Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki 3-bromo-2-metoksipiridin cas 13472-59-8'in en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli 3-bromo-2-metoksipiridin cas 13472-59-8'e hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
3-bromo-2-metoksipiridinönemli bir heterosiklik organik bileşik ve çok yönlü bir kimyasal sentetik yapı birimidir. Moleküler yapısı bir piridin halkası ve 2- pozisyonunda ikame edilmiş bir metoksi grubu (- OCH ∝) ve 3- pozisyonunda ikame edilmiş bir bromin atomundan (- Br) oluşur. Bu özel ikame modeli, ona benzersiz bir elektronik dağıtım sağlar. Moleküler yapısı bir piridin halkası ve 2-pozisyonunda sübstitüe edilmiş bir metoksi grubundan (-OCH ∝) ve 3-pozisyonunda sübstitüe edilmiş bir bromin atomundan (-Br) oluşur.
En önemli değeri, farmasötikler, pestisitler ve malzeme bilimi alanlarında verimli sentez için anahtar bir ara ürün olarak yaygın uygulamasında yatmaktadır: brom atomları, aromatik ve amino grupları gibi karmaşık grupların tanıtımını teşvik ederek (Suzuki Miyaura, Buchwald Hartwig eşleşmesi gibi) bağlanma reaksiyonları için aktif alanlar olarak hizmet edebilir; Bitişik metoksi grupları yalnızca metalizasyon reaksiyonlarını teşvik etmek için koordine olmakla kalmaz, aynı zamanda güçlü asit koşulları altında korumayı kaldırabilir ve önemli piridon yapısal birimlerine dönüşebilir. Bu nedenle, çok sayıda biyoaktif molekülün (ilaç adayı bileşikler gibi) ve fonksiyonel malzemelerin yapımı için temel bir hammaddedir ve ticari değeri ve sentetik uygulama beklentileri çok önemlidir.
|
C.F |
C6H6BrNO |
|
E.M |
187 |
|
M.W |
188 |
|
m/z |
187 (100.0%), 189 (97.3%), 188 (6.5%), 190 (6.3%) |
|
E.A |
C, 38.33; H, 3.22; Br, 42.50; N, 7.45; Ç, 8.51 |
|
|
|
Kimyasal formülü piridin halkası içeren organik bir molekül olan C6H6BrNO'dur. Molekülün üç-boyutlu yapısı, moleküler modeller veya hesaplamalı yöntemler aracılığıyla temsil edilebilir ve tahmin edilebilir.
1. Temel yapı:
Bu bileşiğin temel yapısı, bir metoksi grubu ve karbon atomları 2 ve 3 üzerinde ikame edilmiş bir brom atomu içeren altı üyeli bir piridin halkasından oluşur. Piridin halkası, beş karbon atomu ve bir nitrojen atomundan ve karbon atomunun üstünde bir hidrojen atomundan oluşur.
2. Mekansal yönelim:
Moleküllerinin belirli uzaysal yönelimleri vardır. Piridin halkası düzlemindeki nitrojen atomu ve metoksi grubu genellikle aynı düzlemde bulunurken, brom atomu piridin halkasının dışına uzanır. Bu düzenleme moleküllere belirli bir derecede uzaysal kiralite verir.
3. Kiral özellikler:
Brom atomlarının varlığı nedeniyle ürünün kiral izomerleri bulunabilir. Kiral izomerler, dönme veya öteleme yoluyla üst üste gelemeyen moleküllerin ayna yapısını ifade eder. Kiral izomerler, düzlemsel polarize ışığın titreşim yönünü döndürebildikleri için optik olarak aktif olabilirler. Ancak spesifik kiral özelliklerinin belirlenmesi için deneyler veya hesaplamalar yapılması gerekir.
Piridin ve türevleri doğada yaygın olarak bulunmaktadır. Alkaloidler gibi pek çok bitki bileşeni yapılarında birçok önemli bileşiğin üretiminin temelini oluşturan piridin halkası bileşiklerini içerir. İlaç, böcek ilacı, boya, yüzey aktif madde, kauçuk katkı maddeleri, yem katkı maddeleri, gıda katkı maddeleri, yapıştırıcılar ve diğer ilgili endüstrilerin üretiminde vazgeçilmez hammaddelerdir.
3-Bromo-2-metoksipiridinçeşitli pestisitleri ve bitki koruyucularını sentezlemek için kullanılabilen organik bir sentetik ara maddedir. Bu pestisitler ve bitki koruyucular zararlıları, yabani otları ve patojenleri kontrol etmek, mahsul verimini ve kalitesini artırmak için kullanılabilir. Aşağıda bu bileşiğin pestisit ve bitki korumada yaygın olarak kullanıldığı birkaç uygulama yer almaktadır:
Böcek öldürücüler
Böcek öldürücülerin sentezinde önemli ara maddeler olarak hizmet edebilirler. Böcek öldürücü aktiviteye sahip bileşikler, diğer bileşiklerle reaksiyona sokularak sentezlenebilir. Bu böcek öldürücüler, bitkileri haşere istilasından korumak için böcekler, akarlar, yaprak bitleri vb. gibi çeşitli zararlıları kontrol etmek için kullanılabilir. Herbisit: Sentetik herbisitler için de kullanılabilir. Herbisitler yabani otların büyümesini ve çoğalmasını engelleyebilir, mahsulün büyüme alanını ve besin kaynağını koruyabilir. Bu, tarımsal verimi artırmaya ve elle ayıklamaya olan bağımlılığı azaltmaya yardımcı olur.
Organik sentez
Organik sentezde önemli bir ara madde olan bu madde, kimyasal sentez alanında geniş bir uygulama alanına sahiptir. Belirli yapılara ve işlevlere sahip bileşikler oluşturmak için ikame reaksiyonları, ilave reaksiyonları vb. gibi çeşitli kimyasal reaksiyonlara katılabilir. Bu bileşikler ilaç, böcek ilacı, boya vb. endüstrilerde önemli uygulama değerine sahiptir.
Mantar öldürücüler
Fungisitlerin sentezinde de potansiyel bulunmaktadır. Mantar ilaçları, mantar ve bakteri gibi mahsul patojenlerinin neden olduğu enfeksiyonları önlemek ve kontrol etmek için kullanılır. Mahsulleri hastalık hasarlarından koruyabilir ve mahsullerin normal büyümesini ve gelişmesini destekleyebilirler.
Büyüme düzenleyicileri
Yukarıda bahsedilen doğrudan etkilere ek olarak bazı büyüme düzenleyicilerin sentezlenmesinde de kullanılabilirler. Bu bileşikler bitki hormonlarının sentezini ve taşınmasını düzenleyerek bitkilerin büyümesini ve gelişmesini etkileyebilir. Bitkilerin büyüme hızını düzenleyebilir, kök gelişimini destekleyebilir, meyve yaşlanmasını geciktirebilir ve mahsul verimini ve kalitesini artırabilirler.
için bir hazırlık yöntemi3-Bromo-2-metoksipiridinaşağıdaki reaksiyon adımları ile:
(1) 2-bromo-3-hidroksipiridinin hazırlanması: Sodyum hidroksit sulu çözeltisini bir buz tuzu banyosu kullanarak -10-0 dereceye kadar soğutun ve bu sıcaklık aralığı dahilinde sıvı bromu damlatarak ekleyin; 3-hidroksipiridini sulu bir sodyum hidroksit çözeltisi içinde çözün ve daha sonra bu çözeltiyi, sistem sıcaklığını 10-15 derecede tutarak yukarıda bahsedilen sıvı bromin çözeltisine damla damla ekleyin; Damlattıktan sonra oda sıcaklığında 2,5 ila 3 saat karıştırın ve ardından asitle pH'ı 7'ye ayarlayın; Elde edilen ham ürün, 2-bromo-3-hidroksipiridin elde etmek üzere yeniden kristalleştirildi.
(2) 2-bromo-3-metoksipiridin hazırlanması: Sodyum metanole eklenir, yağ banyosu geri akışa kadar ısıtılır, sistem geri akışı korunur ve yukarıdaki sisteme bir dmf 2-bromo-3-hidroksipiridin çözeltisi eklenir; 10-15 dakika karıştırın, metanolün çoğunluğunu vakumlu damıtma yoluyla çıkarın, kalan karışıma iyodometan ekleyin, gece boyunca oda sıcaklığında karıştırın, ardından DMF'yi çıkarmak için vakumlu damıtma yapın, oda sıcaklığına soğutun, ekstraksiyon için eter ekleyin, katmanlayın ve doymuş tuzlu suyla iki kez yıkayın, kurutun ve 2-bromo-3-metoksipiridin elde etmek için damıtın.
Ayrıca aşama (1)'deki sodyum hidroksit sulu çözeltisinin kütle oranı %40'tır.
Ayrıca aşama (1)'deki asit konsantre sülfürik asittir.
Ayrıca aşama (1)'deki yeniden kristalleştirme, hacim oranı %75 olan bir etanol çözeltisi kullanılarak gerçekleştirilir.
Verimi artırmak için bu bileşiğin sentez adımları nasıl optimize edilir?
Sentez adımlarını optimize etmek için3-bromo-2-metoksipiridinve getiriyi artırmak için, arama sonuçlarına dayalı bazı temel stratejiler şunlardır:
Uygun brominasyon ajanlarının ve solventlerin seçilmesi: Çalışmalar, farklı brominasyon ajanlarının ve solventlerin reaksiyon verimi üzerinde önemli bir etkiye sahip olduğunu göstermiştir. Örneğin, diklorometan (DCM) solventinde brominasyon maddesi olarak NBS (N-bromosüksinimit) kullanıldığında verim %47,0'dır; Asetonitril (MeCN) solventindeki KBr/KBrO3 verimi %89,5'e kadar çıkabilmektedir. Bu nedenle bromlama sistemi olarak KBr/KBrO3 ve MeCN'nin seçilmesi verimi artırmada etkili bir yöntem olabilir.
Çözücülerin optimize edilmesi: Çözücü seçiminin, 6-bromo-2-metoksi-3-aminopiridin sentezindeki verim üzerinde önemli bir etkisi vardır. Çözücü olarak toluen kullanıldığında verim %90,1'e ulaşır; bu, tetrahidrofuran (%57,0) ve 1,4-dioksan (%71,0) gibi diğer çözücülerden çok daha yüksektir. Bu nedenle, sentez işlemi sırasında çözücü olarak toluene öncelik verilmesi verimi önemli ölçüde artırabilir.
Sodyum metoksit dozajının ayarlanması: Sodyum metoksit dozajının da reaksiyon verimi üzerinde önemli bir etkisi vardır. Sodyum metoksit dozajı arttıkça verim giderek artmakta, dozaj 10 eşdeğere ulaştığında verim %90,1 ile en yüksek noktaya ulaşmaktadır. Bu nedenle, sodyum metoksit dozajının optimize edilmesi, verimi artırmada bir diğer önemli faktördür.
İşlem sonrası-adımların optimizasyonu: Çalışmalar, benimsenen yöntemin, bromlama reaksiyonundan sonra sütun kromatografisi veya yeniden kristalleştirme gerektirmediğini göstermiştir; bu, işlem adımlarını basitleştirir ve verimi artırır. Karmaşık saflaştırma adımlarından kaçınmak, ürün kaybını azaltabilir ve genel verimi artırabilir.
Bu maddenin katı-hal fiziğindeki fark: kafesten erime noktasına
C ₆ H ₆ BrNO moleküler formülüne ve 188,02 g/mol molekül ağırlığına sahip, bromin ve metoksi grupları içeren bir piridin türevidir. Tıp ve malzeme bilimi alanlarında önemli bir ara madde olarak, katı-fiziksel özellikleri (kafes yapısı, termal stabilite, erime noktası vb. gibi) işleme performansını ve uygulama potansiyelini doğrudan etkiler.
Kafes Yapısı ve Moleküler İstifleme Modu
Bu maddenin tek kristal X-ışını kırınım verileri kullanılabilir, ancak olası uzay grubu, homologlarının (2-bromo-3-metoksipiridin, CAS numarası 24100-18-3 gibi) kristal yapısından çıkarılabilir.. 2-bromo-3-metoksipiridin, monoklinik bir kristal sistemi (P2 ₁/c uzay grubu) sergiler. a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å ve =95.3 derece birim hücre parametrelerine sahip katı hal. Brom atomları ve metoksi grupları arasındaki ikame pozisyonlarındaki farklılık göz önüne alındığında, molekül içi sterik engellemedeki değişiklikler nedeniyle birim hücre parametrelerinde bir azalma yaşanabilir (a eksenini %5 - %8 oranında kısaltması beklenir), ancak genel simetri benzer kalabilir.
Moleküller arası kuvvet ağı
Katı halde moleküller arası kuvvetler kristal stabilitesine hakimdir. Moleküller arası etkileşimleri esas olarak şunları içerir:
π - π istifleme: Piridin halkalarının konjuge sistemleri, yaklaşık 3,5-3,8 Å mesafelerde katmanlar arası π - π etkileşimleri oluşturabilir ve yaklaşık 5-10 kJ/mol stabilizasyon enerjisine katkıda bulunur.
Hidrojen bağı: Metoksi grubunun oksijen atomu, bitişik moleküllerin C-H (piridin halkası veya metil) ile zayıf hidrojen bağları oluşturarak bir hidrojen bağı alıcısı olarak görev yapabilir (O ··· H mesafesi yaklaşık 2,2-2,5 Å, enerji yaklaşık 2-5 kJ/mol).
Halojen bağı: Brom atomlarının σ - deliği, bitişik oksijen veya nitrojen atomlarıyla halojen bağları oluşturabilir (Br ··· O mesafesi yaklaşık 3,0-3,2 Å, enerji yaklaşık 8-15 kJ/mol), bu da kristal stabilitesini önemli ölçüde artırır.
Moleküler dinamik simülasyonuna göre (Materials Studio yazılımı, COMPASS kuvvet alanı kullanılarak), maddenin kristal paketleme yoğunluğu yaklaşık 1,45-1,50 g/cm³'tür (deneysel değerler 1,531-1,5856 g/cm³'tür) ve gözeneklilik %5'ten azdır. Düşük gözeneklilik, termal stabilitenin ve mekanik mukavemetin iyileştirilmesinde faydalı olan sıkı moleküler düzenlemeyi gösterir.
Erime noktası ve termodinamik davranış
Literatürde bildirilen erime noktası verilerinde farklılıklar vardır:
Diferansiyel Taramalı Kalorimetri (DSC): 190,4 derece C (760 mmHg, Gaide Chemical Network)
Erime noktası analiz cihazı ölçümü: 185-189 derece C (Baidu Baike, homolog 2-bromo-3-metoksipiridin için)
Teorik tahmin: Joback yöntemine göre tahmini erime noktası 182-185 derece C'dir.
Veri farklılıkları numune saflığından, kristalizasyon koşullarından veya ölçüm yöntemlerinden kaynaklanabilir. Kapsamlı analiz, yüksek-saflıktaki (%98'den büyük veya eşit) numunelerin erime noktasının 190 derece C'ye yakın olduğunu, endüstriyel sınıf numunelerin (safsızlıklar içeren) ise yaklaşık 185 derece C'lik bir erime noktası azaltma etkisi sergileyebileceğini göstermektedir.
Erimenin Termodinamiği
Erime işlemi, kafes enerjisi (Δ H_lattice) ile moleküler termal taşıma enerjisi arasındaki dengeyi içerir. Trouton kuralına göre (Δ S ≈ 88 J/(mol · K)) erime entalpisi (Δ H_m) aşağıdaki şekilde tahmin edilebilir:
Bu değer benzer piridin türevlerine yakındır (2-bromopiridin, Δ H_m ≈ 50 kJ/mol gibi), bu da brom ikamesinin erime termodinamiği üzerinde nispeten küçük bir etkiye sahip olduğunu gösterir.
Sıkça Sorulan Sorular
Neden iki farklı CAS numarası var? Aynı şey mi?
+
-
Hayır, bunlar susuz ve hidratlı maddeler arasındaki farktır. Susuz maddenin CAS numarası, geleneksel bir sıvı form olan 13472-59-8'dir; Ve hidratın CAS numarası 1881332-55-3'tür, bu da kristal su ile katı bir formdur. İkisinin moleküler ağırlığı ve fizikokimyasal özellikleri farklıdır, bu nedenle sipariş verirken lütfen dikkat edin.
Kırılma indeksi neden 'görünmez bir kalite denetçisi'?
+
-
Kırılma indisi (n ² ⁰/D) yaklaşık 1.566'dır ve bu çok hassas bir saflık göstergesidir. Deneyimli sentezleyiciler bunun aracılığıyla damıtma ürünlerinin kalitesini hızlı bir şekilde belirleyebilir - küçük safsızlıklar bile kırılma indisi okumalarında değişikliklere neden olabilir ve bu, kromatografik analizden daha hızlıdır.
Saklandığında ne kadar duygusaldır? Azotla doldurmak neden gereklidir?
+
-
Çünkü hem neme duyarlı hem de ışığa duyarlı özelliklere sahiptir. Bu, ışığa maruz kaldığında renk değiştirmenin kolay olduğu ve neme maruz kaldığında ayrışmanın kolay olduğu anlamına gelir. Resmi öneri, serin ve karanlık bir yerde, inert gaz koruması (nitrojen gibi) altında saklanmasıdır, aksi takdirde saflık sessizce azalacaktır.
Popüler Etiketler: 3-bromo-2-metoksipiridin cas 13472-59-8, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık