L-Valin(bağlantı:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) beyaz monoklinik kristal veya kristal tozdur, kokusuzdur, özel acı tadı vardır, erime noktası yaklaşık 315 derecedir. Suda kolayca çözünür (8.85g/100ml, 25 derece), etanol ve eterde neredeyse çözünmez. İnsan ve hayvan büyümesi ve sağlığının korunması için gerekli amino asitlerden biridir ve insan ve hayvan vücudunda protein sentezi ve katabolizması için önemli bir ara maddedir. İnsan vücudundaki protein metabolizması sürecine katılarak insan vücudunun normal fizyolojik fonksiyonunun ve sağlığının korunmasına yardımcı olur. Ayrıca, amino asit infüzyonları ve besin takviyeleri ve adjuvan tedavi için kapsamlı amino asit preparatları hazırlamak amacıyla diğer esansiyel amino asitlerle birlikte kullanılabilen bir besin takviyesidir. Fermantasyonla üretilen valinde tüm ürünler L tipindedir ve optik çözünürlüğe gerek yoktur. L-valin, önemli fizyolojik fonksiyonları ve kullanımları olan bir amino asittir ve insan protein metabolizmasında, besin takviyesi üretiminde ve diğer alanlarda yaygın olarak kullanılır.
L-valin üretiminin, içerik, ağır metaller, kuruma kaybı, optik rotasyon ve diğer parametrelerin belirli standartları karşılaması gibi sıkı kalite kontrol standartlarından geçmesi gerektiği unutulmamalıdır. Farklı üretim yöntemleri ürünün kalitesini ve kullanımını etkileyebilir, bu nedenle üretim sürecinde çeşitli parametrelerin ve koşulların sıkı bir şekilde kontrol edilmesi gerekir.
L-valini sentezlemenin birçok yolu vardır:
birinci yöntem:
Aminoizobütanol, izobutiraldehit ve amonyaktan hazırlanır, ardından hidrojen siyanür ile reaksiyona sokularak aminoizobutironitril üretilir ve son olarak hidroliz yoluyla L-valin (L-valin) elde edilir. Aşağıda ayrıntılı adımlar ve bunların kimyasal denklemleri verilmiştir:
1. İzobütiraldehit ve amonyak, aminoizobutanol üretir:
Aminoizobütanol üretmek için izobütiraldehitin amonyakla uygun solvent ve reaksiyon koşulları altında reaksiyona sokulması.
Kimyasal reaksiyon formülü: (CH3)2CHCHO artı NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Aminoizobütanol ve hidrojen siyanürden aminoizobütironitrilin sentezi:
Aminoizobütanol ve hidrojen siyanür, aminoizobütironitril üretmek üzere yoğunlaşma reaksiyonuna girmek üzere asidik koşullar altında reaksiyona girer.
Kimyasal reaksiyon formülü: (CH3)2CHCH2OHNH2 artı HCN → (CH3)2CHCH2CN artı H2O
3. L-valin oluşturmak için aminoizobütironitrilin hidrolizi:
L-valin oluşturmak üzere hidrolize tabi tutulmak üzere aminoizobütironitrilin alkali sulu çözeltiyle (sodyum hidroksit gibi) reaksiyona sokulması.
Kimyasal reaksiyon formülü: (CH3)2CHCH2CN artı 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH artı NH3
İkinci Yöntem:
Hidroksiizobütironitril, izobütiraldehit ve hidrojen siyanürden sentezlenir, amonyakla reaksiyona sokulur ve daha sonra aminoizobütironitril üretmek üzere hidrolize edilir.
İzobutiraldehit ve hidrojen siyanürün hidroksiizobutironitril oluşturmak için doğrudan reaksiyonu çok kararsız ve tehlikeli olduğundan, geleneksel bir kimyasal sentez yolu yoktur. Laboratuvar sentezinde, hidroksiizobütironitrilin hazırlanması için genellikle başka yöntemler kullanılır.
Hidroksiizobütironitrilden başlayarak, amonyakla reaksiyona girerek aminoizobütironitril elde edin ve ardından hidroliz yoluyla L-valin (L-valin) elde edin. Sentetik yolun ayrıntılı adımları ve kimyasal denklemi aşağıdadır:
1. Hidroksiizobütironitrilin Sentezi:
İzobütiraldehit uygun bir yöntemle (oksidasyon reaksiyonu gibi) hidroksiizobutironitrile oksitlenir.
Kimyasal reaksiyon formülü: (CH3)2CHCHO artı [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoizobütironitril, aminoizobütironitril oluşturmak için amonyakla reaksiyona girer:
Uygun reaksiyon koşulları altında aminoizobutironitril oluşturmak için hidroksiizobütironitrilin amonyakla reaksiyona sokulması.
Kimyasal reaksiyon formülü: (CH3)2C(OH)CN artı NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. L-valin oluşturmak için aminoizobütironitrilin hidrolizi:
Aminoizobütironitril, alkalin sulu çözeltiyle (sodyum hidroksit gibi) reaksiyona sokulur ve L-valin oluşturmak için bir hidroliz reaksiyonu meydana gelir.
Kimyasal reaksiyon formülü: (CH3)2CHCNH2 artı 2H2O → (CH3)2CHCOOH artı NH3
Üçüncü yöntem:
L-valinin izobütiraldehit, sodyum siyanür, amonyum klorür ile doğrudan sentezinin adımları aşağıdaki gibidir:
1. Sodyum siyanürü suda çözün ve bir karışım elde etmek için amonyum klorür çözeltisine ekleyin.
2. İzobütiraldehit, etil format ve etanol karışımını, 1. adımda elde edilen karışımla etkileşime sokun.
3. Reaksiyonun rafine edilmesiyle N-Boc-izobutilglisin etil ester hidroklorür N-Boc-izobutilglisin etil esterin üretilmesine yönelik sentetik adımlar aşağıdaki gibidir:
Sodyum siyanür (2.0 eq.) suda çözüldü ve bir A karışımı elde etmek için 25 derecede amonyum klorür çözeltisi (1.0 eq.) ilave edildi.
4. Adım 1'de elde edilen A karışımını izobütiraldehit, etil format ve etanol karışımı ile 25 derece C'de bir saat boyunca etkileşime sokun.
5. Katıları bir filtreyle çıkarın ve B çözeltisini elde etmek için amonyak suyunu geri kazanın.
6. 18 derecede sodyum etoksit ve kloroform ekleyin ve C elde etmek için 25 derecede bir saat etkileşime geçin.
7. 30 derecede transesterifikasyonu gerçekleştirmek için bir etanol ve sodyum hidroksit karışımı (8.0 eşd.) ekleyin. Reaksiyon bir faz transfer katalizörü ile gerçekleştirilir.
8. Dietil eter ve sodyum hidroksit koşulu altında etil formatı çıkarın.
9. Seyreltik hidroklorik asit ekleyin ve 30 derecede yarım saat etkileşime geçin.
10. 5 derecede seyreltik hidroklorik asit ekleyin ve yarım saat boyunca 5 derecede tutun.
11. 25 derecede doymuş sodyum klorür çözeltisini ekleyin, eşit şekilde karıştırın, katmanları ayırmak için bekletin ve organik fazı alın.
12. Organik faza doymuş sodyum bikarbonat çözeltisi ekleyin, eşit şekilde karıştırın, katmanları ayırmak için bekletin ve su fazını alın.
13. Su fazına doymuş sodyum klorür çözeltisi ekleyin ve eşit şekilde karıştırın, ardından bekletin ve ham N-Boc-izobütilglisin etil ester elde etmek için üst organik fazı almak üzere katmanları ayırın.
Yukarıdaki üç yöntemin getirileri yüzde 36 ila yüzde 40 arasındadır. Ayrıca izobutiraldehit, sodyum siyanür ve amonyum karbonatın hidrolizi ile de sentezlenebilir. Bu yöntemin verimi yaklaşık yüzde 49'dur. Ayrıca rasematların çözülmesi için, asil DL amino asitlerinin enzimatik hidrolizi ve daha sonra çözünürlüğü zayıf olan serbest amino asitlerin ve asilatların ayrılması gibi birçok yöntem vardır. Fermantasyon yoluyla üretilen kediotu amino asitlerinin tümü L tipindedir ve optik ayırmaya gerek yoktur. Fermantasyon yönteminde kullanılan suşlar Micrococcus glutamicum, Brevibacterium amonyak, Escherichia coli ve Aerobacter'dir. Glikoz, üre, inorganik tuzlar ve diğer ortamları kullanın.