L-valin(bağlantı:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) yirmi protein amino asidinden biridir. Beslenme açısından bakıldığında valin aynı zamanda önemli bir amino asittir. İngilizce adı Valine Valerian'dan türetilmiştir ve bu nedenle Çince adı da Valine olarak adlandırılır. Kodonları GUU, GUA, GUC ve GUG'dur. Polar olmayan bir amino asittir. Orak tipi kırmızı kan hücresi hastalığında, hemoglobindeki valin hidrofilik amino asit glutamatın yerini alır: valin hidrofobik olduğundan hemoglobin doğru şekilde katlanamaz. Valin elektriksel olarak tamamen nötrdür ve yan zincirleri de nötr olduğunda ve amino ve karboksil grupları tarafından üretilen yükler tam olarak dengelendiğinde, bu moleküle zwitterion adı verilir. Valin açısından zengin besin kaynakları arasında beyaz peynir, balık, kümes hayvanları, sığır, yer fıstığı, susam ve mercimek bulunur.
Sentez L-valin
L-valini sentezlemek için birçok yöntem vardır:
Yöntem 1:
Aminoizobütil alkol, izobütiraldehit ve amonyaktan hazırlanır ve daha sonra aminoizobütironitril oluşturmak üzere hidrojen siyanür ile reaksiyona sokulur. Son olarak hidroliz reaksiyonu yoluyla L-valin elde edilir. Aşağıda ayrıntılı adımlar ve bunların kimyasal denklemleri verilmiştir:
1. İzobütiraldehit ve amonyak, aminoizobutanol üretir:
Aminoizobütil alkol üretmek için izobütiraldehitin amonyakla uygun çözücülerde ve reaksiyon koşullarında reaksiyona sokulması.
Kimyasal reaksiyon formülü: (CH3) 2CHCHO artı NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Aminoizobütil alkol ve hidrojen siyanürden aminoizobütironitrilin sentezi:
Aminoizobütil alkolü asidik koşullar altında hidrojen siyanür ile reaksiyona sokarak bir yoğunlaşma reaksiyonuna girerek aminoizobütironitril üretir.
Kimyasal reaksiyon formülü: (CH3) 2CHCH2OHNH2 artı HCN → (CH3) 2CHCH2CN artı H2O
3. L-valin üretmek için aminoizobütironitrilin hidrolizi:
L-valin üreten bir hidroliz reaksiyonuna girmek için aminoizobütironitrilin alkalin sulu bir çözeltiyle (sodyum hidroksit gibi) reaksiyona sokulması.
Kimyasal reaksiyon formülü: (CH3) 2CHCH2CN artı 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH artı NH3
Yöntem 2:
İzobütiraldehit ve hidrojen siyanürden sentezlenen, amonyakla reaksiyona giren ve aminoizobütironitril üretmek üzere hidrolize olan bir hidroksiizobütironitrildir.
Hidroksiizobutironitril oluşturmak için izobutiraldehitin hidrojen siyanür ile doğrudan reaksiyonunun oldukça kararsız ve tehlikeli olması nedeniyle, geleneksel bir kimyasal sentez yolu yoktur. Laboratuvar sentezinde, hidroksiizobütironitrilin hazırlanması için genellikle başka yöntemler kullanılır.
Hidroksiizobütironitrilden başlayarak, amonyakla reaksiyona girerek aminoizobütironitril üretir ve bu daha sonra L-valin elde etmek üzere hidrolize edilir. Aşağıda sentez yolunun ayrıntılı adımları ve kimyasal denklemleri verilmiştir:
1. Hidroksiizobütironitrilin sentezi:
İzobutiraldehiti hidroksiizobutironitrile oksitlemek için uygun yöntemleri (oksidasyon reaksiyonu gibi) kullanın.
Kimyasal reaksiyon formülü: (CH3)2CHCHO artı [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoizobütironitril, amonyakla reaksiyona girerek aminoizobütironitril üretir:
Uygun reaksiyon koşulları altında aminoizobutironitril oluşturmak için hidroksiizobütironitrilin amonyakla reaksiyona sokulması.
Kimyasal reaksiyon formülü: (CH3) 2C(OH)CN artı NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. L-valin üretmek için aminoizobütironitrilin hidrolizi:
L-valin üreten bir hidroliz reaksiyonuna girmek için aminoizobütironitrilin alkalin sulu bir çözeltiyle (sodyum hidroksit gibi) reaksiyona sokulması.
Kimyasal reaksiyon formülü: (CH3)2CHCNH2 artı 2H2O → (CH3)2CHCOOH artı NH3
Yöntem 3:
Ayrıca doğrudan izobutiraldehit, sodyum siyanür ve amonyum klorürden sentezlenebilir ve daha sonra hidrolize edilebilir.
1. Susuz ve oksijensiz koşullar altında izobütiraldehit ve sodyum siyanür, aşağıdaki reaksiyon denklemiyle izobutironitril üretmek üzere reaksiyona sokulur:
CH3CH (CH3)CHO artı NaCN → CH3CH(CH3)CN artı NaOCHO
2. Önceki reaksiyonda oluşturulan NaOCHO'yu, aşağıdaki reaksiyon denklemiyle N-karbamoil L-valin üretmek için amonyum klorürle reaksiyona sokun:
NH4Cl artı NaOCHO → N-karbamoil L-valin artı NaCl artı H2O
3. Önceki reaksiyonda oluşturulan N-aminoasil-L-valini, hidrolize etmek için konsantre hidroklorik asitle işleme tabi tutun. Reaksiyon denklemi:
N-aminoasil-L-valin artı HCl artı H2O → N-aminoasil-L-valin artı NaOH'nin hidrolize ürünü
4. L-valin elde etmek için önceki reaksiyonda üretilen hidroliz ürününü ayırın ve saflaştırın.
Yukarıdaki üç yöntemin getirileri yüzde 36 ila yüzde 40 arasındadır. Ayrıca izobutiraldehit, sodyum siyanür ve amonyum karbonatın hidrolizi ile de sentezlenebilir. Bu yöntemin verimi yaklaşık yüzde 49'dur. Ayrıca, rasemlerin çözülmesi için, açil DL amino asit enzimleri ile hidroliz ve az çözünen serbest amino asitler ve açillenmiş ürünler kullanılarak ayırma gibi çeşitli yöntemler de vardır. Fermantasyon yoluyla üretilen kediotu amino asitlerinin tümü L tipindedir ve optik ayırma gerektirmez. Fermantasyon için kullanılan türler Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli ve Aerobacterium'dur. Glikoz, üre, inorganik tuzlar vb. ortamları kullanın.