Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki 3'-kloropropiyofenon cas 34841-35-5'in en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Burada fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli 3'-kloropropiyofenon cas 34841-35-5'e hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
3'-Kloropropiofenoninter-klorobenzofenon olarak da bilinen, C9H9ClO moleküler formülüne sahip önemli bir organik sentetik ara maddedir. Görünümü genellikle beyaz ila soluk sarı kristaller veya kristal tozdur ve karakteristik bir aromatik kokuya sahiptir. Kimya endüstrisinde bu bileşik temel olarak önemli bir hammadde olarak kullanılır ve farmasötikler ve ince kimyasallar alanlarında yaygın olarak uygulanır ve bir dizi ilacın (belirli antidepresanlar, antikonvülsanlar gibi) ve diğer yüksek-değerli ince kimyasalların sentezlenmesinde öncü olarak hizmet eder. Moleküler yapısındaki klor atomu ve benzoil grubu yüksek reaktiviteye sahiptir ve nükleofilik yer değiştirme, indirgeme veya siklizasyon gibi çeşitli reaksiyonlara girmeye eğilimlidir. Kimyasal bir madde olduğundan, ciltte, gözlerde ve solunum yollarında tahrişe neden olabileceği ve çevreye yönelik belirli riskler taşıyabileceği için üretimi, depolanması ve kullanımı güvenlik düzenlemelerine sıkı bir şekilde uymalıdır. Taşıma ve imha sırasında, güvenli çalışmayı ve çevre korumasına uyumu sağlamak için ilgili kimyasal yönetim düzenlemelerine uyulmalıdır.
| C.F |
C9H9ClO |
| E.M | 168 |
| M.W | 169 |
| E.A |
168 (100.0%), 170 (32.0%), 169 (9.7%), 171 (3.1%) |
| m/z |
C, 64.11; H, 5.38; Cl, 21.02; Ey, 9.49 |
|
|
|
|
3'-Kloropropiofenon(CAS numarası 936-59-4), benzersiz bir kimyasal yapıya sahip halojenlenmiş aromatik keton birleşimidir. Molekülünde hem keton karbonil grubu (- CO -) hem de kloropropil yan zinciri (-CH2CH2Cl) bulunur. Bu iki işlevli özellik, onu organik konflat alanında önemli bir ara madde haline getirir. 20. yüzyılın ortasındaki keşfinden bu yana 3-klorofenilaseton, tıp, pestisitler, boyalar ve malzeme bilimi gibi alanlarda geniş uygulama değeri göstermiştir ve kimyasal konflat teknolojisinin ilerlemesiyle kullanımları genişlemeye devam etmiştir.
1. Antidepresan bupropion hidroklorürün sentezinin temel taşı
Bupropion Hidroklorürün birleşimi için önemli bir öncüdür. Amfetamin, norepinefrin ve dopaminin nöronlar tarafından geri alımını engelleyerek çalışan atipik bir antidepresandır. Etkinliği zayıf olan veya seçici serotonin geri alım inhibitörlerine (SSRI'lar) karşı intoleransı olan hastalar için uygundur. Konflatlama yolunda, maddenin kloropropil yan zinciri, nükleofilik ikame reaksiyonu yoluyla amino grubuna dahil edilir ve keton karbonil grubu indirgenir ve bir hidroksil grubuna dönüştürülür, sonuçta bupropionun çekirdek iskeleti oluşturulur.
Tipik süreç durumu:
Patentli bir süreçte bu ürün, aşağıdaki adımlarla bupropionu sentezlemek için hammadde olarak kullanılır:
Yan zincir modifikasyonu: kiral yardımcı modifiye edilmiş ara maddeler oluşturmak için bunu tert-bütil sülfonamid ile reaksiyona sokun, sonraki reaksiyonların stereoseçiciliğini sağlayın;
İndirgeme reaksiyonu: Keton karbonil grubunu ikincil bir alkole indirgemek için sodyum borohidrit veya lityum alüminyum tetrahidroksit kullanın;
Hidroliz ve saflaştırma: Kiral yardımcı, alkalin hidroliz yoluyla çıkarılır ve son olarak %99,5'ten büyük veya buna eşit saflığa sahip bupropion ara ürünü elde edilir.
Bu işlem, toplam verimi %85'in üzerine çıkarır ve reaksiyon sıcaklığını (0-5 derece) ve katalizör dozajını kontrol ederek üretim maliyetlerini önemli ölçüde azaltır.
2. Diğer psikotrop ilaçların sentez ara ürünleri
Bupropion ve malavire ek olarak aşağıdaki ilaçları sentezlemek için de kullanılabilir:
Dapoksetin: Erken boşalmayı tedavi etmek için kullanılan seçici bir serotonin geri alım inhibitörü. 3-klorofenilaseton, dapoksetinin temel ara maddesini oluşturmak için yan zincir modifikasyonu yoluyla florlu benzen halkasına eklenir.
Fluoksetin Hidroklorür: Klasik bir SSRI antidepresan. 3-klorofenilaseton, fluoksetinin aktif bileşenini daha da sentezleyen benzoik asit türevlerini oluşturmak için oksidasyon reaksiyonuna girer.
Anti-tümör ilaçlarının öncüleri: Çalışmalar, 3-klorobenzon türevlerinin topoizomeraz aktivitesini inhibe ederek tümör hücresi apoptozunu indükleyebildiğini göstermiştir ve şu anda klinik öncesi araştırma aşamasındadır.
Ortaya çıkan uygulama alanları: yeşil kimya ve biyoteknolojinin entegrasyonu
1. Enzimatik asimetrik konflat
Yeşil kimya kavramının derinleşmesiyle birlikte enzim kataliz teknolojisi, yüksek seçicilik ve düşük kirlilik avantajları nedeniyle 3-klorofenilaseton türevlerinin birleşiminde büyük potansiyel göstermiştir. Örneğin:
Karbon bazlı redüktaz katalizi: EbSDR8 karbon bazlı redüktaz kullanılarak, 3-kloroaseton asimetrik olarak (R) -3-kloro-1-fenil-1-propanole indirgenir ve ee değeri (enantiyomerik fazlalık) %99'dan büyük veya buna eşittir; kiral ilaç birleşimi için etkili bir yol sağlar;
Lipaz katalizli esterifikasyon: 3-klorofenilasetonun alkollerle esterifikasyonunu katalize etmek için Candida Antarctica lipaz B (CALB) kullanılarak, pestisit veya koku alanlarında kullanılmak üzere biyolojik olarak aktif ester türevleri sentezlenebilir.
2. Nanomalzemelerin fonksiyonel modifikasyonu
Klorlu yan zincirler, nanomateryallerin yüzey modifikasyonu için ikame reaksiyonları yoluyla amino ve tiyol grupları gibi fonksiyonel grupları tanıtabilir. Örneğin:
Altın nanoparçacık modifikasyonu: 3-klorofenilaseton, 3-merkaptobenzen üretmek için tiyollenir ve yüzeyi, hedeflenen tümör tedavisi için biyouyumluluğunu geliştirmek üzere Au-S bağlarıyla değiştirilir;
Kuantum nokta işlevselleştirmesi: Madde, floresan biyolojik problar hazırlamak için CdSe kuantum noktalarının yüzeyindeki karboksil grubuna kovalent olarak bağlanan bir aminasyon reaksiyonu yoluyla 3-aminofenilasetona dönüştürülür.
3'-KloropropiofenonÖnemli bir organik konflat ara maddesi olarak tıp, pestisitler ve malzeme bilimi alanlarında geniş bir uygulama alanına sahiptir. Yeşil kimya kavramının derinleşmesiyle birlikte sentetik süreçler, yüksek verimlilik, çevre koruma ve düşük maliyete doğru giderek gelişmektedir. Aşağıda yaygın birleştirme yöntemlerinin sistematik bir incelemesi yer almaktadır:
Fenilaseton klorlama yöntemi: geleneksel sürecin optimizasyonu ve yeniliği
Fenilaseton klorlama yöntemi, 3-klorofenilasetonun sentezlenmesi için en olgun endüstriyel yoldur ve temel prensibi, fenilasetonun alfa klorlaması yoluyla klor atomlarını dahil etmektir.
Tipik süreç akışı aşağıdaki gibidir:
Klorlama reaksiyonu:
Reaksiyon kabına alüminyum triklorür (katalizör) ve 1,2-dikloroetan (çözücü) ilave edilir ve karıştırılarak bir fenilaseton çözeltisi damla damla ilave edilir. Seçici klorlama, klor gazı verilerek gerçekleştirilir. Reaksiyon sıcaklığı 15-70 derecede kontrol edilir ve reaksiyon süreci kromatografi ile takip edilir. 6-10 saat sonra klorlama durdurulur.
Tedavi sonrası:
Düşük-sıcaklıktaki hidroliz reaksiyon karışımı, inorganik tuzları çıkarmak için suyla yıkanır ve ham ürün, vakumlu damıtma yoluyla elde edilir. Son olarak ürün, %99,7 - %99,9 saflıkta ve %88 - %90 verimle 170 derecede damıtma yoluyla saflaştırılır.
Teknolojik atılım:
Katalizörün iyileştirilmesi: Geleneksel yöntemlerde alüminyum triklorür kullanılır, ancak ekipman korozyonu sorunları vardır. Shandong Polar Medicine'ın patentli teknolojisi, katalizör sistemini optimize ederek reaksiyon aktivitesini %95'in üzerine çıkarırken yan ürünlerin oluşumunu da azalttı-.
Solvent geri kazanımı: Hidrolizle üretilen asitli su, kapalı-döngü solvent kullanımını sağlamak ve çevre kirliliğini azaltmak için artık gaz arıtma sistemiyle birlikte geri dönüştürülebilir ve yeniden kullanılabilir.
Klorobenzoik asit yoğunlaştırma yöntemi: atom ekonomisinde bir atılım
m-klorobenzoik asidin yoğunlaştırma yöntemi, yeşil kimya ilkelerine uygun olarak %100'e yakın atomik kullanım oranıyla bir yoğunlaştırma dekarboksilasyon reaksiyonu yoluyla hedef molekülü oluşturur. Spesifik adımlar aşağıdaki gibidir:
Hammadde hazırlama:
M-klorobenzoik asit, m-klorobenzonitrilin alkalin hidrolizi ve asitleştirilmesiyle elde edilir.
Yoğunlaşma reaksiyonu:
Bir katalizörün etkisi altında m-klorobenzoik asit, propiyonik asit ile yoğunlaşarak bir ara ürün oluşturur ve bu daha sonra dekarboksilasyon için 180 dereceye ısıtılır, karbon dioksit açığa çıkar ve hedef molekül oluşturulur.
Ürün ayrımı:
3-klorofenilaseton, damıtma ürününün çözücüyle emilmesi, soğutulması ve kristalleştirilmesiyle elde edilir. Bu yolun verimi %82'ye ulaşır ve ağır metal katalizörlerin kullanımını gerektirmez.
Teknik avantajlar:
Atıkların en aza indirilmesi: Dekarboksilasyon reaksiyonu yalnızca karbondioksit ve su üretir; bu da "sıfır emisyon" konseptine uygundur.
Maliyet optimizasyonu: Hammadde m-klorobenzoik asit, m-klorobenzonitrilin endüstriyel yan-ürünlerinden hazırlanabilir ve böylece ham madde maliyetleri %30 oranında azaltılabilir.
Biyokataliz: Enzim Mühendisliğinin Yükselişi
Sentetik biyolojinin gelişmesiyle birlikte yüksek seçicilik ve düşük enerji tüketimi avantajlarından dolayı biyokataliz yavaş yavaş ortaya çıkmıştır.
Tipik durumlar aşağıdaki gibidir:
Enzim taraması
Topraktan karbon bazlı redüktaz (EbSDR8) izole edildi; bu, (R)-3-kloro-1-fenil-1-propanol oluşturmak üzere 3-kloroasetonun keton karbonilini spesifik olarak indirgeyebilir.
Tüm hücre katalizi
Bir tam hücre katalizörü oluşturmak için Escherichia coli'ye enzim genlerinin eklenmesi. 5 L'lik bir fermantasyon tankında bakteri konsantrasyonu OD600=20'ye ulaştığında dönüşüm için 3-klorofenilaseton eklenir. 12 saat sonra ürünün ee değeri (enantiyomer fazla değeri) %99'a eşit veya daha büyük olur ve verim %85 olur.
Uygulama beklentileri:
Kiral ilaç birleşimi: Biyokatalitik yöntem, bupropionun temel ara maddelerinin asimetrik birleşimi için kullanılmış, kimyasal ayırma adımlarını azaltmış ve üretim maliyetlerini düşürmüştür.
Sürdürülebilir üretim: Enzim katalizli reaksiyonlar oda sıcaklığında ve basınçta gerçekleştirilir, enerji tüketimi kimyasal yöntemlere göre %60 oranında azaltılır ve karbon nötrlüğü hedefleri karşılanır.
Diğer yenilikçi yöntemler: disiplinlerarası entegrasyon
Fotokatalitik klorlama: Ham madde olarak fenilaseton kullanılarak, görünür ışık ışınımı altında, fotokatalizörler (Ru (bpy) ∝² ⁺ gibi) alfa seçici klorlama elde etmek için klor gazını aktive eder. Bu yolun reaksiyon koşulları ılımlıdır ve klor atomlarının kullanım oranı %100'e yakındır, ancak3'-Kloropropiofenonşu anda laboratuvar aşamasındadır.
Elektrokimyasal konflat: Fenilaseton ve sodyum klorürden oluşan karışık bir çözeltinin elektrolize edilmesiyle, fenilasetonun alfa bölgesine doğrudan saldırmak üzere elektrot yüzeyinde klor radikalleri oluşturulur. Bu yol, oksidanların eklenmesini gerektirmez ve %95'lik bir atom ekonomisine sahiptir, ancak elektrot malzemesinin ömrünün daha da optimize edilmesi gerekir.
3'-Kloropropiofenonklorlu aromatik keton bileşiğidir. Kimyasal özellikleri şu şekilde özetlenebilir:
Fiziksel durum ve görünüm:Oda sıcaklığında, belirli bir kristal formuna sahip, beyazdan açık sarıya veya açık turuncuya kadar kristalimsi bir katı olarak görünür.
Erime noktası ve kaynama noktası:Erime noktası 43 ila 47 santigrat derece arasında değişir ve düşük basınç koşullarında (14 mmHg gibi) kaynama noktası 124 santigrat derecedir, bu da uçuculuğunun basınçtan etkilendiğini gösterir.
Çözünürlük:Metanol gibi organik çözücülerde çözünür, ancak suda çözünmez. Bu özellik sulu-faz reaksiyonlarında uygulanmasını sınırlar, ancak reaksiyon bir organik solvent sisteminde gerçekleştirilebilir.
Kimyasal stabilite:Normal depolama koşulları altında (kapalı, kuru, oda sıcaklığında) stabil kalır, ancak ayrışmayı veya olumsuz reaksiyonları önlemek için güçlü oksidanlardan, güçlü bazlardan ve nemli ortamlardan korunmalıdır.
Reaktivite:
Hidroliz reaksiyonu: Asidik veya alkalin koşullar altında, lakton halkası hidrolize uğrayarak karşılık gelen hidroksi asitleri veya tuz türevlerini oluşturabilir.
Nükleofilik ikame reaksiyonu: Klor atomu ayrılan grup olarak görev yapar ve çeşitli türevler oluşturmak üzere amino grupları, hidroksil grupları vb. ile değiştirilerek nükleofilik ikame reaksiyonlarına katılabilir.
İndirgeme reaksiyonu: Bir katalizör yardımıyla karbonil grubu, 3-klorobenzil alkol gibi bileşikler oluşturularak bir alkol hidroksil grubuna indirgenebilir.
Oksidasyon reaksiyonu: Güçlü bir oksitleyici maddenin etkisi altında, benzen halkası veya yan zincir oksidasyona uğrayarak karboksilik asitler veya kinon bileşikleri oluşturabilir.
Güvenlik uyarısı:Bu bileşik tahriş edicidir. Gözlerle, solunum sistemiyle veya ciltle teması rahatsızlığa neden olabilir. Çalışma sırasında koruyucu eldiven ve gözlük takılmalı ve işlem-iyi havalandırılan bir ortamda gerçekleştirilmelidir.
SSS
1. 3 Kloropropiofenon ne için kullanılır?
3'-Kloropropiofenon, CNS-aktif farmasötik sentezinde, heterosiklik bileşik oluşumunda ve hassas kimyasal gelişimde yapı taşı olarak kullanılan aromatik bir keton ara maddesidir.
2. 3 kloro propiofenon sentezi nedir?
3'-Kloropropiofenon sentezi
3'-Kloropropiyofenon, bupropion hidroklorür, dapoksetin ve maravirok gibi ilaçların sentezinde önemli bir ara maddedir ve esas olarak laboratuvar organik sentezinde ve kimyasal üretim süreçlerinde kullanılabilir.
3. 3'-Kloropropiofenonun kimyasal özellikleri nelerdir?
3'-Kloropropiyofenon (CAS numarası: 34841-35-5), C₉H₉ClO moleküler formülüne ve 168,62 moleküler ağırlığa sahip klorlu bir aromatik ketondur. Yapısı klorlu bir benzen halkası ve bir propiyonil grubundan oluşur. Oldukça reaktiftir ve nükleofilik ikame, indirgeme reaksiyonları vb.'ye kolaylıkla katılabilir. Karmaşık organik moleküllerin (ilaçlar, kokular, pestisitler gibi) sentezlenmesi için önemli bir ara maddedir.
Popüler Etiketler: 3'-kloropropiofenon cas 34841-35-5, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın alma, fiyat, toplu, satılık