3,4-dimetoksitiyofen(DMOT), bir heksan ortamda kükürt diklorür ile 2,3-dimetoksi-1,3-butadienin kapalı - döngü reaksiyonu ile sentezlenebilen bir monomer ve öncüdür. Oda sıcaklığında oynaklık sergileyen renksiz veya hafif sarı bir sıvıdır. Genellikle bir sıvı şeklinde organik bir bileşiktir. Moleküler formül C6H8O2S, CAS 51792-34-8'dir ve nispi moleküler ağırlık 144.19 g/mol'dir. Açık alevler veya yüksek sıcaklık koşulları altında toksik gazları ve dumanı yakabilir ve serbest bırakabilir. Esas olarak organik elektronik uygulamalarda elektroaktif malzemelerin geliştirilmesi için kullanılan bir oligotiofendir. DMOT, 3,4-etilendioksitiofen (EDOT) oluşturmak için ester değişim reaksiyonuna tabi tutulabilir. Π konjuge sistemlerinde iletken bir polimer olarak kullanılabilen pedot üretmek için daha fazla polimerize edilebilir. Enerji depolama cihazları üretmek için elektrokimyasal doping için kullanılması beklenen poli (dimetoksitiofen) oluşturmak için polimerize olabilir. Foto-indüklenen enerji transferini incelemek için N2S2-N4 porfirin ikili bileşenlerinin sentezi.

|
C.F |
C6H8O2S |
|
E.M |
144 |
|
M.W |
144 |
|
m/z |
144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%) |
|
E.A |
C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23 |
|
|
|

3,4-dimetoksitiyofenKimyasal sensörlerde çok çeşitli uygulamalara sahiptir. Kimyasal sensör, belirli kimyasal maddeleri algılayabilen ve ölçebilen bir cihazdır ve DMOT, sensörün yapısı ve reaksiyon mekanizmasında önemli bir rol oynar.
1. Metal iyonu sensörü: DMOT, stabil kompleksler oluşturmak için farklı metal iyonları ile koordinasyon reaksiyonlarına tabi tutulabilir, bu da metal iyon sensörlerinin oluşturulması için uygundur. Hedef metal iyonları ile bağlanmanın neden olduğu optik, elektrokimyasal veya floresan değişikliklerini tespit ederek, metal iyonu tespiti için yüksek duyarlılık ve seçicilik elde edilebilir. Örneğin, DMOT cıva ve bakır iyonlarını tespit etmek için değiştirilebilir.
2. PH sensörü: DMOT, - temel ortam asitinde güçlü redoks reaksiyonlarına tabi tutulur ve pH sensörleri oluşturmak için kullanılabilir. Çevrenin pH'ı değiştiğinde, akım, potansiyel veya iletkenlik gibi parametrelerin ölçülmesiyle izlenebilen DMOT'un elektrokimyasal özellikleri değişecektir.


3. Gaz sensörü: Elektrot yüzeyinde DMOT değiştirilerek bir gaz sensörü oluşturulabilir. Belirli bir gazda DMOT varlığı, elektrokimyasal sinyalde değişikliklere neden olabilir, böylece o gazın tespiti sağlanabilir. Örneğin, DMOT havadaki oksijen konsantrasyonunu tespit etmek için kullanılabilir.
4. Biyosensörler: DMOT'u antikorlar ve enzimler gibi biyolojik moleküllerle işlevselleştirerek bir biyosensör oluşturulabilir. Bu tip biyosensör, biyolojik moleküllerin varlığını veya aktivitesini tespit etmek için kullanılabilir. Hedef biyomolekül özel olarak modifiye edilmiş DMOT ile etkileşime girdiğinde, optik, elektrokimyasal veya floresan sinyallerinde değişikliklere neden olabilir, böylece biyomoleküllerin tespitinde yüksek duyarlılık ve seçicilik elde edebilir.
5. Oksidasyon - Azaltma sensörü: DMOT'un redoks reaksiyon özellikleri nedeniyle, redoks sensörleri oluşturmak için kullanılabilir. Bu sensör, potansiyel değişiklikler altında tiyofenin akım veya yük transferini ölçerek redoks reaksiyonlarının oluşumunu izleyebilir. Bu sensörler çevresel izleme ve gıda güvenliği gibi alanlarda yaygın olarak kullanılmaktadır.
DMOT kimyasal sensörler için bir malzeme olarak kullanıldığında, sensörün performansını ve stabilitesini artırmak için genellikle diğer yardımcı malzemelerle (taşıyıcılar, elektrolitler, elektrotlar vb.) İşbirliği yapmak gerekir. Ek olarak, spesifik uygulamalar sensör tipine, hedef maddeye ve ölçüm koşullarına bağlı olarak değişebilir.
6. Organik güneş pilleri: DMOT, organik güneş pillerinde konjuge polimer monomer olarak kullanılabilir. DMOT'u polimerize ederek veya diğer konjüge monomerlerle kopolimerize edilerek, iyi fotovoltaik özelliklere sahip iletken polimer malzemeler oluşturulabilir. Bu iletken polimer geniş bir ışık emme aralığına ve yüksek taşıyıcı hareketliliğe sahiptir ve güneş pillerinde fotoelektrik dönüşüm malzemesi olarak kullanılabilir.


7. Alan Etkisi Transistör: DMOT, organik alanda - etki transistörlerinde (OFET) iletken polimer filmlere polimerize edilebilir. Bu iletken polimer filmler, yük transferi ve amplifikasyon fonksiyonlarına ulaşmak için OFET için aktif katmanlar olarak hizmet edebilir. Mükemmel iletkenliği ve ayarlanabilir enerji seviyesi yapısı, onu yüksek - performansını hazırlamak için ideal bir malzeme haline getirir.
8. Süper kapasitörler: DMOT, süper kapasitörler için elektrot malzemeleri hazırlamak için kullanılabilen kompozit malzemeler oluşturmak için diğer iletken polimerler veya aktif malzemelerle kopolimerleştirilir. Yüksek iletkenliği ve iyi iyon iletkenliği nedeniyle, bu iletken polimer kompozit malzeme, enerji depolama alanında mükemmel kapasitif performans ve döngüsel stabilite sergiler.

Yöntem 1 sentezi için3,4-dimetoksitiyofen:

Add a small amount of 6 mL (67 mmol) of 232 butanediol, 9 mL (205 mmol) of n-hexane (polymerization inhibitor), and a small amount of hexadecane trimethyl bromide (catalyst) to the bottle in sequence. 22 mL (83 mmol) of orthoformate methyl acetate was added in batches Sabit bir basınç damlası hunisinden ve daha sonra 8 saat boyunca karıştırılmış ve geri akma. Reaksiyondan sonra, karışımı 0 - 5c'ye yerleştirin ve yavaşça 13 mL 014 mol/L sodyum asetat (N - heksan olarak çözücü olarak) ve 15 m% 50 sülfür diklorür çözeltisi ekleyin (n - heksan solvent olarak). 015 saat sonra, oda sıcaklığına geri dönün ve n koruma altında 10 saat reaksiyona girin ve ham ürünü elde etmek için filtreleyin. Vakum damıtma işleminden sonra,% 60 HNMR (CDC3) &: 3186 (S, 6H, 220C) verimiyle 312 mL hedef ürün olan 342 dimetil phene elde etmek için 62 ~ 64C/66616 PA kalıntısı toplandı; 6118 (S, 2H, phene halka gazına maruz kaldı). Ir (kbr), v, cm - 1: 3 117 (C - H açık fene halkası); 3 000 ~ 2825 (c - ho - ch); 1 569, 1 500 (cc); 14491 410 (CH deformasyonu). UV2Vis (CHC3) X, NM: 251 (7 750) 222 (5 030)

Yöntem 2:
(1) N, n-dimetilformamid içinde sodyum 2,5 - dikarboksilik asit metil ester 3,4-tiyofeniyol çözün, ham 2,5-dikarboksilik asit metil ester dmot;
(2) 3,4-dimetoksi-2,5-dikarboksilik asit metil ester tiyofen'in ham ürününe sodyum hidroksit çözeltisi ekleyin ve 3,4-metoksi-2,5-tiyofen dikerboksilik asitin ham ürününü elde etmek için reaksiyonu ısıtın;
(3) DMOT bitmiş ürün elde etmek için 3,4 - metoksi-2,5-tiyofen dikarboksilik asit ham ve etilen glikol solvent, ısı dekarboksilasyonu ve damıtma karışımına bir dekarboksilasyon katalizörü ekleyin. Etilen glikol çözücü yeniden kullanılabilir. Bu yöntemin işlem yolu çevre dostudur, üretim hammaddelerinin elde edilmesi kolaydır, tedavi sonrası yöntemi basittir ve mevcut buluş sürecinin ürün verimi yüksektir, maliyet düşüktür ve kalite kararlıdır.

DMOT'un moleküler yapı özellikleri aşağıdaki gibidir:

1. Moleküler Formül: C6H8O2S
- c, karbon elemanını, H hidrojen elemanını temsil eder, O oksijen elemanını temsil eder ve S kükürt elemanını temsil eder.
- Moleküler formüldeki sayı atom sayısını temsil eder, bu da molekülün 6 karbon atomu, 8 hidrojen atomu, 2 oksijen atomu ve 1 sülfür atomu içerdiğini gösterir.
2. Yapısal diyagram:
- DMOT'un yapısı bir tiyofen halkası ve iki metoksi grubundan oluşur.
- Tiyofen halkası dört karbon atomu ve bir kükürt atomundan oluşur ve beş üye bir halka oluşturur.
- Karbon kükürt bağları, kükürt atomları ile bitişik karbon atomları arasında elektron çiftlerini paylaşarak oluşur.
- Tiyofen halkası üzerindeki üçüncü ve dördüncü pozisyonlar sırasıyla bir metoksi grubuna bağlanır, yani bir karbon atomu tek bir bağ yoluyla bir oksijen atomuna bağlanır.
3. Moleküler yapı:
- DMOT'un yapısı ayrıca düz bir dairesel molekül olarak tanımlanabilir.
- Tüm atomlar aynı düzlemde bulunur ve moleküllere konjuge sistemlerin özelliklerini verir.
- Konjuge sistemler, moleküllerin stabilitesine ve iletkenliğine katkıda bulunan sürekli π elektron bulutlarına sahip yapılara atıfta bulunur.
4. Atomik bağlantı:
- Sülfür atomları ile bitişik iki karbon atomu arasında daha yüksek mukavemetle iki karbon kükürt bağı oluşur.
- Karbon atomları, güçlü bir kutupsal kovalent bağ olan karbon oksijen bağları yoluyla oksijen atomlarına bağlanır.
5. Moleküler Özellikler:
- DMOT organik bir bileşiktir ve bu nedenle organik moleküllerin tipik özelliklerine sahiptir.
- Düz dairesel yapısı, molekülün çözeltide bir istifleme yapısı oluşturmasına izin verir, böylece fiziksel ve kimyasal özelliklerini etkiler.
- DMOT'un metoksi grubu moleküler elektrofiliklik sağlar ve reaksiyonlara katılabilir veya diğer maddelerle etkileşime girebilir.
3,4-dimetoksitiyofenbir tiyofen halkası ve bir metoksi grubu içeren organik bir bileşiktir. Moleküler yapısı düz bir tiyofen halkasından ve pozisyon 3 ve 4'te bağlanan iki metoksi grubundan oluşur. Bu yapı, moleküllerin iletkenlik ve stabilitelerini iyileştirmeye yardımcı olan konjuge bir sisteme sahip olmasını sağlar. DMOT, çözeltide bir istifleme yapısı oluşturur ve bazı tipik organik moleküler özellikler sergiler.

3,4 - Dimetoksitiofen (DMOT), tiyofen halkasının 3,4 pozisyonunun metoksi gruplarıyla değiştirildiği kimyasal formül C6H8O2'ler ile önemli bir tiyofen türevidir. Organik elektronik malzemelerin önemli bir yapı taşı olarak DMOT, iletken polimerler, organik ışık yayan diyotlar (OLED'ler) ve organik güneş hücreleri gibi alanlarda önemli uygulama değerine sahiptir.
Tiyofen bileşikleri üzerine araştırma 19. yüzyılın sonlarında başladı. 1883'te Alman kimyager Victor Meyer ilk olarak tiyofen kömür katranından izole etti ve temel yapısını belirledi. Sonraki on yıllarda kimyagerler, tiyofen ve türevlerinin sentezini ve özelliklerini sistematik olarak incelemeye başladılar.
3,4-dimetoksitiofen'in sentez geçmişi nispeten geçtir. 1965'te Amerikalı kimyager Frank M. Dean, tiyofen elektrofilik ikame reaksiyonunu incelerken ilk olarak 3,4-dimetoksitiofen laboratuvar sentezini bildirdi. Dean'in yöntemi önce tiyofen'i fuming sülfürik asit ile sülfonatlamak, daha sonra alkalin koşulları altında iyodometan ile reaksiyona girmek ve son olarak hedef ürünü hidroliz yoluyla elde etmektir. Bu rota hantal olmasına ve düşük bir verime sahip olmasına rağmen (yaklaşık%25), sonraki araştırmalar için önemli bir referans sağlar.
1970'lerin başında, organik sentez metodolojisinin gelişimi ile DMOT'un sentez yolu iyileştirildi.
1972'de Fransız kimyager Jean Pierre Sauvage (daha sonra 2016 Nobel Moleküler Makine Araştırması Kimya Nobel Ödülü'nü verdi), 3,4-dibromotiyofen'in sodyum metoksit ile nükleofilik ikame reaksiyonu ile sentezlemek için yeni bir yöntem geliştirdi ve verimi yaklaşık%50'ye çıkardı. Bu dönemdeki araştırma esas olarak DMOT'un temel kimyasal özelliklerine odaklanmıştır ve potansiyel uygulamalarının anlaşılması henüz yeterli değildir.
DMOT moleküler yapının doğru karakterizasyonu kademeli bir iyileştirme sürecine girmiştir. 1975 yılında, Almanya'daki Max Planck Enstitüsü'ndeki Hans Christoph Wolf ekibi ilk olarak DMOT'un kristal yapısını x - ışın tek kristal kırınımı ile belirledi ve düzlemsel moleküler konfigürasyonunu ve moleküller arası istifleme modunu ortaya çıkardı. Bu çalışma, DMOT'un katı - durum özelliklerini anlama temelini attı.
1980'lerde, kuantum kimyası hesaplama yöntemlerinin geliştirilmesiyle, insanlar DMOT'un elektronik yapısı hakkında daha derin bir anlayış kazandılar. 1983 yılında, Japon teorik kimyager Kenichi Fukui araştırma ekibi (1981 Nobel Kimya Ödülü'nü kazandı), DMOT'un elektron dağılımını analiz etmek için sınır yörünge teorisini uyguladı ve metoksinin elektron bağış etkisinin tiyofen halkasının elektron yoğunluğunu önemli ölçüde arttırdığını buldu. Bu özelliğin daha sonra iletken polimerlerdeki uygulaması için çok önemli olduğu kanıtlanmıştır.
Nükleer manyetik rezonans teknolojisinin ilerlemesi de DMOT araştırması için yeni araçlar sağlamıştır. 1987'de, Amerikalı kimyager Richard R. Ernst (1991 Nobel Nobel Ödülü sahibi) tarafından geliştirilen yüksek - çözünürlük NMR tekniği, sonraki türevlerin yapısal tanımlanması için standart bir referans sağlayarak DMOT'daki farklı pozisyonlardaki kimyasal kayma farklılıklarını açıkça gözlemleyen ilk şeydi.
1990'lar, DMOT'un sentez yöntemi için büyük bir gelişme dönemiydi. 1992 yılında, Amerikalı kimyager Alan G. MacDiarmid (2000 Nobel Kimya Ödülü'nü kazanan), Williamson eter sentez reaksiyonu üzerinden 3,4-dihidroksitiofenden bir - adımı,%85'e kadar verimle yeni bir süreç geliştirdi. Bu yöntem, yüksek verimliliği ve ölçeklenebilirliği nedeniyle daha sonraki endüstriyel üretimin temeli haline geldi.
Katalitik teknolojinin tanıtımı, DMOT sentezinin atomik ekonomisini daha da geliştirir. 1998'de, Japon kimyager Ryoji Noyori (2001 Nobel Kimya Ödülü'nü kazanan), güçlü bazların kullanımını önleyen ve büyük ölçekli üretim için daha uygun olan bakır tarafından katalize edilen metanol ile 3,4 - dihalotiofen doğrudan bağlantı reaksiyonunu bildirdi.
2005 yılında bir Alman şirketi olan BASF, bu katalitik sisteme dayanan DMOT için ilk endüstriyel üretim hattını yıllık 100 tonluk kapasiteye sahipti.
Son yıllarda, yeşil sentez DMOT'un hazırlanmasında bir araştırma sıcak noktası haline gelmiştir. 2015 yılında, Çinli bilim adamı akademisyeni Zhang Suojiang'ın bir ekibi, iyonik sıvı ortamında bir elektrokimyasal sentez yöntemi geliştirerek DMOT'un temiz üretimini sağladı. 2018 yılında, Massachusetts Teknoloji Enstitüsü'nden araştırmacılar, DMOT'un fotokatalitik sentezi için yeni bir strateji bildirdiler ve enerji tüketimini ve atık üretimini daha da azalttılar.
Popüler Etiketler: 3,4-Dimetoksitiofen CAS 51792-34-8, Tedarikçiler, Üreticiler, Fabrika, Toptan Satış, Satın Al, Fiyat, Satılık, Satılık





