4-Nitrokinolin N-oksit(4-NQO), C9H6N2O4, CAS 56-57-5 kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir ve açık sarı ila sarı bir katı halinde görünür. Asetik asit, aseton, kloroform ve diklorometan gibi organik çözücülerde çözünebilir ancak suda çözünmez. Bu bileşik, bir nitrojen oksit grubu ve bir kinolin grubu içeren karmaşık bir moleküler yapıya sahiptir. Molekülde kinolin halkasının 4 ve N pozisyonlarında bulunan iki nitro ikame edicisi vardır. Diazolama reaksiyonu, oksidasyon reaksiyonu vb. gibi çeşitli yöntemlerle sentezlenir. Yaygın bir sentez yolu, ham madde olarak 4-hidroksikinolin kullanmak, diazolama reaksiyonu yoluyla nitro gruplarını eklemek ve ardından hedef bileşiği elde etmek için oksidan ile oksitlemektir. Ek olarak bileşik, kinolin'in doğrudan nitrasyonu yoluyla da hazırlanabilir. Kanser karşıtı ilaçlar, floresan boyalar, ışığa duyarlılaştırıcılar, sentetik ara ürünler, analitik reaktifler ve biyoaktif moleküller için araştırma araçları üzerine araştırmalar da dahil olmak üzere geniş bir uygulama ve uygulama yelpazesine sahiptir.
|
|
|
|
Kimyasal Formül |
C9H6N2O3 |
|
Tam Kütle |
190 |
|
Molekül Ağırlığı |
190 |
|
m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
|
Element Analizi |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-Nitrokinolin N-oksitgenetik toksisite araştırmalarında çok sayıda etki mekanizması ve uygulamasıyla yaygın olarak kullanılan bir kimyasal maddedir.
1. Kanserojen çalışmalar:
4-NQO kanserojen etkilerin araştırılmasında yaygın olarak kullanılmaktadır. Çeşitli hayvan modellerinde ve insan hücrelerinde tümör oluşumunu tetikleyebilen güçlü bir kanserojendir. Kanserojen etkilerin araştırılması sürecinde, 4-NQO sıklıkla tümörleri tetikleme mekanizmasını ve diğer bileşiklerle sinerjistik etkilerini araştırmak için bir model bileşik olarak kullanılır. Ek olarak 4-NQO, tümör oluşumunun moleküler mekanizmalarını araştırmak ve etkili tedavi stratejileri aramak için de kullanılabilir.
2. Gen ekspresyonunun düzenlenmesine ilişkin araştırmalar:
4-NQO, esas olarak DNA'ya bağlanma ve transkripsiyon faktörü aktivitesini etkileme yoluyla gen ekspresyonunun düzenleme sürecini etkileyebilir. Gen ekspresyonu düzenleme araştırmalarında, 4-NQO, gen ekspresyonunun düzenleyici mekanizmalarını ve etkileyen faktörlerini araştırmak için model bileşik olarak kullanılır. Araştırmacılar, hücreleri veya dokuları tedavi etmek için 4-NQO kullanarak gen ifadesindeki değişiklikleri ve bunun tümör gelişimiyle ilişkisini inceleyebilirler. Ek olarak 4-NQO, ilaçların veya diğer bileşiklerin gen ekspresyonu üzerindeki potansiyel etkilerini taramak ve değerlendirmek için de kullanılabilir.
3. Sinyal iletim araştırması:
4-NQO, MAPK, PI3K/Akt, NF-κ Sınıf B dahil olmak üzere çeşitli sinyal iletim yollarını etkileyebilir. Sinyal iletimi araştırmalarında, 4-NQO, sinyal iletiminin mekanizmalarını ve düzenlenmesini araştırmak için bir araç bileşiği olarak kullanılır. Araştırmacılar, hücreleri veya dokuları tedavi etmek için 4-NQO kullanarak sinyal iletim yollarının aktivasyonunu ve bunların tümör gelişimi ile ilişkilerini araştırabilirler. Ayrıca 4-NQO, ilaçların veya diğer bileşiklerin sinyal iletimi üzerindeki potansiyel etkilerini taramak ve değerlendirmek için de kullanılabilir.
4. İmmünotoksisite araştırması:
4-NQO'nun belirli bir immünotoksisitesi vardır ve bağışıklık hücrelerinin aktivitesini ve fonksiyonunu etkileyebilir. İmmünotoksisite çalışmalarında, bağışıklık sistemindeki değişiklikleri ve düzenlemeyi araştırmak için model bileşik olarak 4-NQO kullanılır. Araştırmacılar, bağışıklık hücrelerini veya bütün hayvanları tedavi etmek için 4-NQO kullanarak apoptozu, bağışıklık hücrelerinin aktivasyonunu ve bunların tümör gelişimi ile ilişkilerini inceleyebilirler. Ek olarak 4-NQO, potansiyel immünomodülatör ilaçları veya diğer bileşikleri bağışıklık sistemi üzerindeki etkileri açısından taramak ve değerlendirmek için de kullanılabilir.
4-Nitrokinolin N-oksit (4-NQO), genetik toksisite araştırmalarında çok önemli bir rol oynayan önemli bir kimyasal maddedir. Çoklu etki mekanizmasına sahip olmasının yanı sıra kanser araştırmaları, organik sentez, ilaç geliştirme gibi alanlarda da yaygın olarak kullanılmaktadır.
Kimyasal özellikler
C9H6N2O3 moleküler formülüne ve yaklaşık 190.16 molekül ağırlığına (192.1636 gibi biraz farklı literatür) sahip organik bir bileşiktir. Genellikle yüksek erime noktasına (154-156 derece C) ve kaynama noktasına (387.64 derece C) sahip, sarı ila kahverengi kristaller veya tozlar halinde bulunur. Ayrıca 4-NQO'nun yoğunluğu yaklaşık 1,42 g/cm³'tür ve kırılma indisi yaklaşıktır 1.5570. 4-NQO, aseton gibi organik çözücülerde çözünür ve ışığa duyarlıdır. Bozunmayı önlemek için -20 derece C'de saklanmalıdır.
4-NQO'nun kimyasal yapısı, kimyasal reaksiyonlarda kritik rol oynayan nitro (NO2) ve N-oksit gruplarını içerir. Nitro grubu, 4-NQO'yu çeşitli redoks reaksiyonlarına katılabilen güçlü bir oksidan yapar. N-oksit grubu, özellikle genetik toksisite açısından ona benzersiz biyolojik aktivite kazandırır.
Eylem mekanizması
4-NQO organizmalarda genotoksik etkilerini çeşitli mekanizmalar yoluyla gösterir. Bu mekanizmalar temel olarak DNA hasarını, oksidatif stresi ve DNA sentezinin inhibisyonunu içerir.
Oksidatif stres, bir organizmada aşırı ROS üretimi olduğunda ve antioksidan savunma sistemi bunu etkili bir şekilde ortadan kaldıramadığında ortaya çıkan patolojik bir durumu ifade eder.. 4-NQO, oksidatif stresi tetikleyerek DNA hasarını daha da kötüleştirir. ROS yalnızca DNA'ya doğrudan saldırmakla kalmaz, aynı zamanda membran lipit peroksidasyonuna, protein oksidasyonuna ve mitokondriyal fonksiyon bozukluğuna da neden olur. Bu etkiler toplu olarak hücrelerin oksidatif stres durumunu şiddetlendirerek onları genetik toksisiteye karşı daha duyarlı hale getirir.
4-NQO, DNA'ya doğrudan zarar vermenin yanı sıra, DNA sentezini inhibe ederek hücre çoğalmasını ve farklılaşmasını da etkileyebilir. Araştırmalar, 4-NQO'nun DNA polimeraz aktivitesini inhibe edebildiğini, böylece DNA iplikçiklerinin uzama hızını yavaşlatabildiğini göstermiştir. Bu engelleyici etki yalnızca DNA replikasyonunu engellemekle kalmaz, aynı zamanda DNA onarım sürecini de etkileyerek hücreleri genetik hasara karşı daha duyarlı hale getirebilir.
Başvuru
4-NQO, başta kanser araştırmaları, organik sentez ve ilaç geliştirme olmak üzere birçok alanda geniş uygulama değerine sahiptir.
Kanser Araştırması
4-NQO, kanser modelleme ve mekanizma araştırmalarında yaygın olarak kullanılan etkili bir kanserojendir. DNA hasarı ve oksidatif stres gibi mekanizmalar yoluyla hücresel karsinogenezi tetikleyebilir. Hayvan deneylerinde 4-NQO, ağız kanseri ve dil mukozal skuamöz hücreli karsinom gibi kanserlerin oluşumunu teşvik etmek için yaygın olarak kullanılmıştır. Bu modeller sadece kanserin patogenezini ve moleküler temelini ortaya çıkarmaya yardımcı olmakla kalmıyor, aynı zamanda kanserin önlenmesi ve tedavisi için de önemli deneysel kanıtlar sağlıyor.
İlgili araştırma
4-NQO, önemli bir kimyasal madde olarak hem akademide hem de endüstride yaygın ilgi ve araştırma görmüştür. İşte 4-NQO ile ilgili bazı araştırma ilerlemeleri ve başarılar.
(1) 4-NQO kaynaklı DNA hasarı ve onarımı
Araştırmalar, 4-NQO'nun, DNA iplikçik kırılmaları, baz hasarı ve DNA protein çapraz bağlanması dahil olmak üzere çeşitli türde DNA hasarlarına neden olabileceğini göstermiştir. Bu hasarlar, DNA replikasyonu ve transkripsiyon işlemleri sırasında replikasyon hatalarına ve anormal gen ifadesine yol açabilir. Ancak hücrelerde bu hasarları tanıyan ve onarabilen karmaşık bir DNA onarım mekanizması vardır. Araştırmalar, 4-NQO'nun neden olduğu DNA hasarının esas olarak nükleotid eksizyon onarımı (NER) yolu yoluyla onarıldığını göstermiştir. NER, hasarlı DNA parçalarını tanıyıp çıkarabilen ve hassas onarımlar gerçekleştirebilen, yüksek düzeyde korunmuş bir DNA onarım mekanizmasıdır.
(2) 4-NQO'nun kanserojen mekanizması
4-NQO'nun kanserojen mekanizması her zaman sıcak bir araştırma konusu olmuştur. Araştırmalar, 4-NQO'nun DNA hasarı ve oksidatif stres gibi mekanizmaları tetikleyebildiğini, hücresel gen mutasyonlarına ve kromozomal anormalliklere yol açarak hücresel karsinojenez riskini artırabildiğini göstermiştir. Ayrıca 4-NQO hücrelerin çoğalma ve farklılaşma süreçlerini de etkileyerek onları genetik hasara karşı daha duyarlı hale getirebilir. Bu mekanizmalar toplu olarak 4-NQO'nun hayvan deneylerinde neden etkili bir kanserojen olduğunu açıklamaktadır.
(3) 4-NQO'nun ilaç geliştirmede uygulanması
4-NQO'nun ilaç geliştirmede geniş uygulama olanakları vardır. 4-NQO'nun hücre çoğalması, farklılaşması ve apoptoz üzerindeki etkilerinin incelenmesiyle anti-tümör aktivitesine sahip bileşikler taranabilir. Bu bileşikler antikanser ilaçlarının geliştirilmesinde önemli bir değere sahiptir. Ayrıca 4-NQO, ilaçların metabolik yollarını ve toksisite mekanizmalarını değerlendirmek için kullanılan ilaç metabolizması ve toksisite çalışmaları için model bir bileşik olarak da hizmet edebilir. Bu çalışmalar sadece ilaçların etkinliğini ve güvenliğini ortaya çıkarmaya yardımcı olmakla kalmıyor, aynı zamanda ilaçların klinik uygulamalarına yönelik önemli deneysel kanıtlar da sağlıyor.
(4) 4-NQO'nun Çevre ve Sağlık Etkileri
Sanayileşme ve kentleşmenin hızla gelişmesiyle birlikte, 4-NQO gibi kimyasal maddelerin çevredeki kirlilik sorunu giderek daha fazla ön plana çıkmaktadır. Araştırmalar, 4-NQO'nun çevreye ve organizmalara çeşitli yollardan girebildiğini, çevre ve insan sağlığına potansiyel tehditler oluşturabildiğini göstermiştir. Bu nedenle 4-NQO'nun çevredeki göç, dönüşüm ve biyobirikim süreçlerinin yanı sıra organizmalar üzerindeki toksik etkilerinin ve ekolojik risklerinin incelenmesi büyük önem taşımaktadır. Bu çalışmalar yalnızca bilimsel açıdan sağlam çevre koruma politikaları ve önlemlerinin geliştirilmesine katkıda bulunmakla kalmıyor, aynı zamanda insan sağlığının ve çevre güvenliğinin korunmasına yönelik önemli bilimsel temeller de sağlıyor.
için birçok sentez yöntemi vardır.4-Nitrokinolin N-oksitve en yaygın iki tanesi aşağıdaki metinde listelenecektir.
Yöntem 1:
4-Metoksikinolin-N-Oksit Sentezi
4-hidroksikinolin'i sodyum metoksit ile reaksiyona sokarak 4-metoksikinolin-N-oksit elde edin.
C9H7HAYIR + CH3OH + NaOH → C9H7HAYIR-N oksit + H2O + NaCl
Bu reaksiyon, 4-hidroksikinolin-N-oksitin hidroksil grubunu metillemek için alkolleştirici madde olarak sodyum metoksitin kullanıldığı tipik bir alkolizasyon reaksiyonudur.
4-klorokinolin-N-oksit sentezi
4-Metoksikinolin-N-oksit, 4-klorokinolin-N-oksit elde etmek üzere asetil klorür ile işlendi.
C9H7HAYIR-N-Oksit + CH3COCl → 4-Klorokinolin-N-Oksit + HCl
Bu reaksiyon, asetil klorürün, 4-metoksikinolin-N-oksitin metoksi grubunu asetilleyerek 4-klorokinolin-N-oksit elde etmek üzere bir asil klorlama maddesi olarak görev yaptığı bir asil klorlama reaksiyonudur.
4-aminokinolin-N-oksit sentezi
Sıvı amonyak içindeki 4-klorokinolin-N{-oksitin paladyum katalizli hidrojenasyonu, 4-aminokinolin-N-oksit verir.
4-Klorokinolin-N-Oksit + H2 + Pd/C → 4-aminokinolin-N-Oksit
Bu reaksiyon, 4-klorokinolin-N-oksitin klor atomunu bir hidrojen atomuyla değiştirerek 4-aminokinolin-N-oksit elde etmek için paladyumun katalizör olarak kullanıldığı tipik bir katalitik hidrojenasyon reaksiyonudur.
Hedef ürünü sentezleyin
Asidik koşullar altında, hedef ürün 4-NQO, kinolin-N-oksitin sülfürik asit ve nitrik asit ile nitratlanmasıyla sentezlendi.
4-Aminokinolin-N-Oksit + H2BU YÜZDEN4 +HNO3 → C9H6N2O3 + H2Ç + SO2 + HAYIR2
Bu reaksiyon, 4-aminokinolin-N-oksitin amino grubunu nitratlamak için nitratlama maddeleri olarak sülfürik asit ve nitrik asidin kullanıldığı ve hedef ürünün elde edildiği tipik bir nitrasyon reaksiyonudur. Eş zamanlı olarak sülfürik asit, nitrojen dioksit ve su gibi yan ürünler üretilir.
Yukarıdakiler Yöntem Bir'in ayrıntılı adımları ve buna karşılık gelen kimyasal reaksiyon formülüdür. Bu reaksiyon koşullarının ve ürün saflığının, hedef ürünün deneysel koşullarına ve saflık gereksinimlerine bağlı olarak değişebileceğine dikkat edilmelidir. Pratik uygulamada, hedef ürünün spesifik deney koşullarına ve saflık gereksinimlerine göre ayarlanması ve optimize edilmesi tavsiye edilir.
Yöntem 2:
Ham maddeleri çözün
5-hidroksiindolün etanol çözeltisini elde etmek için 5-hidroksiindolü etanol içinde çözün. Bu adım, sonraki reaksiyonlarda kullanılmak üzere 5-hidroksiindolün etanol içinde çözülmesini amaçlayan hazırlık çalışmasıdır.
4-bromokinolin sentezleyin
Sodyum etanol varlığında, 5-hidroksiindolün etanol çözeltisine benzil bromür ilave edildi, belirli bir sıcaklığa ısıtıldı, karıştırıldı ve 4-bromokinolin elde etmek için bir süre reaksiyona sokuldu. Bu adıma ait reaksiyon denklemi şu şekilde ifade edilebilir:
C8H7HAYIR + CH3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + H2O
Bu reaksiyon, sodyum etanolün, 5-hidroksiindolün hidroksil gruplarını uzaklaştırmasına yardımcı olmak için bir baz görevi gördüğü ve benzil bromit ile reaksiyona girerek 4-bromokinolin ürettiği bir ikame reaksiyonudur.
4-Morfolinoaninin sentezlenmesi
Belirli bir sıcaklık ve basınçta 4-bromokinolini morfolin ile reaksiyona sokun ve üretilen 4-Morfolinoanilini kolon kromatografisi veya diğer ayırma yöntemleriyle ayırın. Bu adıma ait reaksiyon denklemi şu şekilde ifade edilebilir:
C9H6BrN + C4H9HAYIR → C10H14N2O + NaOH + H2O
Bu reaksiyon, morfolin'in bir ikame maddesi olarak görev yaptığı ve 4-bromokinolin ile reaksiyona girerek bir ikame reaksiyonudur.4-Nitrokinolin N-oksit.
4-Nitrokinolin N-oksit, bir zamanlar belirsiz bir kimyasal bileşik, biyomedikal araştırma ve toksikolojide vazgeçilmez hale geldi. Bir mutajen ve oksidatif stres indükleyicisi olarak ikili rolü, kanser biyolojisi, DNA onarımı ve ilaç gelişimini incelemek için benzersiz bir mercek sağlar. Kanserojen potansiyeli sıkı güvenlik protokolleri gerektirirken, tespit ve tedavide devam eden yenilikler, uygulamalarını genişletmeye devam ediyor. Bilim ilerledikçe, 4-NQO şüphesiz hastalıkların karmaşıklığının ortaya çıkarılmasında ve yeni müdahalelerin keşfedilmesinde hayati bir araç olmaya devam edecektir.
Sıkça Sorulan Sorular
n-metilmorfolin n-oksit nedir?
+
-
N-metilmorfolin N-oksit (N MMO) şu şekilde tanımlanır:selülozu çözmek için özellikle etkili olan ve rejenere selüloz lifleri üretmek için liyosel endüstrisinde önemli bir bileşen olan siklik bir N-oksit.
4-metilmorfolin ne için kullanılır?
+
-
N-Metilmorfolin olarak da bilinen 4-metilmorfolin, siklik üçüncül bir amindir ve yaygın olarak kullanılır.son derece değerli bir çözücü ve selüloz için iyi bir kimyasal olarak.
4 metil morfolin toksik midir?
+
-
BelkiYutulması, solunması ve cilt emilimi yoluyla orta derecede toksiktir. Cildi, gözleri ve mukoza zarlarını çok tahriş eder. Çözücü olarak ve ilaç yapımında kullanılır.
Popüler Etiketler: 4-nitrokinolin n-oksit cas 56-57-5, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık