Etil sarkosinat hidroklorür, moleküler formül C5H12ClNO2, CAS 52605-49-9. Kreatinin etanol grubu ve karboksil grubu tarafından oluşturulan kreatinin (bir amino asit) etil bileşiğidir. Hidroklorürün formu, hidroklorik asit (HCl) ile bir tuz yapısı oluşturduğunu ima eder. Genellikle beyaz ila açık sarı kristal katı veya toz halindedir. Üretim sürecindeki hassasiyet ve kristal yapısından rengi ve şekli etkilenebilir. Suda, özellikle ılık suda belirli bir çözünürlüğe sahiptir. Çözünürlük pH değeri, sıcaklık ve çözücü özelliklerinden etkilenebilir. Suda çözündüğünde çözelti, hidroklorür tuzlarının varlığından dolayı asidik özellikler gösterebilir.
Bir ara madde olarak kimyasal sentezde önemli bir rol oynar ve çeşitli kimyasal reaksiyonlara katılır. Spesifik olarak, antifungal maddeler, farmasötik ara maddeler vb. dahil ancak bunlarla sınırlı olmamak üzere çeşitli bileşikler hazırlamak için kullanılabilir. Bu bileşikler, gıda, kozmetik ve tekstil gibi endüstrilerdeki antifungal maddelerin korozyon önleyici etkisi ve farmasötik ara maddelerin ilaç sentezindeki kritik bağlayıcı rolü gibi kendi alanlarında geniş uygulama değerine sahiptir.
|
|
|
|
C.F |
C5H12ClNO2 |
|
E.M |
153 |
|
M.W |
154 |
|
m/z |
153 (100.0%), 155 (32.0%), 154 (5.4%), 156 (1.7%) |
|
E.A |
C, 39.10; H, 7.87; Cl, 23.08; N, 9.12; Ç, 20.83 |
Etil sarkosinat hidroklorürgeniş bir uygulama alanına sahip önemli bir organik bileşiktir.
Kimyasal sentez ara maddeleri: Bir ara madde olarak kimyasal sentezde önemli rol oynar ve çeşitli kimyasal reaksiyonlara katılır. Spesifik olarak, antifungal maddeler, farmasötik ara maddeler vb. dahil ancak bunlarla sınırlı olmamak üzere çeşitli bileşikler hazırlamak için kullanılabilir. Bu bileşikler, gıda, kozmetik ve tekstil gibi endüstrilerdeki antifungal maddelerin korozyon önleyici etkisi ve farmasötik ara maddelerin ilaç sentezindeki kritik bağlayıcı rolü gibi kendi alanlarında geniş uygulama değerine sahiptir.
Endüstriyel boya stabilizatörleri: Endüstriyel alanda boya stabilizatörü olarak kullanılır. Boyalar endüstriyel üretimde yaygın olarak kullanılır, ancak sıklıkla zayıf stabilite ve kolay solma gibi sorunlarla karşı karşıya kalırlar. Bir boya stabilizatörü olarak sarkozin etil ester hidroklorür, boyaların stabilitesini etkili bir şekilde artırabilir, kullanım sırasında solmayı veya renk bozulmasını önleyebilir ve böylece ürünlerin kalitesini ve görünümünü garanti edebilir.
Günlük kimyasal ürünler: Günlük kimyasal ürünler alanında da yaygın uygulamalar bulunmaktadır. Genellikle hafif, düşük tahriş ve kolay biyolojik parçalanma özelliklerine sahip bir amino asit tipi yüzey aktif madde olarak kullanılır. Bu nedenle yüz temizleyicileri, şampuan, duş jeli gibi kişisel bakım ürünlerinde yaygın olarak kullanılmaktadır. Ayrıca ürünün stabilitesini ve etkinliğini arttırmak için koyulaştırıcı, emülgatör ve diğer katkı maddeleri olarak da kullanılabilir.
Kreatin monohidrat üretimi için ana hammaddeler: Kreatin monohidrat üretimi için ana hammaddelerden biridir. Kreatin monohidrat, kas büyümesini teşvik etmek ve egzersiz performansını artırmak gibi çeşitli fizyolojik işlevlere sahip, vücutta doğal olarak oluşan bir amino asit türevidir. Bu maddenin dönüştürülmesi ve sentezi yoluyla, pazar talebini karşılamak üzere yüksek-saflıkta kreatin monohidrat ürünleri hazırlanabilir.
Sağlık ilaçları ve yorgunluk giderici maddeler: Son yıllarda sağlık ilaçları alanında da iyi uygulama umutları göstermiştir. Bir enerji takviyesi olarak sentetik metabolik hormonların salgılanmasını etkilediğine, egzersiz sırasında yakıt tedarikini iyileştirdiğine, stresle ilgili görevler sırasında zihinsel performansı artırdığına ve egzersizin neden olduğu kas hasarını önlemeye yardımcı olduğuna inanılıyor. Bu nedenle, insanların fiziksel fonksiyonlarını iyileştirmelerine ve fiziksel güçlerini geri kazanmalarına yardımcı olan sağlık ilaçları ve yorgunluk giderici ajanların hazırlanmasında sıklıkla kullanılır.
Antienzim Ajanları ve Biyolojik Reaktiflerin Sentezi: Biyoteknoloji ve tıp alanlarında anti enzim ajanlarının sentezinde ve biyolojik reaktif olarak kullanılır. Antienzim ajanları, enzim aktivitesini inhibe edebilen ve ilaç geliştirme, biyolojik teşhis ve diğer alanlarda önemli uygulama değerine sahip olan bir bileşik sınıfıdır. Biyolojik bir reaktif olarak çeşitli biyokimyasal deneylerde ve araştırmalarda kullanılabilir ve bilimsel araştırmalara güçlü destek sağlar.
Besleyici gıda katkı maddeleri: Besleyici gıda katkı maddesi olarak kullanılır. İnsanların sağlıklı beslenmeye olan ilgisi artmaya devam ettikçe, besleyici gıda katkı maddelerine yönelik pazar talebi de giderek artıyor. Güvenli ve etkili bir gıda katkı maddesi olarak, çeşitli gıdalara besin değerini ve lezzetini arttırmak için eklenebilir. Aynı zamanda fonksiyonel gıdaların hammaddelerinden biri olarak da hizmet vererek tüketicilere daha kapsamlı ve sağlıklı beslenme seçenekleri sunabilir.
Diğer kullanımlar: Yukarıda belirtilen kullanımlara ek olarak başka potansiyel uygulama değerlerine de sahip olabilir. Örneğin kozmetik alanında nemlendirici, yumuşatıcı ve diğer bileşenler olarak kullanılabilir; Tarım alanında bitki büyüme düzenleyicisi veya pestisit adjuvanı olarak kullanılabilir. Ancak bu potansiyel kullanımların spesifik uygulama etkilerini ve güvenliğini belirlemek için daha fazla araştırma ve doğrulamaya ihtiyaç vardır.
Kreatinin (20.0 g) (250 mL) etanol çözeltisine damla damla 65 ml, 900 mmol sülfoksit klorür ekleyin, karıştırın ve bir buzlu su banyosunda soğutun. Eş zamanlı olarak sıcaklığı -10 derece C civarında tutun.
Reaksiyon karışımını berrak hale gelinceye kadar gece boyunca 55 derece C'de yavaşça ısıtın. Çözücüleri ve eser miktardaki sülfinil klorürü vakumlu buharlaştırmayla çıkarın. Katı artığı Et20 (3 x 50 mL) ile durulayın.
Hedef bileşiği elde etmek için kalan katıyı vakum altında kurutun,etil sarkosinat hidroklorür. Bu yöntem esas olarak karboksilik asitlerin esterleşme reaksiyonu yoluyla tamamlanır.
Ayrıntılı adımlar ve kimyasal denklemler
1. Deneysel hazırlık
Hammadde hazırlama:
Reaksiyon için ana karboksilik asit kaynağı olan 20,0 g sarkozini (H2NCH2CH (NH2) COOH) doğru bir şekilde tartın. Bu arada, açilleyici madde olarak 65 mililitre (yaklaşık 900 milimol) sülfoksit klorürü (SOCl2) ölçün. Ayrıca çözücü olarak 250 mililitre susuz etanol hazırlayın.
Ekipman hazırlığı:
Nemin reaksiyon üzerindeki etkisini önlemek için tüm cam aletlerin (reaksiyon şişeleri, kondansatör tüpleri, damlama hunileri vb.) temiz ve kuru olduğundan emin olun. Aynı zamanda buzlu su banyosu ekipmanı, ısıtma ekipmanı (yağ banyosu veya ısıtma manşonu gibi), vakumlu damıtma ekipmanı ve vakumlu kurutucu hazırlayın.
2. Hammadde karıştırma ve reaksiyonun başlatılması
Operasyon:
Kuru bir reaksiyon şişesine sarkozin ekleyin, ardından yavaş yavaş susuz etanol ekleyin ve eklerken sarkozin tamamen eriyene ve tekdüze bir çözelti oluşturana kadar karıştırın. Daha sonra reaksiyon şişesini, çözeltiyi yaklaşık 0 derece C'ye kadar soğutmak için buzlu su banyosuna yerleştirin.
Kimyasal geçmişi:
Bu noktada reaksiyon sistemi hazırlanmış bir durumdadır ve reaksiyonun başlatılması için sülfoksit klorürün eklenmesini beklemektedir.
3. Sülfoksit klorürün damla damla eklenmesi ve reaksiyonu
Kimyasal denklem (ön reaksiyon):
H2NCH2CH(NH2)COOH + SOCl2 → H2NCH2CH(NH2)COCl + HCl + SO2
Operasyon:
Buzlu su banyosu ve sürekli karıştırma koşulları altında, bir damlama hunisi aracılığıyla kreatinin etanol çözeltisine damla damla sülfoksit klorür ekleyin. Pürüzsüz bir reaksiyon sağlamak ve yerel aşırı ısınmayı veya şiddetli reaksiyonları önlemek için düşme ivmesi orta düzeyde olmalıdır.
Not:
Bu denklem, sarkozin klorür (H2NCH2CH (NH2)COCl) ve hidrojen klorür (HCl) üretmek için sarkozin ve sülfoksit klorür arasındaki reaksiyonun sürecini temsil eder, ancak gerçek reaksiyonlarda kükürt dioksit (SO2) veya diğer yan reaksiyonlar da oluşabilir.
4. Isıtma, esterleşme reaksiyonunu teşvik eder
Operasyon:
Sülfoksit klorür damla damla eklendikten sonra reaksiyon karışımını buzlu su banyosundan çıkarın ve ısıtma cihazının üzerine yerleştirin. Sıcaklığı yavaş yavaş 55 derece C'ye yükseltin ve gece boyunca sürekli karıştırarak hafifçe ısıtarak bu sıcaklıkta tutun.
Kimyasal denklem (esterifikasyon reaksiyonu):
H2NCH2CH(NH2)COCl + EtOH → H2NCH2CH(NH2)COOEt + HCl
Bu reaksiyon, sarkozin klorürün etanol ile reaksiyona girerek sarkozin etil ester (H2NCH2CH (NH2)COOEt) ve hidrojen klorür ürettiği tipik bir esterleşme reaksiyonudur.
5. Çözücüleri ve uçucu maddeleri uzaklaştırmak için vakumlu buharlaştırma
Operasyon:
Reaksiyon tamamlandıktan sonra reaksiyon karışımını vakumlu damıtma cihazına aktarın. Azaltılmış basınç koşulları altında, etanol, reaksiyona girmemiş sülfoksit klorür ve potansiyel olarak üretilen eter gibi uçucu maddeleri kademeli olarak buharlaştırmak için karışımı ısıtın.
Amaç:
Vakumlu buharlaştırma yoluyla reaksiyon sistemindeki solventler ve uçucu yabancı maddeler etkili bir şekilde giderilebilir ve sonraki saflaştırma adımlarına hazırlık yapılabilir.
6. Yıkama ve saflaştırma
Operasyon:
Vakumlu buharlaştırmadan elde edilen katı kalıntıyı eter (Et2O) ile birçok kez yıkayın (genellikle 3 kez, her seferinde 50 ml). Eter yıkamanın amacı katı yüzeyde kalan safsızlıkları ve reaksiyona girmemiş reaktifleri uzaklaştırmaktır.
Kimyasal geçmişi:
Polar olmayan bir çözücü olarak eter, kreatin etil ester hidroklorür gibi polar bileşikler için zayıf bir çözünürlüğe sahiptir, ancak yıkamayla giderilebilen reaksiyona girmemiş sülfoksit klorür gibi belirli safsızlıklar için iyi bir çözünürlüğe sahiptir.
7. Vakumla kurutma
Operasyon:
Yıkanmış katı kalıntıyı bir vakumlu kurutucuya aktarın ve uygun bir sıcaklıkta (genellikle ürünün termal ayrışma sıcaklığını aşmayacak şekilde) kurutun. Kalan nemi ve solventleri uzaklaştırmak için kurutma işlemi sırasında vakum korunmalıdır.
Amaç:
Vakumla kurutma yoluyla ürünün saflığı ve stabilitesi daha da iyileştirilebilir ve sonuçta yüksek-kaliteli kreatinin elde edilmesi sağlanır.
Nedenietil sarkosinat hidroklorürAntifungal ajanların hazırlanmasında kullanılması esas olarak benzersiz kimyasal özelliklerine, etkili antifungal etkisine ve geniş uygulama beklentilerine atfedilir. Aşağıda antifungal ajanların hazırlanmasında hammadde olarak kullanımının ayrıntılı bir analizi bulunmaktadır:
Benzersiz kimyasal özellikler
Suda ve etanolde kolayca çözünen, asetonda ise az çözünen beyaz iğne şeklinde kristal veya tozdur. Bu iyi çözünürlük, küf önleyicilerin hazırlanmasında yaygın olarak uygulanması için bir temel sağlar. Ayrıca kararlı kimyasal özelliklere sahiptir, kolayca ayrışmaz ve çeşitli ortamlarda etkinliğini sürdürebilir.
Etkili küf önleyici etki
Antifungal ajanların ana bileşeni olan antifungal etkisi esas olarak mantarların hücre duvarı ve membranı üzerindeki yıkıcı etkisinden kaynaklanmaktadır. Mantarların hücre duvarı ve zarı yaşam aktiviteleri için önemli yapılardır. Mantarların morfolojisini ve stabilitesini korumakla kalmayıp, aynı zamanda madde taşıma ve bilgi iletimi gibi fizyolojik işlevleri de üstlenirler. Mantarların hücre duvarı ve zarındaki spesifik yapılarla etkileşime girerek bunların bütünlüğünü ve stabilitesini bozabilir, böylece mantarların büyümesini ve çoğalmasını engelleyebilir.
Spesifik olarak, kreatin etil ester hidroklorür mantar hücrelerine aşağıdaki şekillerde zarar verebilir:
Hücre duvarının tahrip edilmesi:
Mantar hücre duvarları esas olarak hücrelerin iç yapısını koruma ve hücre morfolojisini koruma işlevine sahip polisakkaritler, proteinler ve lipitlerden oluşur. Hücre duvarındaki polisakkaritler ve proteinlerle etkileşime girerek yapılarını bozabilir ve hücre duvarının koruyucu etkisini kaybetmesine neden olarak mantar hücrelerini dış çevresel hasarlara karşı savunmasız hale getirebilir.
Hücre zarının bozulması:
Mantar hücre zarı, hücre içinde ve dışında madde alışverişi için önemli bir kanaldır ve seçici geçirgenliğe sahiptir. Hücre zarı üzerindeki lipitler ve proteinlerle etkileşime girebilir, hücre zarının geçirgenliğini değiştirebilir, hücre içi ve dışı madde alışverişinde dengesizliğe neden olabilir ve dolayısıyla mantar hücrelerinin normal fizyolojik fonksiyonlarını bozabilir.
Metabolik aktivitenin inhibisyonu:
Doğrudan hücre yapısına zarar vermenin yanı sıra, mantar hücrelerinin metabolik aktivitelerini baskılayarak büyümelerini ve çoğalmalarını da engelleyebilir. Örneğin mantar hücrelerindeki enzimlerin aktivitesini engelleyebilir, metabolizma hızlarını azaltabilir ve böylece mantarların büyüme hızını yavaşlatabilir.
I. Öncü Sarkozin Üzerine İlk Araştırmalar (19. Yüzyıl Sonu – 20. Yüzyıl Başı)
geçmişietil sarkosinat hidroklorürkökeni 19. yüzyılın sonlarında sarkozin (N-metilglisin) üzerine yapılan temel araştırmalara kadar uzanır. 1847'de Alman kimyager Justus von Liebig ilk olarak sarkozini kas özlerinden izole etti ve onu doğal olarak oluşan metillenmiş bir amino asit olarak tanımladı. 19. yüzyılın sonlarından 20. yüzyılın başlarına kadar amino asit kimyasının ilerlemesiyle birlikte bilim adamları sarkozinin yapısı ve özellikleri üzerine sistematik araştırmalar yaptılar.
Türevlerinin geliştirilmesi için sağlam bir temel oluşturarak hem hidrofilikliğe hem de iyi biyouyumluluğa sahip olduğu doğrulandı. 1920'ler ve 1930'lar boyunca, metil ve etil esterlerinin sentezi de dahil olmak üzere sarkozinin esterleşme reaksiyonları yavaş yavaş araştırıldı ve bu daha sonra amino asitlerin korunması ve modifikasyonu için yaygın bir yöntem haline geldi.
II. Etilasyon ve Hidroklorür Sentezinde Atılımlar (1940'lar – 1960'lar)
20. yüzyılın ortalarında farmasötik kimya ve peptit sentezi teknolojileri hızla gelişerek, yüksek stabilite ve çözünürlüğe sahip amino asit türevlerine yönelik talebin hızla artmasına yol açtı.
1940'lardan 1950'lere kadar araştırmacılar sarkozinin fizikokimyasal özelliklerini esterleşme ve tuz oluşumu yoluyla optimize etti. Hammadde olarak sarkozin kullanılarak, asidik koşullar altında etanol ile esterleştirme ve ardından bunu üretmek için hidroklorik asit ile tuz oluşumu yoluyla etil sarkosinat elde edildi.
1960'larda bu sentetik yol kapsamlı bir şekilde geliştirildi. Esterifikasyon reaksiyonunu katalize etmek için tiyonil klorür benimsendi; reaksiyon -10 derecede tutuldu ve siklizasyon aşaması 55 derecede gerçekleştirildi. Bu gelişme, verimi %85'in altına ve saflığı da %98'in üzerine çıkardı.
Temel fiziksel özellikler de tanımlandı: Ürün, suda ve etanolde serbestçe çözünebilen beyaz kristalli bir tozdur. Bu arada, NMR ve MS gibi analitik tekniklerin olgunlaşması, moleküler yapısının doğru bir şekilde tanımlanmasını sağlayarak, büyük-ölçekli üretimi ve pratik uygulamaları garanti etti.
III. Uygulama Genişlemesi ve Sanayileşme (1970'lerden Günümüze)
1970'lerden 1980'lere kadar sinir bilimi ve peptid ilaçlarda hızla artan araştırmaların yönlendirdiği ürün, gelişmiş lipofilitesi ve yüksek biyoyararlanımıyla öne çıktı. Nöroprotektif ajanların, antidepresanların ve peptit ara maddelerinin sentezlenmesi için temel bir yapı taşı haline geldi.
1990'lardan sonra ince kimya ve farmasötik ara endüstrileri gelişti ve bileşik ticari seri üretime geçti. O zamandan beri organik sentez, farmasötik Ar-Ge, biyokimyasal reaktifler ve diğer alanlarda yaygın olarak uygulanmaktadır.
21. yüzyıldan bu yana, yeşil kimya ilkelerinin rehberliğinde, solvent-içermeyen esterifikasyon ve düşük-sıcaklıkta kristalizasyon saflaştırması da dahil olmak üzere sentetik süreçleri daha da geliştirildi. Bu yenilikler, üretim maliyetlerini düşürdü ve çevre kirliliğini azalttı; bu, bu bileşiği, temel amino asit kimyası ile üst düzey farmasötik malzemeleri birbirine bağlayan kritik bir köprü haline getirdi.
Popüler Etiketler: etil sarkozinat hidroklorür cas 52605-49-9, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık