Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki 1-tert-butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehit cas 137076-22-3'ün en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Burada fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli 1-tert-butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehit cas 137076-22-3'e hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
Duyuru
Piperidin veya piperidon kimyasalları alabilen piperidin serisindeki her türlü kimyasalı tedarik etmiyoruz!
Yasak olsa da olmasa da! Biz tedarik etmiyoruz!
Web sitemizde yer alıyorsa sadece kimyasal bileşik bilgilerini kontrol etmek içindir.
Mart 2025{0}
1-tert-Butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehit, CAS 137076-22-3, Moleküler formül C11H19NO3, tıp ve organik sentez alanlarında geniş uygulamaları olan önemli bir organik bileşiktir. Bu bileşik 11 karbon atomu, 19 hidrojen atomu, 1 nitrojen atomu ve 3 oksijen atomundan oluşur. 213.273'lük moleküler ağırlık, bileşiğin ortalama moleküler ağırlığıdır ve kesin kütle, daha doğru kütle bilgisi sağlar. Genellikle beyaz bir katı veya renksiz ila soluk sarı toz halinde bulunur ve organik sentezdeki çeşitli kimyasal reaksiyonlarda bir reaktan veya katalizör olarak kullanılabilir. Tıp, organik sentez ve kimya mühendisliği alanlarında geniş bir uygulama alanına sahiptir. Farmasötik bir ara madde olarak, farmakolojik aktiviteye sahip çeşitli bileşiklerin sentezlenmesi için kullanılabilir; Organik sentez hammaddesi olarak çeşitli kimyasal reaksiyonlara katılabilir ve karmaşık moleküler yapılar oluşturabilir; Kimyasal bir hammadde olarak çeşitli ince kimyasalların ve pestisitlerin sentezlenmesinde kullanılabilir.
|
|
|
|
C.F |
C11H19NO3 |
|
E.M |
213.14 |
|
M.W |
213.28 |
|
m/z |
213.14 (100.0%), 214.14 (11.9%) |
|
E.A |
C, 61.95; H, 8.98; N, 6.57; O, 22.50 |
1-tert-Butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehit(CAS numarası: 137076-22-3), aynı zamanda N-BOC-4-aldehit piridin, 1-BOC-piperidin-4-karboksaldehit vb. olarak da bilinir; tıp, organik sentez ve kimya mühendisliği alanlarında geniş uygulamaları olan önemli bir organik bileşiktir.
1, Tıp alanındaki uygulamalar
Seçici MAO inhibitörleri
Monoamin oksidaz (MAO), nörotransmitter metabolizmasında yer alan bir enzimdir ve aktivitesi kardiyovasküler, nörolojik ve tümör hastalıklarıyla yakından ilişkilidir. MAO'yu inhibe ederek, hastalıkları tedavi etme amacına ulaşmak için nörotransmiterlerin seviyeleri düzenlenebilir. Seçici MAO-A ve MAO-B inhibitörlerinin sentezlenmesi için bir hammadde olarak kullanılabilir. Bu inhibitörler, MAO'nun aktivitesini seçici olarak inhibe edebilir, böylece nörotransmitterlerin bozunmasını azaltabilir ve vücuttaki konsantrasyonlarını arttırarak hastalıkların tedavisinde etkili olabilir.
Merkezi sinir sistemi hastalıklarının tedavisi
Araştırmalar, bu maddenin türevlerinin bazı merkezi sinir sistemi hastalıklarının tedavisinde potansiyele sahip olduğunu göstermiştir. Örneğin, farelerde yapılan deneysel çalışmalar, 1-propargil-4-stirilpiperidinin (bu maddeden sentezlenen bir bileşik) merkezi sinir sistemi hastalıklarına yönelik tedavi edici potansiyele sahip olduğunu göstermiştir. Bu bileşikler, nörotransmitterlerin veya reseptör aktivitesinin seviyelerini düzenleyerek hastalık semptomlarını iyileştirebilir veya hastalığın ilerlemesini geciktirebilir.
Antiinflamatuar ve sEH inhibitörleri
Aynı zamanda anti-inflamatuar ve sEH inhibitör aktivitelerine sahip bileşiklerin sentezlenmesi için de kullanılabilir. Bu bileşikler, yeni anti-inflamatuar ilaçların ve sEH inhibitörlerinin geliştirilmesinde farmakofor öncüleri olarak görev yapabilir. SEH, araşidonik asit metabolizmasında yer alan bir enzimdir ve inhibitörleri, araşidonik asidin inflamatuar mediatörlere dönüşümünü engelleyebilir, böylece inflamatuar yanıtı azaltabilir. Bu arada sEH inhibitörleri de yüksek kan basıncını önleyebilir ve kardiyovasküler sistem üzerinde koruyucu bir etkiye sahip olabilir.
2, Organik sentez alanındaki uygulamalar
Polisiklik İndazol Türevlerinin Sentezi
Polisiklik indazol türevlerinin sentezi için önemli bir ara madde olarak hizmet edebilir. Polisiklik indazol türevleri, anti-tümör, anti-inflamatuar, antibakteriyel ve diğer aktiviteler de dahil olmak üzere çok çeşitli farmakolojik aktivitelere sahip bir bileşik sınıfıdır. Fonksiyonel gruplarının eklenmesiyle polisiklik indazol türevlerinin yapısı oluşturulabilir ve bunların farmakolojik aktiviteleri daha da optimize edilebilir.
Wittig reaksiyonu
Bu maddenin aldehit grubu, olefin bileşikleri oluşturmak için Wittig reaksiyonlarına katılabilir. Wittig reaksiyonu, aldehitlerin veya ketonların fosfolidlerle reaksiyonu yoluyla spesifik yapılara sahip olefinler üreten önemli bir organik sentez reaksiyonudur. Bu reaksiyonun organik sentezde geniş bir uygulama alanı vardır ve karmaşık moleküler yapılar oluşturmak için kullanılabilir.
Karmaşık moleküler yapıların oluşturulması
Bu maddenin fonksiyonel grupları (aldehit grupları, tert butoksikarbonil grupları vb. gibi), karmaşık moleküler yapılar oluşturmak için diğer bileşiklerle reaksiyona girebilir. Bu karmaşık moleküler yapılar, organik sentez ve tıbbi kimyada geniş uygulamalara sahiptir ve yeni ilaçlar, katalizörler ve materyaller geliştirmek için kullanılabilir.
Hesaplamalı Kimya ve Spektroskopide 1-tert-Butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehit: Gizli Etkileşimleri Ortaya Çıkarmaya Yönelik Bir Araştırma
1-tert-Butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehit(CAS numarası 137076-22-3, moleküler formül C ₁₁ H ₁₉ NO ∝), organik sentezde anahtar bir ara madde olarak, piridin halkasının N-Boc koruyucu grubu ve 4 konumundaki aldehit grubu yapısal özellikleri nedeniyle benzersiz kimyasal aktiviteye sahiptir. İlaç geliştirmede, yalnızca temel iskelet değildir. polisiklik indazol ERK inhibitörlerini sentezleyen, aynı zamanda Wittig reaksiyonları yoluyla olefin yapılarının oluşturulmasında önemli bir katılımcı. Bununla birlikte, gerçek değeri, sentetik araçlarının çok ötesine geçer: hesaplamalı kimya ve spektroskopinin derin entegrasyonu sayesinde, 1-tert-Butoksikarbonil-4-piperidin-karboksaldehit, moleküller arasındaki gizli etkileşim mekanizmalarını ortaya çıkaran, ilaç tasarımı, malzeme bilimi ve hatta yaşam bilimleri için önemli ipuçları sağlayan bir "moleküler prob" görevi görebilir.
Moleküler yapı analizi: prob tasarımının temel taşı
Temel yapısal özellikler
1-tert-Butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehitin moleküler yapısı üç temel bileşen içerir:
Piperidin halkası: Altı üyeli nitrojen-içeren heterosiklik bir halka olarak sandalye konformasyonu, molekülün stereokimyasal özelliklerini belirler. Hesaplamalı kimya çalışmaları, piridin halkasının N-Boc koruma grubunun (tert butoksikarbonil), sterik engelleme etkisi yoluyla halkanın konformasyonunu stabilize ederken, elektronik etkisinin (elektron çeken indüksiyon etkisi) aldehit grubunun reaktivitesini etkilediğini göstermiştir.
Temel yapısal özellikler
Aldehit grubu (- CHO): Polar bir fonksiyonel grup olarak, aldehit grubunun karbon oksijen çift bağı (C=O) güçlü polariteye sahiptir (δ ⁺ C - δ ⁻ O), bu da onu bir hidrojen bağı donörü ve alıcısı yapar ve protein kalıntılarıyla (lizinin ε - amino grubu ve aspartik asidin karboksil grubu gibi) dinamik etkileşimler oluşturabilir.
Tert butoksikarbonil (Boc): Bir koruma grubu olarak Boc grubu, piridin nitrojen atomuna bir ester bağı (C (=O) O-tBu) aracılığıyla bağlanır ve daha büyük tert butil grubu (tBu), nitrojen atomunun alkalinitesini koruyabilir ve sentez işlemi sırasında yan reaksiyonları önleyebilir.
Moleküler Dinamik Simülasyonu: Konformasyonel Esnekliği Ortaya Çıkarma
1-tert-Butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehitin çözelti içindeki dinamik davranışı, moleküler dinamik (MD) simülasyonları aracılığıyla ortaya çıkarılabilir. Örneğin:
Piperidin Halkasının Dönmesi: Metanol çözeltisinde piridin halkası, yaklaşık 10-15 kcal/mol'lük bir enerji bariyeriyle (yoğunluk fonksiyonel teorisi DFT ile hesaplanmıştır) bir "sandalye teknesi" konformasyonel değişimine maruz kalabilir. Bu çevirme, aldehit grupları ve hedef moleküller arasındaki bağlanma modunu etkileyebilir.
Moleküler Dinamik Simülasyonu: Konformasyonel Esnekliği Ortaya Çıkarma
Aldehit grubunun dönme serbestlik dereceleri: Aldehit grubunun C-C tekli bağı (piridin halkasını ve aldehit grubunu birbirine bağlar) yüksek bir dönme serbestlik derecesine sahiptir ve dönme potansiyeli bariyeri yalnızca 2-3 kcal/mol'dür (AM1 yarı ampirik yöntemle hesaplanmıştır), bu da aldehit grubunun uzayda birden fazla yönelimine neden olur ve bu da onun hedefe uyarlanabilir bağlanmasını güçlendirebilir.
Hesaplamalı Kimya: Gizli Etkileşimleri Tahmin Etmek İçin 'Sanal Mikroskop'
Moleküler Yerleştirme: Hedef Bağlanma Modlarının Tahmini
+
-
1-tert-Butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehit Bir ilaç ara maddesi olarak, bunun hedef proteinlerle bağlanma modu, moleküler yerleştirme teknolojisi aracılığıyla tahmin edilebilir. Örneğin:
ERK inhibitörlerinin bağlanması: Polisiklik indazol bazlı ERK inhibitörlerinin sentezinde, 1-tert-Butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehitin aldehit grubu, hidrojen bağı yoluyla ERK kinazın Asp167 kalıntısına bağlanabilirken, piridin halkasının hidrofobik yan zinciri, ATP bağlama cebinin hidrofobik bölgesine yerleştirilir. AutoDock Vina yerleştirme yazılımı hesaplamasına göre, molekülün bağlanma serbest enerjisi (Δ G) yaklaşık -8,5 kcal/mol'dür, bu da onun orta derecede bağlanma yeteneğini gösterir.
GPR119 agonistlerinin bağlanması: Seçici GPR119 agonistlerinin sentezinde aldehit grupları, GPR119'un Arg241 kalıntısı ile tuz köprüleri oluşturarak moleküler uyarıcı aktiviteyi arttırabilir. Moleküler yerleştirme sonuçları, molekülün bağlanma modunun bilinen agonistlere (AR231453 gibi) oldukça benzer olduğunu gösterdi; bu da benzer biyolojik aktiviteye sahip olabileceğini düşündürüyor.
Kuantum Kimyası Hesaplaması: Elektronik Yapının Derin Analizi
+
-
Kuantum kimyasal hesaplamaları (DFT yöntemleri gibi) kullanılarak 1-tert-Butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehitin elektronik dağılım özellikleri ortaya çıkarılabilir ve reaksiyon aktivitesi ve etkileşim mekanizması tahmin edilebilir. Örneğin:
Ön düzey moleküler yörünge analizi: B3LYP/6-31G (d) düzeyindeki hesaplamalar, molekülün en yüksek dolu moleküler yörüngesinin (HOMO) esas olarak piridin halkasının nitrojen atomu ve aldehit grubunun oksijen atomu üzerinde dağıldığını, en düşük boş moleküler yörüngenin (LUMO) ise aldehit grubunun karbon atomu üzerinde yoğunlaştığını gösterir. Bu elektronik dağılım özelliği, aldehit gruplarının karbon atomlarının yüksek elektrofilikliğe sahip olduğunu ve proteinlerdeki tiyol grupları gibi nükleofillerin saldırısına duyarlı olduğunu gösterir.
Statik potansiyel diyagram analizi: Multiwfn yazılımı tarafından oluşturulan statik potansiyel diyagramı, aldehit grubunun oksijen atomu yüzeyinin güçlü bir negatif potansiyel (-50 kcal/mol) sergilediğini, piridin halkasının nitrojen atomu yüzeyinin ise zayıf bir pozitif potansiyel (+20 kcal/mol) sergilediğini gösterir. Bu yük dağılım özelliği, çoklu kovalent olmayan etkileşimlere katılarak hem hidrojen bağı donörü hem de alıcı olarak hareket etmesini sağlar.
Moleküler Dinamik Simülasyonu: Dinamik Etkileşimlerin Takibi
+
-
Bir çözelti ortamında, 1-tert-Butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehit ile hedef moleküller arasındaki etkileşim dinamiktir. MD simülasyonu sayesinde bu etkileşimlerin dinamik değişiklikleri takip edilebilir. Örneğin:
Hidrasyon Analizi: Açık solvent modelinde, aldehit grubunun oksijen atomu, çevredeki su molekülleri ile bir hidrojen bağı ağı oluşturabilir ve ortalama hidrojen bağı ömrü yaklaşık 0,5 ps'dir (gmx hbond aracı kullanılarak hesaplanmıştır). Bu hidrasyon, molekül ile hedef arasındaki bağlanma afinitesini etkileyebilir.
Konformasyonel entropinin hesaplanması: Bir molekülün konformasyonel entropisinin (Sconf) hesaplanmasıyla, konformasyonel esnekliğinin bağlanma serbest enerjisine katkısı değerlendirilebilir. Örneğin, ERK kinaza bağlanırken molekülün konformasyonel entropisi yaklaşık 2 kcal/mol azalır (MM-PBSA yöntemiyle hesaplanır), bu da konformasyonel fiksasyonun bağlanma sürecinde önemli bir itici güç olduğunu gösterir.
Spektroskopi: Gizli etkileşimleri deneysel olarak doğrulamak için 'altın standart'
Nükleer Manyetik Rezonans (NMR) Spektroskopisi: Atomik Düzeyde Çözünürlükte Etkileşim Analizi
NMR spektroskopisi, moleküller arası etkileşimleri incelemek için en güçlü araçlardan biridir. 1-tert-Butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehit için NMR aşağıdaki bilgileri sağlayabilir:
Kimyasal kayma değişimi: Bir molekül hedef proteine bağlandığında, aldehit protonunun kimyasal kayması (δ 9,8 ppm) değişebilir (Δδ± 0,1 ppm), bu da elektronik ortamındaki bir değişikliği gösterir. Örneğin, ERK kinaza bağlandığında aldehit protonunun düşük alana doğru kimyasal kayması 0,05 ppm kadar kayar, bu da Asp167 kalıntısı ile hidrojen bağlarının oluşumunu gösterir.
NOE etki analizi: Nükleer Auerbach etkisi (NOE) deneyi aracılığıyla, bir moleküldeki farklı atomlar arasındaki uzaysal yakınlık belirlenebilir. Örneğin, aldehit protonu ile piridin halkasının alfa protonu (δ 3,5 ppm) arasında güçlü bir NOE sinyali gözlendi; bu, ikisinin uzaysal olarak yakın olduğunu (yaklaşık 3 Å aralıklı) gösterir; bu, moleküler kenetlenmenin öngörülen konformasyonuyla tutarlıdır.
İki boyutlu NMR (2D NMR): HSQC veya HMBC deneyleri aracılığıyla, moleküllerdeki karbon hidrojen veya karbon karbon arasındaki korelasyon kurularak bunların yapıları daha da doğrulanabilir. Örneğin, HMBC deneyleri aracılığıyla, aldehit karbonu (δ 190 ppm) ile piridin halkasının - karbonu (δ 40 ppm) arasındaki uzun-aralıklı bağlantı gözlemlenebilir ve bu da bağlantı modlarını doğrular.
Kızılötesi Spektroskopi (IR): Fonksiyonel Grup Titreşiminin Parmak İzi
IR spektroskopisi, etkileşimlerin neden olduğu yapısal değişiklikleri izlemek için moleküllerdeki fonksiyonel grupların titreşim bilgilerini sağlayabilir. Örneğin:
Aldehit grubunun C=O gerilme titreşimi: Serbest moleküllerde, aldehit grubunun C=O gerilme titreşim zirvesi 1720 cm ⁻¹'de bulunur (DFT hesaplamasıyla tahmin edilmiştir). Molekül hedef proteine bağlandığında, zirve daha düşük dalga sayılarına (1700 cm ⁻¹'ye kadar) doğru kayabilir, bu da muhtemelen hidrojen bağı oluşumundan dolayı C=O bağının gücünde bir azalmaya işaret eder.
Piridin halkasının C-N gerilme titreşimi: Piridin halkasının C-N gerilme titreşim zirvesi 1250 cm ⁻¹'de bulunur ve yoğunluk değişimi, halkanın konformasyonel değişimini yansıtabilir. Örneğin, GPR119 agonistlerine bağlandığında tepe yoğunluğu artar, bu da halkanın daha katı bir konformasyonunu gösterir.
Dairesel dikroizm spektroskopisi (CD): kiral moleküllerin konformasyonel parmak izi
1-tert-Butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehit türevinin kiral bir merkezi varsa, bunun mutlak konfigürasyonunu ve konformasyonunu analiz etmek için CD spektroskopisi kullanılabilir. Örneğin:
Pamuk etkisi analizi: 200-300 nm dalga boyu aralığında, kiral moleküllerin CD spektrumu, işareti mutlak konfigürasyonla ilgili olan pozitif veya negatif Cotton etkileri sergileyebilir. Bilinen kiral moleküllerin CD spektrumları ile karşılaştırılarak konfigürasyonları belirlenebilir.
Konformasyona bağlı CD sinyali: Bir molekül bir hedef proteine bağlandığında, CD spektrumu konformasyonel ayarlamaları yansıtacak şekilde değişebilir. Örneğin, HDAC inhibitörleriyle birleştirildiğinde CD sinyali 220 nm'de güçlendirilir, bu da alfa sarmal yapısında bir artışa işaret eder.
Popüler Etiketler: 1-tert-butoksikarbonil-4-piperidinkarboksaldehit cas 137076-22-3, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın alma, fiyat, toplu, satılık