5-nitroizatinİngilizce'de 5-nitroindigo olarak da bilinen CAS numarası 611-09-6, C8H4N2O4 moleküler formülü ve 192.1284 ila 192.13 arasında değişen bir moleküler ağırlığa sahiptir. Tipik olarak turuncudan sarıya kadar kristal toz halinde görünür. Farklı çözücülerde çözünürlük açısından önemli farklılıklar vardır. Konsantre sülfürik asit gibi kuvvetli asidik ortamlarda kahverengimsi siyah bir çözelti oluşturulabilir; Diğer yaygın organik çözücülerdeki çözünürlüğün deneylerle doğrulanması gerekir. Bu çözünürlük özelliğinin sentez yolunun ve saflaştırma sürecinin tasarımı üzerinde önemli bir etkisi vardır. Örneğin hazırlama prosesinde etkin çözünme ve ayırmayı sağlamak için uygun bir solvent sisteminin seçilmesi gerekmektedir. Önemli bir farmasötik ara madde olarak, antibakteriyel, antifungal, anti mikobakteriyel, anti spazmodik, insan glutamin transferaz inhibitörleri, solucan giderme, anti HIV, anti tüberküloz ve asetilkolinesteraz inhibitörleri gibi aktif bileşiklerin sentezi gibi ilaç sentezi alanında geniş bir uygulama alanına sahiptir.
|
Kimyasal Formül |
C8H4N2O4 |
|
Tam Kütle |
192 |
|
Molekül Ağırlığı |
192 |
|
m/z |
192 (100.0%), 193 (8.7%) |
|
Element Analizi |
C, 50.01; H, 2.10; N, 14.58; O, 33.31 |
|
|
|
Kimyasal Özellikler
5-Nitroisatin, oda sıcaklığında yaklaşık 251 derecelik bir erime noktasına (ayrışma) sahip bir katıdır. Tahmin edilen kaynama noktası 407,64 derece civarında olup yoğunluğunun ise yaklaşık 1,6 g/cm³ olduğu tahmin edilmektedir. Bileşik, standart koşullar altında nispeten stabildir ancak yüksek sıcaklıklarda veya güçlü asitlerin veya bazların varlığında ayrışabilir. Sudaki çözünürlüğü düşüktür ancak etanol, dimetilformamid (DMF) ve kloroform gibi organik çözücülerde çözünebilmesi çeşitli kimyasal reaksiyonlarda kullanımını kolaylaştırır.
5-Nitroisatin'in yapısı, 2 ve 3 pozisyonlarında bir karbonil grubu (C=O) ve 5 pozisyonunda bir nitro grubuna sahip bir indol halka sisteminden oluşur. Fonksiyonel grupların bu düzenlemesi, karakteristik reaktivitesine yol açarak, nükleofilik ikame, yoğunlaşma ve siklizasyon reaksiyonları dahil olmak üzere çok çeşitli kimyasal dönüşümlere katılmasını sağlar.
5-nitroizatin(CAS numarası 611-09-6), kimyasal olarak 5-nitro-2,3indoledion olarak adlandırılan önemli bir organik sentetik ara maddedir. Eşsiz moleküler yapısı tıp, kimya mühendisliği ve boyalar gibi çeşitli alanlarda geniş uygulama potansiyeli göstermiştir.
İlaç sentezi alanında
1. Antibakteriyel ve antifungal ilaçlar
5-nitroindigo ve türevleri antibakteriyel ve antifungal ilaçların sentezinde önemli potansiyel göstermiştir. Yapısal modifikasyon yoluyla belirli patojenleri hedef alan aktif moleküller tasarlanabilmektedir. Örneğin nitro grubu, bir indirgeme reaksiyonu yoluyla bir amino grubuna dönüştürülebilir ve daha sonra antibakteriyel aktiviteye sahip bir heterosiklik iskelet oluşturmak için amidasyon, sülfonasyon ve diğer reaksiyonlara katılabilir. Bu bileşikler etkilerini mikrobiyal hücre duvarı sentezine müdahale ederek veya temel enzim aktivitesini inhibe ederek gösterebilir.
2. İlaç sentezi
Kas gevşetici florokinolon sentezi: 5-nitroindol-3-asetik anhidrit (5-nitroindol-3-asetik asidin daha fazla nitrasyonuyla elde edilir), florokinolon sentezinde önemli bir ara maddedir. Fluquinolone, Japonya'da Tanabe Corporation tarafından geliştirildi ve ilk kez 1983'te piyasaya sürüldü. Yüz ve boyun kas spazmları üzerinde iyi tedavi edici etkileri olan bir gevşeticidir. Sentez yolu genellikle indigo karmin anhidritten başlar ve daha sonra 5-nitroindigo karmin anhidrit elde etmek için nitrasyon yapılır. Anahtar ara madde daha sonra indirgeme, asetilasyon ve diğer aşamalar yoluyla sentezlenerek sonuçta florokinolon üretilir.
Tüberküloz önleyici ilaçların araştırılması ve geliştirilmesi: 5-nitroindigo karmin, tüberküloz önleyici ilaçların araştırılması ve geliştirilmesinde potansiyel uygulamalara sahiptir. Örneğin türevleri, Mycobacterium tuberculosis'in büyümesini veya çoğalmasını engelleyerek terapötik etkiler sergileyen anti tüberküloz ajanları olarak görev yapabilir.
Anti HIV ilaçlarının araştırılması ve geliştirilmesi: 5-nitroindigo karmin ve türevleri, anti HIV ilaçlarının geliştirilmesinde potansiyel göstermiştir. Yapısal modifikasyon yoluyla, anti HIV aktivitesine sahip yeni bileşikler geliştirilebilir ve AIDS tedavisi için yeni seçenekler sağlanabilir.
Antispazmodik ilaçlar: Florokinolon'a ek olarak 5-nitroindigo, nörotransmitterleri veya iyon kanallarını düzenleyerek kas spazmlarını hafifleten diğer antispazmodik ilaçları sentezlemek için de kullanılabilir.
İlaç mimarisi
Spiro [indol-tiazol-4-on] sentezi: 5-nitroindigo, spiro [indol-tiazol-4-on] sentezi için önemli bir ara üründür. Spiro [indol-tiazol-4-on], antibakteriyel, antifungal veya anti-tümör aktivitelerine sahip olabilen potansiyel biyolojik aktiviteye sahip bir bileşiktir.
Enzim inhibitörü
Glutamin transferaz inhibitörleri: 5-nitroindigo ve türevleri, anormal glutamin metabolizmasıyla ilişkili hastalıkların tedavisinde glutamin transferaz inhibitörleri olarak görev yapabilir.
Asetilkolinesteraz inhibitörleri: Yapısal modifikasyon yoluyla 5-nitroindigo, Alzheimer hastalığı gibi nörodejeneratif hastalıkların tedavisi için asetilkolinesteraz inhibitör aktivitesine sahip bileşikler geliştirebilir.
2. Antimikrobiyal ilaçlar
5-nitroindigo türevleri, Mycobacterium tuberculosis gibi patojenlere karşı potansiyel anti-tüberküloz ajanları olarak tasarlanmıştır. Moleküler yapısındaki nitro ve indol halkaları, hedef proteinlerle hidrojen bağları veya π - π istifleme etkileşimleri oluşturarak ilaçların patojenlere afinitesini artırabilir. Bilgisayar destekli ilaç tasarımı (CADD) teknolojisi sayesinde, mikobakterilerdeki önemli enzimlerle bağlanma modunu tahmin etmek ve yapısal optimizasyona rehberlik etmek mümkündür.
3. Antispazmodik ilaçlar
5-Nitroindigo karmin, kas gevşetici florokinolon'un önemli bir ara maddesidir. Florokinolon, Japonya'da Tanabe Corporation tarafından geliştirildi ve yüz ve boyun kas spazmlarını tedavi etmek için kullanıldı. Sentez yönteminde ham madde olarak indigo anhidrit kullanılır ve bu daha sonra 5-nitroindigo anhidrit üretmek için nitrasyon yapılır. Anahtar ara madde N - (2-amino-5-asetamidobenzoil) orto toluidin indirgeme, asetilasyon ve diğer aşamalar yoluyla elde edilir ve son olarak florokinolon sentezlenir. Bu ilacın klinik uygulaması, yüz kas spazmları üzerindeki önemli terapötik etkisini kanıtlamıştır.
4. İnsan Glutamin Transferaz İnhibitörleri
5-nitroizatintürevleri, tümör hücrelerinde glutamin metabolizma yolunu inhibe edebilen, enerji tedarikini ve biyosentezini bloke edebilen glutamin transferaz inhibitörleri olarak tasarlanmıştır. Bu tür inhibitör, özellikle glutamine bağımlı tümörler için anti-tümör ilaçlarının geliştirilmesinde potansiyel uygulama değerine sahiptir.
Böcek kovucu:
Bazı 5-nitroindigo türevleri, muhtemelen parazitik sinir sistemi veya enerji metabolizması yollarına müdahale ederek böcek öldürücü aktivite sergiler. Moleküler yapısındaki nitro ve indol halkaları parazitik hedef proteinlere bağlanarak anahtar sinyal yollarını bloke edebilir.
6. Anti HIV ilaçları
Anti HIV ilaçlarının geliştirilmesinde 5-nitroindigo türevleri, ters transkriptaz inhibitörleri veya integraz inhibitörleri olarak tasarlanmıştır. Yapısal optimizasyon yoluyla HIV virüsüne karşı hedefleme ve inhibitör aktivitesi geliştirilebilir ve toksisitesi azaltılabilir.
7. Tüberküloza karşı ilaçlar
Tüberküloz tedavisinde 5-nitroindigo türevleri, Mycobacterium tuberculosis'in anahtar enzimlerini inhibe ederek veya hücre duvarı sentezine müdahale ederek rol oynayabilir. Moleküler yapısındaki nitro ve indol halkaları, ilaçlar ve hedefler arasındaki etkileşimi artırarak antibakteriyel aktiviteyi artırabilir.
8. Asetilkolinesteraz inhibitörleri
5-nitroindigo türevleri asetilkolinesteraz inhibitörleri olarak tasarlanmıştır ve Alzheimer hastalığı gibi nörodejeneratif hastalıkların tedavisinde kullanılabilir. Bu inhibitörler, asetilkolinesteraz aktivitesini inhibe ederek, sinaptik asetilkolin seviyelerini artırarak bilişsel işlevi iyileştirir.
9. Potansiyel anti-tüberküloz ajanları
Doğrudan antibakteriyel aktiviteye ek olarak, 5-nitroindigo türevleri ayrıca konakçının bağışıklık tepkilerini artırarak veya Mycobacterium tuberculosis'in virülans faktörlerine müdahale ederek dolaylı anti-tüberküloz etkileri de gösterebilir.
Organik Sentez ve Malzeme Bilimi
1. Spiro [indol-tiazol-4-on] iskeleti
5-nitroindigo, spiro [indol-tiazol-4-on] gibi karmaşık heterosiklik bileşiklerin oluşturulması için önemli bir öncüdür. Bu tip iskelet, antibakteriyel, antitümör, antiinflamatuar vb. gibi çeşitli biyolojik aktivitelere sahip, doğal ürünlerde ve biyoaktif moleküllerde yaygın olarak bulunur.
2. Heterosiklik bileşiklerin sentezi
Siklizasyon reaksiyonları ve nükleofilik ikame gibi stratejiler aracılığıyla 5-nitroindigo, çeşitli nitrojen içeren heterosiklik bileşiklere dönüştürülebilir. Örneğin, potansiyel biyolojik aktiviteye sahip indol amin türevlerini üretmek için amin bileşikleriyle reaksiyona girebilir.
3. Boyalar ve pigmentler
5-nitroindigo ve türevleri organik boyaların ve pigmentlerin sentezinde kullanılabilir. Moleküler yapısındaki konjuge sistem, ona mükemmel ışık emme özellikleri kazandırarak tekstil ve mürekkep gibi alanlar için uygun olmasını sağlar.
4. Floresan prob
Floresan grupların eklenmesiyle 5-nitroindigo türevleri, biyolojik görüntüleme ve çevresel izleme gibi alanlar için floresan problar olarak tasarlanabilir. Floresan performansı moleküler yapı modifikasyonu yoluyla düzenlenebilir.
5. Fonksiyonel malzemeler
5-nitroindigo türevleri, elektronik taşıma malzemeleri, doğrusal olmayan optik malzemeler vb. gibi fonksiyonel malzemeler alanında potansiyel uygulamalara sahiptir. Moleküler yapısındaki nitro ve indol halkaları, malzemenin optoelektronik özelliklerini geliştirerek elektron alıcı ve donör bölgeleri sağlayabilir.
Biyokimya ve Moleküler Biyoloji
1. Protein-protein etkileşimleri üzerine araştırma
5-nitroindigo türevleri, protein-protein etkileşimlerini incelemek için prob molekülleri olarak kullanılabilir. Moleküler yapısındaki nitro ve indol halkaları hedef protein ile spesifik bağlanma oluşturabilmekte ve floresans rezonans enerji transferi (FRET) gibi tekniklerle etkileşim tespit edilebilmektedir.
2. Enzim aktivitesinin inhibisyonu
5-nitroindigo türevleri, spesifik enzim aktif bölgelerini hedef alan rekabetçi veya rekabetçi olmayan inhibitörler olarak tasarlanabilir. Bu tip inhibitör, enzimatik araştırma ve ilaç geliştirmede önemli bir değere sahiptir.
3. Hücresel sinyal yollarının düzenlenmesi
Hücre içi sinyal moleküllerinin aktivitesini etkileyerek,5-nitroizatintürevler hücre çoğalması, farklılaşması ve apoptoz gibi süreçleri düzenleyebilir. Moleküler yapısındaki nitro ve indol halkaları sinyal molekülleri ile etkileşime girerek sinyal iletim yollarına müdahale edebilir.
Gelecek Beklentiler
5-Nitroizatinin organik sentez ve tıbbi kimyadaki geleceği, uygulamalarını genişletmeyi ve özelliklerini iyileştirmeyi amaçlayan devam eden araştırmalarla umut verici görünüyor. Odaklanılan alanlardan biri daha verimli, sürdürülebilir ve uygun maliyetli yeni sentetik yöntemlerin geliştirilmesidir-. Araştırmacılar, reaksiyon koşullarını optimize ederek, daha yeşil solventler kullanarak ve yeni katalizörler keşfederek, 5-Nitroisatin ve türevlerinin verimini ve saflığını artırmayı ve bunları büyük ölçekli üretim için daha erişilebilir hale getirmeyi umuyor.
Diğer bir ilgi alanı ise gelişmiş biyolojik aktivitelere sahip yeni 5-Nitroisatin türevlerinin tasarımı ve sentezidir. Araştırmacılar, spesifik fonksiyonel gruplar ekleyerek veya 5-Nitroizatinin çekirdek yapısını değiştirerek, gelişmiş etki, seçicilik ve farmakokinetik özelliklere sahip bileşikler oluşturabilirler. Bu yeni türevler, kanser, bulaşıcı hastalıklar ve nörolojik bozukluklar dahil olmak üzere çeşitli hastalıkların tedavisi için yeni terapötik seçenekler sunabilir.
Ayrıca, hesaplamalı kimya ve moleküler modelleme tekniklerinin kullanımının, 5-Nitroisatin ve türevlerinin araştırılmasında giderek daha önemli bir rol oynaması bekleniyor. Bu araçlar, araştırmacıların yeni bileşiklerin reaktivitesini, stabilitesini ve biyolojik aktivitesini sentezlenmeden önce tahmin etmelerine yardımcı olabilir, böylece ilaç keşif sürecini hızlandırabilir ve kapsamlı deneysel tarama ihtiyacını azaltabilir.
Sıkça Sorulan Sorular
5-Nitroizatinin moleküler formülü ve moleküler ağırlığı?
+
-
C₈H₄N₂O₄,分子量192,13 g/mol.
5-nitroizatinin görünümü nedir?
+
-
Parlak sarıdan turuncuya-sarı kristal katı.
5-Nitroizatinin çözünürlüğü?
+
-
Suda az çözünür, organik çözücülerde (etanol, DMF, kloroform gibi) kolayca çözünür.
Popüler Etiketler: 5-nitroisatin cas 611-09-6, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık