Sodyum Triasetilborohidrit(bağlantı:https://www.bloomtechz.com/Synthetic-chemical/organic-Intermediates/sodyum-triacetoxyborohydride-Cas-56553-60-7.html) kimyasal formülü NaBH(OAc)₃ olan ve moleküler ağırlığı yaklaşık 252.06 g/mol olan beyaz bir tozdur. Bileşik, 150-155 derece arasında bir nokta, nispeten hafif yoğunluk ve iyi çözünürlük ile çeşitli fiziksel özelliklere sahiptir. Yoğunluk yaklaşık 1,18 g/cm³'tür. Bu, bileşiğin nispeten hafif olduğu ve belirli koşullar altında birçok çözücü üzerinde yüzebileceği anlamına gelir. Bu özellik, Sodyum Triasetoksiborohidritin laboratuvarda kullanımını kolaylaştırır. Bu fiziksel özellikler onu önemli bir indirgeyici ajan yapar ve organik sentezde önemli bir rol oynar.
 |
|
Aşağıda, bileşiğin ana kimyasal özellikleri hakkında kısa bir giriş yer almaktadır:
1. İndirgenebilirlik:
Sodyum Triasetilborohidrit, birçok organik bileşiği daha düşük oksidasyon durumlarına indirgeyebilen güçlü bir indirgeyici ajandır. Aldehitler, ketonlar, asitler ve esterler gibi oksijen işlevsel grupları içeren bileşikler için, Sodyum Triasetoksiborohidrit genellikle seçici olarak karşılık gelen alkollere veya hidroksil bileşiklerine indirgenecektir. Merkaptanlar ve disülfidler gibi kükürt fonksiyonel grupları içeren bileşikler için, indirgeme maddesi ayrıca güçlü indirgeme özelliklerine sahiptir.
2. Reaktivite:
Birçok organik sentezde, Sodyum Triasetoksiborohidrit ayrıca indirgeme reaksiyonları için bir katalizör olarak kullanılır. Bu reaksiyonlarda, bileşik tipik olarak diğer kimyasallarla reaksiyona girmesi için reaksiyon sistemine eklenir. Örneğin, karşılık gelen alkolleri oluşturmak için karboksilik asit anhidritlerle reaksiyona girebilir veya karşılık gelen aromatik alkolleri vb. oluşturmak için aromatik ketonlarla reaksiyona girebilir. asitler ve aminler.
3. Kararlılık:
Sodyum Triasetoksiborohidrit güçlü bir indirgeyici ajan olmasına rağmen, sodyum borohidrit gibi yaygın olarak kullanılan diğer indirgeyici ajanlardan daha kararlıdır. Depolama ve kullanım sırasında bileşik hava, nem ve sıcaklık gibi koşullardan kolay kolay etkilenmez. Aynı zamanda, Sodyum Triasetoksiborohidrit'in hidrojen peroksit veya potasyum permanganat gibi oksitleyici maddelerle temasından kaçınması gerektiğine de dikkat edilmelidir, aksi takdirde tehlikeli reaksiyonlar meydana gelir.
4. Tersinirlik:
Sodyum Triasetoksiborohidritin indirgeme reaksiyonu tersine çevrilebilir, bu nedenle bazı kimyasal dönüşümler, reaksiyon koşulları kontrol edilerek seçici olarak gerçekleştirilebilir. Örneğin, elektronik olarak engelleyici grubun konumu kontrol edilerek, aromatik ketonlardaki karbonil grubu, diğer konumlardaki reaksiyonu etkilemeden seçici olarak azaltılabilir.
5. Spesifiklik:
5.1. Verimlilik: Sodyum Triasetoksiborohidrit çok etkili bir indirgeyici ajandır, nitro, aldehit, keton, ester vb. gibi çeşitli fonksiyonel grupları hızla azaltabilir ve reaksiyon hızı, sodyum bisülfit gibi yaygın olarak kullanılan diğer indirgeyici ajanlardan daha hızlıdır. , Lityum Alüminyum Hidrit vb. daha hızlıdır.
5.2. Seçicilik: Sodyum Triasetoksiborohidrit, farklı fonksiyonel grupların iyi seçici indirgenmesine sahiptir; örneğin, enol ve karboksilik asit gibi fonksiyonel grupları etkilemeden ketonları seçici olarak azaltabilir, bu da onu birçok sentetik kimyager için tercih edilen indirgeme maddesi yapar.
5.3. Güvenlik: Lityum alüminyum hidrit, sodyum bisülfit vb. gibi diğer indirgeyici maddelerle karşılaştırıldığında, Sodyum Triasetoksiborohidrit kullanımı su veya asidik koşullar altında hidrojen gazı salmayacağından daha güvenlidir ve kullanımı da Karmaşık koruyucu önlemler değildir. gerekli.
5.4. Kolaylık: Sodyum Triasetoksiborohidritin hazırlanması kolaydır, uzun bir saklama ömrüne sahiptir ve oda sıcaklığında saklanabilir ve kullanılabilir. Ek olarak, Sodyum Triasetoksiborohidrit, indirgeme kabiliyetini artırmak veya reaksiyon koşullarını ayarlamak için diğer indirgeyici maddelerle de karıştırılabilir.
5.5. Geniş uygulama alanı: Sodyum Triasetoksiborohidrit, alkoller, eterler, aminler ve alkenler gibi organik bileşiklerin hazırlanması gibi birçok organik sentez reaksiyonunda önemli bir rol oynar. Ayrıca hidroksil, amino, amin grupları gibi fonksiyonel grupları hazırlamak ve korumak, üretim sürecindeki organik fazlalıkları ve atık sıvıları azaltmak için de kullanılabilir.
Sodyum Triasetilborohidrit, indirgeme reaksiyonunda yüksek özgüllüğe sahiptir. Örneğin, çok işlevli karboksilik asitlerde veya ketonlarda, diğer işlevsel gruplar etkilenmezken yalnızca bir işlevsel grup karşılık gelen alkol veya hidroksil bileşiğine indirgenecektir. Bu, Sodyum Triasetoksiborohidrürü organik sentezde oldukça seçici hale getirir ve diğer yan reaksiyonların oluşumunu azaltabilir.
Sonuç olarak, önemli bir indirgeyici madde olarak Sodyum Triasetoksiborohidrit, güçlü bir indirgenebilirliğe ve kararlılığa sahiptir. Kimyasal reaksiyonlarda yüksek özgüllük ve seçiciliğe sahiptir, bu nedenle ilaç sentezi, organik sentez ve malzeme bilimi alanlarında yaygın olarak kullanılmaktadır.
Oda sıcaklığında, Sodyum Triasetoksiborohidrit yüksek termal ve kimyasal stabiliteye sahiptir ve normal deney koşullarında saklanabilir ve kullanılabilir.
1. Moleküler yapı:
Sodyum Triasetoksiborohidritin moleküler yapısı, üç asetoksi grubu ve bir borohidrit iyonundan oluşur. Borohidrit iyonunun yapısı, B atomunun merkezde bulunduğu ve üç OAc grubunun etrafına eşit aralıklarla ve eşit açıyla dağıldığı ve her H atomunun bir bağ oluşturmak için bir OAc grubuna bağlandığı düzenli bir tetrahedrona benzer. B atomu ile Borhidrür iyonlarına ek olarak, sodyum iyonları da örgüdeki yapı stabilizasyonunda önemli bir rol oynar.
2. Kristal yapı:
Sodyum Triasetilborohidrürün kristal yapısı, 1973'te GW Parshall ve diğerleri tarafından elde edildi. P21/c uzay grubu ile monokliniktir. Birim hücre parametreleri a=13,236 Å, b=16,145 Å, c=9,048 Å ve=96,74 derecedir. Birim hücre, her biri diğer moleküllerle hidrojen bağları yoluyla etkileşime girerek üç boyutlu bir ağ yapısı oluşturan dört molekül içerir. Kafeste borohidrit iyonu, H atomları aracılığıyla üç farklı OAc grubuyla hidrojen bağları oluşturarak aralarındaki mesafeyi yaklaşık 1,2 Å yapar. Sodyum iyonu, üç OAc grubundan biriyle iyonik bir bağ oluşturur.
3. Spektroskopi özellikleri:
Sodyum Triasetilborohidrit, kalitatif ve kantitatif analizi için kullanılabilen birçok karakteristik spektral özelliğe sahiptir. Örneğin, IR spektrumunda yaklaşık 1700 cm-1'de bariz bir C=O germe titreşim tepe noktası vardır. Bu arada BH ve CH bağlarının neden olduğu absorpsiyon bantları da vardır. 1H NMR spektrumunda, hidrit iyonunun H atomları, yaklaşık -4 ppm'lik karakteristik bir kimyasal kaymaya neden olur. Ayrıca bor iyonlarının çevresinde (yani OAc ve H atomları), kimyasal kaymanın parçalanmasına ve değişmesine yol açan yerel bir manyetik alan etkisi de vardır.
4. Çözünürlük özellikleri:
Sodyum Triasetoksiborohidrit suda iyi çözünürlüğe sahiptir, yaklaşık 1,5 g 100 mL suda çözülebilir. Etanol, metanol ve dimetilformamid gibi organik çözücülerde çözünürlüğü daha yüksektir. Güçlü alkaliliği nedeniyle asidik çözeltide kararsızdır ve hidrojen üretmek için kolayca ayrışır.
Sonuç olarak, Sodyum Triasetoksiborohidrit benzersiz bir moleküler yapıya ve karakteristik spektroskopik özelliklere sahiptir. Bu özellikler geniş uygulamasıyla ilgilidir, örneğin ketonlar, aldehitler ve enonlar gibi bileşikleri azaltmak için kullanılabilir ve ayrıca bor içeren heterosiklik bileşikleri sentezlemek için kullanılabilir. Yapısal özelliklerini anlamak, uygulama mekanizmasını, avantajlarını ve dezavantajlarını anlamak için büyük önem taşımaktadır. Yüksek verimlilik, güvenlik, rahatlık ve iyi seçicilik avantajlarına sahiptir ve organik sentez alanında yaygın olarak kullanılmaktadır.