişe ve gözlerde hasara neden olabilir. Gözde ağrı, sulanma, fotofobi, bulanık görme gibi belirtilere ve ciddi vakalarda kornea hasarı ve körlük gibi geri dönüşü olmayan sonuçlara neden olabilir. Bu nedenle Maleimid kullanırken cilt ve gözler ile Maleimid arasında doğrudan teması önlemek için koruyucu eldiven, gözlük vb. giymek gibi sıkı koruyucu önlemler alınmalıdır.
Maleimide'in tozu veya buharının insan vücuduna solunması halinde solunum yollarında ve akciğerlerde hasara neden olabilir. Maleimid tozunun veya buharının solunması öksürük, hırıltı ve nefes almada zorluk gibi semptomlara neden olabilir. Ağır vakalarda akciğer iltihabı ve akciğer ödemi gibi solunum yolu hastalıklarına da yol açabilir. Bunun nedeni, Maleimidin solunum mukozasını uyararak mukozal inflamasyona ve ödeme neden olması ve solunum yolunun normal havalandırma fonksiyonunu etkilemesidir.
Maleimid tozuna veya buharına uzun süre maruz kalan işçiler için mesleki solunum yolu hastalıkları riskini de artırabilir. Bu nedenle Maleimid'in kullanıldığı yerlerde havadaki Maleimid konsantrasyonunu azaltmak için iyi havalandırma koşullarının sağlanması gerekir. Aynı zamanda personelin Maleimide soluma riskini azaltmak için toz maskesi gibi koruyucu ekipmanlar kullanması gerekmektedir.
Maleimid'in normal kullanımda yutulması pek mümkün olmasa da, yanlışlıkla yutulması veya kazara yutulması halinde insan vücudunda ciddi toksik reaksiyonlara neden olabilir. Maleimid insan vücuduna girdikten sonra gastrointestinal sistemdeki biyomoleküllerle reaksiyona girerek gastrointestinal mukozada hasara neden olur ve bulantı, kusma, karın ağrısı ve ishal gibi semptomlara yol açar.
Ayrıca Maleimid kan dolaşımına karışarak karaciğer ve böbrekler gibi önemli organlara zarar verebilir. Karaciğer fonksiyon bozukluğu, böbrek yetmezliği gibi ciddi sonuçlara neden olabilir, hatta hayatı tehlikeye atabilir. Bu nedenle Maleimid yutulması durumunda kusma ve mide yıkama gibi acil önlemler derhal alınmalı ve hasta daha ileri tedavi için derhal hastaneye kaldırılmalıdır.
Sıkça Sorulan Sorular
Hangi ödeme yöntemleri destekleniyor?
+
-
Doğal maleimidler
Doğal bir maleimid, Streptomyces showdoensis'ten sitotoksik şovdomisin ve Pe'den pencoliddir. çok renkli – rapor edilmiştir. Farinomalein ilk olarak 2009 yılında entomopatojenik mantar Isaria farinosa'dan (Paecilomyces farinosus) kaynak H599'dan (Japonya) izole edilmiştir.
Maleimid suyla reaksiyona girer mi?
+
-
Maleimidler, Michael ilavesi yoluyla tiyollerle reaksiyona girerek stabil bir tiyosüksinimid bağı oluşturur. Reaktivite, karbonil gruplarının halka suşu ve cis-konformasyonu tarafından yönlendirilir; bu da reaksiyonun, özellikle su veya DMSO gibi polar solventlerde, katalizör olmadan verimli olmasını sağlar.
Maleimid geri dönüşümlü müdür?
+
-
Maleimidler, süksinimidil tiyoeterleri oluşturmak için Michael tipi bir ilavede tiollerle kolayca reaksiyona girer. Bu reaksiyon, pH 6,8'de (faydalı aralık: 6,5-7,0) tamponlanmış sulu çözeltilerde gerçekleştirilebilir ve genellikle birkaç dakika içinde tamamlanır. Ancak bu reaksiyon ve bağlantı tersine çevrilebilir.
Popüler Etiketler: maleimid cas 541-59-3, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık