Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki n-boc-nortropinone cas 185099-67-6'nın en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli n-boc-nortropinon cas 185099-67-6'ya hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
N-Boc-NortropinonC18H23NO3 Kimyasal Formülüne ve 305.385 G/Mol Molekül Ağırlığına Sahip Organik Bir Bileşiktir. Kötü Ekşi Tadı Olan Bileşik, Etanol, Dimetil Sülfoksit, Kloroform ve Diklorometanda Çözünen, Ancak Suda Çözünmeyen Beyaz Bir Katıdır ve Sodyum Hidroksit, Sülfürik Asit ve Oksitleyici Maddelerin Varlığında Hidrolize Edilebilir ve Aminler, Alkoller ve Tiyoller Gibi Nükleofillerle Reaksiyona Girebilir. Atmosferdeki Oksijen ve Nem gibi Dış Çevresel Faktörlerin Etkisi Altında Ayrışması Kolay Olmayan, Ancak Yüksek Sıcaklık, Güçlü Asit veya Güçlü Alkali Etkisi Altında Ayrışacak Kararlı Bir Bileşiktir. Özel Kimyasal ve Fiziksel Özelliklere Sahip Organik Bir Ara Madde, Organik Sentez Alanında, Özellikle İlaç Sentezinin Önemli Kullanımında Kullanılabilir.
|
Kimyasal Formül |
C12H19NO3 |
|
Tam Kütle |
225 |
|
Molekül Ağırlığı |
225 |
|
m/z |
225 (100.0%), 226 (13.0%) |
|
Element Analizi |
C, 63.98; H, 8.50; N, 6.22; O, 21.30 |
N-Boc-NortropinonOpioidlerin sentezinde sıklıkla ara madde olarak kullanılan organik bir bileşiktir ve farmasötik sentetik kimyada önemli bir konuma sahiptir. BOC-NTP'nin kullanımı aşağıda ayrıntılı olarak tanıtılacaktır.
1. Propidin sentezi:
Promedol, ameliyat gibi şiddetli ağrı durumlarında ağrıyı hafifletmek için sıklıkla kullanılan güçlü bir analjezik ilaçtır. N-aril asetamidopropiyonat (N-fenetil-4-piperidon) yapısını içeren sentetik bir opioiddir. BOC-NTP, bu bileşiğin ara maddesi N-aril-N-Boc-4-piperidonu sentezlemek ve böylece propidin hazırlamak için kullanılabilir. Günümüzde propidium klinik tedavide yaygın olarak kullanılmaktadır.
2. Ketaminin Sentezi:
Ketamin, anestezi ve ağrıyı hafifletmek için kullanılan, esas olarak merkezi sinir sistemine etki eden bir ilaçtır. Hızlı analjezik etkisi ve etki süresinin kısa olması nedeniyle ameliyatlarda ve ilk yardımda yaygın olarak kullanılmaktadır. BOC-NTP, ketaminin monomer ara maddelerini sentezlemek ve ardından indirgeme ve hidrojenoliz gibi reaksiyonlar yoluyla ketamin hazırlamak için kullanılabilir. Ketamin'in uygulama yelpazesi, anksiyete, depresyon ve diğer zihinsel bozuklukların tedavisi de dahil olmak üzere genişliyor.
3.Diğer opioidlerin sentezi:
Propidin, fentanil ve ketaminin yanı sıra BOC-NTP, diğer opioidlere yönelik öncü molekülleri sentezlemek için kullanılabilir. Örneğin Lidokain (Lidokain), lidokain analogları ve diğer ilaçları sentezlemek için kullanılabilir. Bu ilaçlar biyolojik ve tıbbi deneylerde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Sonuç olarak, BOC-NTP'nin geniş uygulama olanakları ve opioidlerin sentezinde önemli rolleri vardır. BOC-NTP'nin öncü moleküllerinin sentezlenmesiyle aralarında propidin, fentanil ve ketamin'in de bulunduğu birçok ilaç hazırlanabiliyor. Bu ilaçlar klinik uygulamada önemli bir rol oynamakta ve ağrıyı, sedasyonu ve diğer farmakolojik etkileri hafifletebilmektedir.
BOC-NTP'nin sentetik yolu aşağıdaki adımlara ayrılabilir:
Adım 1: Siklizasyon reaksiyonu:
İlk olarak, 3,4-dimetoksiasetofenon ve fenilasetilasetonun siklizasyon reaksiyonu, ara madde 4-piperazinon'u elde etmek için asit katalizli bir reaksiyon yoluyla gerçekleştirildi.
Adım 2: Korumayı kaldırın:
Ara madde 4-piperazinon, N-Boc-4-piperazinon üretmek için Boc2O ile yoğunlaştırılır. Daha sonra BOC-NTP elde etmek amacıyla korumanın kaldırılması reaksiyonu için seyreltik asit katalizörü (HCl, H2SO4 gibi) kullanın.
Adım 3: Saflaştırma:
Ürün elde edildikten sonra, kristalizasyon ve kolon kromatografisi gibi uygun saflaştırma yöntemleriyle yüksek-saflıkta BOC-NTP elde edilebilir.
N-Boc-Nortropinon(CAS numarası: 185099-67-6), aynı zamanda 3-okso-8-azabisiklo[3.2.1] oktan-8-karboksilik asit tert bütil ester olarak da bilinir, C12H19 NO3 moleküler formülüne ve 225,28 g/mol moleküler ağırlığa sahip önemli bir organik sentez ara maddesidir. Bu bileşik, tert butoksikarbonil (Boc) korumalı demetil keton iskeletine dayanmaktadır ve tıp, organik sentez ve yaşam bilimleri alanlarında yaygın olarak kullanılmaktadır. İşte ayrıntılı açıklaması:
Tropinol türevlerinin sentezi
BOC-NTP, Tropin ve türevlerinin sentezi için önemli bir ara maddedir. Topikonazol, Parkinson hastalığı ve mide-bağırsak spazmları gibi hastalıkların tedavisinde asetilkolin reseptör antagonisti olarak görev yapmak da dahil olmak üzere çok çeşitli biyolojik aktivitelere sahip, doğal bitkilerde bulunan bir tür alkaloiddir. Merkezi sinir sisteminin iletimi düzenlenerek ağrı giderilir ve inflamatuar reaksiyonlar baskılanır. Tropinolün bazı türevlerinin böceklerin sinir iletimi üzerinde olumsuz etkileri vardır ve biyopestisitler olarak geliştirilebilirler.
Sentetik yola örnek: BOC-NTP, korumanın kaldırılması (Boc) ve indirgeme reaksiyonları yoluyla demetiltropinona dönüştürülebilir ve tropinol elde etmek için ayrıca katalize edilmiş hidrojenasyon veya kimyasal indirgeme yapılabilir. Asidik koşullar altında (TFA/DCM gibi), Boc grubu uzaklaştırılır ve bunun sonucunda demetilpirolidon oluşur. Tropinol türevleri elde etmek için sodyum borohidrit (NaBH₄) veya lityum alüminyum hidrit (LiAlH₄) kullanarak karbonil gruplarını azaltın.
Organik sentez alanı: çok işlevli reaksiyon reaktifleri
The aromatic ring structure of BOC-NTP can be efficiently combined with halogenated aromatic hydrocarbons (such as bromobenzene) through Suzuki coupling reaction to form carbon carbon bonds and generate biphenyl compounds. This type of reaction has wide applications in the synthesis of drug molecules (such as anti-inflammatory drugs, antidepressants) and functional materials (such as fluorescent probes, organic optoelectronic materials). Using palladium catalyst (such as Pd (PPh3) ₄) as a medium, high yields (>Alkali koşullarda (K₂ CO3 sulu solüsyonu gibi) ve organik solventlerle (toluen/etanol karışık solvent gibi) 80-100 derecede 12-24 saat reaksiyona sokularak birleştirme ürünlerinin %85'i elde edilebilir.
Boc grubu, peptit sentezinde yaygın olarak kullanılan amino koruma gruplarından biridir. Stabilite orta düzeydedir ve asidik koşullar altında (TFA gibi) seçici olarak uzaklaştırılabilirken diğer fonksiyonel gruplar (yan zincir koruyucu gruplar gibi) etkilenmez. BOC-NTP, Boc gruplarının uzaklaştırılma mekanizmasını incelemek veya peptit sentez süreçlerini optimize etmek için model bir bileşik olarak kullanılabilir. Kiral merkezlerin eklenmesiyle BOC-NTP, optik aktiviteye sahip bileşikler oluşturmak üzere asimetrik sentez reaksiyonlarını (asimetrik hidrojenasyon, asimetrik epoksidasyon gibi) katalize etmek için kiral ligandlara dönüştürülebilir. Bu tür reaksiyon, doğal ürünlerin toplam sentezinde ve ilaçların asimetrik üretiminde büyük önem taşımaktadır.
Malzeme Bilimi: Fonksiyonel Malzemeler için Yapı Birimleri
BOC-NTP'nin boronik asit grubu (koruma kaldırıldıktan sonra), beş - veya altı üyeli siklik boronik asit esterleri oluşturmak üzere karbonhidrat molekülleri (glikoz gibi) ile tersinir kovalent bağlanmaya maruz kalabilir. Bu özellik, akıllı insülin salınımı sağlamak amacıyla glikoza duyarlı hidrojellerin tasarlanması için kullanılır. Örneğin, N-Boc Nortropinon, poliakrilamid hidrojelin yüzeyinde modifiye edilir ve korumanın kaldırılmasından sonra, glikoz ile birleşerek hidrojelin şişmesine neden olur, böylece insülin salınım hızı kontrol edilir.
Nitrojen ve oksijen atomları, belirli gözenek yapılarına ve adsorpsiyon özelliklerine sahip MOF'ler oluşturmak için Zn ² ⁺ ve Cu ² ⁺ gibi metal iyonlarıyla bağlanarak koordinasyon bölgeleri olarak görev yapabilir. Bu tür malzemenin gaz depolama (CO₂ yakalama gibi), kataliz (oksidasyon reaksiyonları gibi) ve ilaç dağıtımında (kontrollü salım sağlayan taşıyıcılar gibi) potansiyel uygulamaları vardır.N-Boc-Nortropinonkoruma kaldırma reaksiyonları yoluyla amino veya hidroksil gruplarını açığa çıkararak, malzemelerin mekanik mukavemetini, ısı direncini veya kimyasal stabilitesini arttırarak çapraz bağlı polimerler (poliüretan ve epoksi reçineler gibi) hazırlamak için bir çapraz bağlama maddesi olarak kullanılabilir.
Analitik kimya alanında: standartlar ve referans malzemeleri
BOC-NTP, yüksek-saflıkta bir bileşik (saflık %98'den büyük veya ona eşit) olarak, kütle spektrometrisi (MS) ve nükleer manyetik rezonans (NMR) gibi analitik teknikler için, cihaz kalibrasyonu, yöntem doğrulaması veya bileşik tanımlaması için bir standart olarak yaygın şekilde kullanılır. Örneğin, sıvı kromatografi-kütle spektrometrisi (LC-MS) analizinde, BOC-NTP, numune matrisi etkilerini düzeltmek ve niceliksel doğruluğu geliştirmek için dahili bir standart olarak kullanılabilir.
Farmakokinetik çalışmalarda BOC-NTP, in vivo Boc grubunun uzaklaştırılma mekanizmasını veya metabolitlerin yapısal tanımlanmasını araştırmak için model bir bileşik olarak kullanılabilir. Örneğin, deney hayvanlarına BOC-NTP'nin ağız yoluyla uygulanması, idrar ve dışkı numunelerinin toplanması ve LC-MS teknolojisi kullanılarak metabolitlerin analiz edilmesi yoluyla Boc gruplarının uzaklaştırılma yolu belirlenebilir (asidik hidroliz veya enzim katalizi gibi).
BOC-NTP'deki tropanın yapısıve bunun kan-beyin bariyeriyle olan ilişkisi
N-Boc-Nortropinondemetil ketonun nitrojen atomuna bir tert butoksikarbonil (Boc) koruma grubu ekleyerek kimyasal stabilitesini ve reaksiyon seçiciliğini önemli ölçüde artıran, nitrojen- içeren bir heterosiklik bileşiktir, bu da onu organik sentez ve ilaç geliştirmede önemli bir ara madde haline getirir. Tropanın yapısı, çekirdek iskeleti olarak, ilaçlar ile kan-beyin bariyeri (BBB) arasındaki etkileşim üzerinde belirleyici bir etkiye sahip olan benzersiz stereokimyasal ve elektronik özelliklere sahiptir.
Bu maddenin tropan yapısı ile kan-beyin bariyeri arasındaki etkileşim
BOC-NTP'nin tropan yapısı, BBB ile etkileşimini aşağıdaki mekanizma aracılığıyla etkiler:
Stereokimya nüfuz edilebilirliği düzenler
Tropanın katı üç- boyutlu yapısı, ilaç moleküllerinin BBB akış pompalarına tanınmasını ve bağlanmasını azaltabilir, böylece akış hızlarını azaltabilir. Örneğin, nitrojen atomu ve tropan türevlerinin Boc grubu tarafından oluşturulan sterik engel, P-gp'nin konformasyonunu tanımasını engelleyebilir ve ilacın beyinde tutulma süresini uzatabilir. Ek olarak, tropanın köprü halkası yapısı moleküler esnekliği sınırlayabilir, metabolik süreçler sırasında konformasyonel değişiklikleri azaltabilir ve ilaç aktivitesini koruyabilir.
Elektronik dağılımın lipit çözünürlüğü üzerindeki etkisi
Boc gruplarının eklenmesi tropanın elektron dağılımını önemli ölçüde değiştirdi. Boc grubundaki karbonil oksijen atomu, elektron çekme etkisi yoluyla nitrojen atomlarının elektron bulutu yoğunluğunu azaltır, böylece ilaçlar ve plazma proteinleri arasındaki spesifik olmayan -bağlanmayı azaltır ve serbest ilaçların konsantrasyonunu arttırır. Aynı zamanda, Boc grubunun tert-bütil kısmı, hidrofobik etkileşimler yoluyla moleküler lipofilliği arttırır ve pasif difüzyon yoluyla BBB'ye nüfuz etmesini teşvik eder. Örneğin, BOC-NTP'nin log P değeri (tahmin edilen değer) korunmasız tropinondan daha yüksek olabilir, böylece beyin geçirgenliği artabilir.
İkame etkisi ve hedeflenen değişiklik
Boc grubu, ilaç hedef dokuya ulaştıktan sonra asidik koşullar altında uzaklaştırılabilen ve aktif tropan yapısını serbest bırakan geçici bir koruyucu grup görevi görebilir. Bu özellik, beyni hedef alan ön ilaçları tasarlamak için kullanılabilir:
Ön ilaç stratejisi: BOC-NTP, beyni hedef alan taşıyıcılarla (TfR antikorları, Angiopep-2 peptidleri gibi) konjuge edilir, reseptör aracılı taşıma yoluyla BBB yoluyla taşınır ve ardından aktif ilacı serbest bırakmak için beynin asidik ortamında koruması kaldırılır.
PH'ye duyarlı salınım: Beyin tümörü mikro ortamının asidik özelliklerinden (pH 6,5-6,8) yararlanarak, tümör bölgesinde hassas ilaç salınımı elde etmek için Boc grubu modifiye edilmiş nanopartiküller tasarladı.
Tropan türevlerinin BBB penetrasyon durumu
Tropidin türevlerinin merkezi sinir sistemi ilaçlarında geniş bir uygulama alanı vardır:
AntiParkinson hastalığı ilacı: Trihexyphenidyl, tremor semptomlarını hafifletmek için tropin yapısı yoluyla M reseptörüne bağlanıyor. Lipofilik modifikasyonu (klor atomlarının dahil edilmesi gibi) BBB penetrasyonunu önemli ölçüde artırır.
Antidepresan ilaçlar: Amitriptilinin tropan iskeleti, hidrojen bağı yoluyla 5-HT taşıyıcılarına bağlanır ve yüksek lipit çözünürlüğü (log P=3.1), KBB'ye nüfuz etmeyi ve antidepresan etkiler göstermeyi kolaylaştırır.
Analjezik ilaçlar: Morfinin (Morfin) tropan kısmı, μ - opioid reseptörü yoluyla analjeziye aracılık eder ve onun metaboliti diasetilmorfin (Eroin), daha yüksek lipid çözünürlüğüne ve KBB yoluyla daha hızlı penetrasyona sahiptir, ancak daha fazla bağımlılık yapar.
Sıkça Sorulan Sorular
Farklı tedarikçilerin ürün özellikleri arasında erime noktası neden oldukça tutarlı? --Bu onun "şehirde gizli" kimlik kartı
+
-
Erime noktası 70-74 derece C arasında stabildir ve bu verilerin yüksek tutarlılığı, yalnızca yüksek-saflıktaki ticari durumunu ima etmekle kalmaz, aynı zamanda stabil kristal özelliklerini de ortaya çıkarır. Genellikle, eğer erime noktası verileri yeterince kararlı değilse, bu, numunenin izomerik safsızlıklar içerdiği veya bir polikristalin form sunduğu anlamına gelir (yani moleküller, kristalde farklı şekillerde "sıraya girebilir"). N-Boc-notropinonun son derece tutarlı verileri, piyasada dolaşan neredeyse tüm yüksek saflıktaki reaktiflerin aynı kararlı katı formda olduğunu gösterir. Buna karşılık, tahmin edilen kaynama noktası 325,8 ± 35,0 derece C kadar yüksektir ve bu büyük hata payı, gazlaştırma işlemi sırasında buna karmaşık kimyasal değişikliklerin eşlik edebileceğini düşündürmektedir.
Neden "Boc grubu" hem koruyucu bir şemsiye hem de sigortadır? --Güçlü asitlere ve alkalilere dayanıklı olmayan saatli bombalar
+
-
Boc koruma grubu, güçlü asitlere (trifloroasetik asit TFA gibi) ve güçlü bazlara karşı son derece duyarlıdır, dolayısıyla güçlü asit veya güçlü baz ortamlarında, N-Boc-notropinon hızla korumayı kaldıracak ve bozunarak metoklopidona geri dönecektir. Bu özellik laboratuvar sentezinde "ligand montajı" olarak bilinir - Boc, nitrojen atomlarını değiştirmeden önce mükemmel bir "kimyasal kurşun geçirmez yelektir"; Bir sonraki reaksiyon için (karmaşık ilaç moleküler çerçeveleri oluşturmak gibi) açığa çıkan nitrojen atomlarına ihtiyaç duyulduğunda, sadece seyreltik bir asit katalizörü ekleyin; bu kurşun geçirmez yelek tabakası anında soyulacaktır. Bu nedenle ister sentezi (susuz ve alkali içermeyen koşullar altında tert butil kloroformat ile koruma gerektiren) ister uygulaması olsun, Boc grubunun "giyinme ve soyunma" tekniğinde ustalaşmak, bu molekülü kontrol etmenin temel kodudur.
Popüler Etiketler: n-boc-nortropinon cas 185099-67-6, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın alma, fiyat, toplu, satılık