Saf Dopamin（https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-dopamine-cas-51-61-6.html）, kimyasal adı 3-Hidroksitiramin'dir. Moleküler formülü C8H11NO2'dir ve bağıl moleküler kütlesi 153.18g/mol'dür. Nöronlar arasında sinyalleri ileten, beyin ve merkezi sinir sistemindeki aktiviteyi düzenleyen önemli bir nörotransmiterdir. Ayrıca, 3-Hidroksitiramin, kardiyovasküler sistem kontrolü, sindirim sistemi tepkisi, bağışıklık sistemi ve retinal işlev vb. gibi diğer birçok fizyolojik süreçte de yer alır. Toz dopamin laboratuvarımızda üretilir ve saf dopamin şu adreste satılır: Aynı zaman.
1. Enzimatik ağaç sentezi yöntemi:
Şu anda, çevre koruma, yüksek doğruluk ve yüksek verim avantajlarına sahip olan Enzimatik ağaç sentezi yöntemiyle 3-hidroksitiramin sentezi nispeten yaygındır. Yöntem, fenilpropionik aside aşılama reaksiyonunu gerçekleştirmek için tirozinazı kullanmak ve ardından aşılama işleminde eklenen tirozin ham maddesini redüktaz kataliziyle 3-hidroksitiramine indirgemektir. Enzimlerin yeniden kullanılması, verimi büyük ölçüde artırır ve ekonomik faydaları en üst düzeye çıkarır.
Enzimatik dendritik sentez, hafif koşullar altında yüksek verimli kimyasal dönüşümler sağlayan enzim katalizli reaksiyona dayalı bir sentez yöntemidir. Bu yöntem, çevre koruma ve yüksek verimlilik avantajlarına sahip enzim katalizli reaksiyonlar yoluyla substratları sırayla ürünlere dönüştürür. 3-Hidroksitiramin hazırlama sürecinde, yöntem daha düşük bir maliyetle yüksek verimli sentezi gerçekleştirmek için kullanılabilir.
Enzimatik ağaç sentezi yönteminin adımları şu şekildedir:
(1) Substratı hazırlayın: Substrat olarak L-tirozin ve tirozinaz seçilebilir.
(2) Substratı tirozinaz ile karıştırın. Tirozinaz, L-tirozinin 3-Hidroksitiraminin öncü bileşiği olan DOPA'ya dönüşümünü katalize edebilen bakır iyonuna bağımlı bir enzimdir. Tyrpsinaz tarafından katalize edilen reaksiyon formülü aşağıdaki gibidir:
(3) L-askorbik asit eklemeye devam edin. L-askorbik asit, tirozinazın substratını azaltmaya yardımcı olabilen ve böylece DOPA üretimini destekleyen bir elektron donörüdür. Buradaki reaksiyon aşağıdaki gibidir:
(4) İndirgenmiş NADH ve L-tirozin ekleyin. NADH, reaksiyona yardımcı olmak için bir elektron donörü olarak kullanılabilir ve buna L-tirozin de eklenecektir. Buradaki reaksiyon aşağıdaki gibidir:
(5) Karışımı ısıtın. Reaksiyon çözeltisi, reaksiyonu ilerletmek için 37 dereceye kadar ısıtıldı. Reaksiyon sürecinde sıcaklık kontrolüne ve zamanlamasına dikkat edilmelidir.
(6) Saf ürünün hazırlanması. Reaksiyondan sonra ürün, yüksek saflıkta 3-Hidroksitiramin elde etmek için ultraviyole spektrofotometri ve yüksek performanslı sıvı kromatografisi aracılığıyla tanımlanır ve saflaştırılır.
Enzim katalizli reaksiyonlara dayalı sentetik bir yöntem olarak, Enzimatik dendritik sentez aşağıdaki avantaj ve dezavantajlara sahiptir:
avantaj:
(1) Katalizör olarak doğal enzimlerin kullanılması, reaksiyon sürecinde atık oluşumunu azaltan ve iyi bir çevre korumasına sahip olan organik çözücülerin kullanılmasını gerektirmez.
(2) Reaksiyon koşulları hafiftir, yüksek basınç ve yüksek sıcaklık ortamı gerektirmez ve çevre dostudur.
(3) Çeşitli kimyasal maddelerin sentezine geniş substrat ve katalizör seçimi uygulanabilir.
eksiklik:
(1) Bazı enzimler düşük katalitik etkinliğe sahiptir ve daha yüksek reaksiyon verimleri elde etmek için geliştirilmeleri gerekir.
(2) Reaksiyon süresi genellikle uzundur ve hedef ürünü elde etmek uzun zaman alır.
(3) Bazı enzimler, reaksiyonu etkileyerek inhibe edilebilir veya etkisiz hale getirilebilir.
2. Abderhalden amonyak sentez yöntemi:
Abderhalden amonyak sentez yöntemi, solvent ve katalizör yokluğunda metal amino gruplarının indirgeme reaksiyonuyla 3-hidroksitiraminin sentezinde karakterize edilen, 3-hidroksitiraminin yeni bir sentez yöntemidir. Bu yöntem henüz araştırma aşamasında olmakla birlikte basitlik, yüksek verim ve kolay işlenebilirlik özelliklerine sahiptir ve gelecekte ana sentez yöntemlerinden biri olması beklenmektedir.
Abderhalden amonyak sentezi yöntemi, ham madde olarak Piperonal ve formaldehit kullanılarak çok aşamalı reaksiyonlar yoluyla 3-Hidroksitiraminin sentezlenmesi için bir yöntemdir. Bu yöntemin anahtarı, Piperonal'ın 3,4-dimetoksifeniletilamine (DMPEA) dönüştürülmesi, ardından 3-Hidroksitiramin elde etmek için amonyaklaştırılmasıdır. Bu reaksiyonun avantajları, hammaddelerin kolayca bulunabilmesi, işlemin basit ve veriminin yüksek olmasıdır, ancak aynı zamanda uzun reaksiyon süresi ve karmaşık sentez yolları gibi bazı dezavantajları da vardır.
3-Hidroksitiramin sentezlemenin Abderhalden amonyak sentezi yöntemi temel olarak aşağıdaki adımlara ayrılır:
(1) Hammadde olarak Piperonal kullanılarak, DMPEA'yı sentezlemek için çok aşamalı bir reaksiyon gerçekleştirildi.
Piperonal önce etilendiamin ile Schiff bazı reaksiyonuna girerek bir ara ürün oluşturur ve ardından DMPEA elde etmek için indirgeme ve dekarboksilasyon reaksiyonlarına girer.
(2) Elde edilen DMPEA'yı bir oksidasyon reaksiyonu yoluyla 3,4-dimetoksifeniletanole (DMPE) dönüştürün.
DMPEA, DMPE oluşturmak için NaOH varlığında bir oksidasyon reaksiyonuna girer.
(3) DMPE'yi hammadde olarak kullanarak, sodyum hidroksit varlığında formaldehit ile yoğuşturma reaksiyonu gerçekleştirin.
Yukarıdaki reaksiyonda elde edilen DMPE formaldehit ile yoğunlaştırılarak 3,4-dimetoksifenil-2-metil-2-propenal (DMPA) elde edilir.
(4) 3,4-dimetoksifenil-2-metil-2-propanol (DMP), DMPA'nın indirgeme reaksiyonu yoluyla elde edildi.
DMPA'nın indirgeme reaksiyonu, katalizör olarak hidrojen ve platin karbonun kullanılmasını gerektirir ve ısıtma koşulları altında gerçekleştirilir. Aşağı
(5) Hammadde olarak DMP kullanılarak 3-Hidroksitiramin, amonyaklaştırma reaksiyonuyla sentezlendi.
NH3'ün varlığında DMP, 3-Hidroksitiramin elde etmek için karboksimetil indirgeme ve epoksidasyon reaksiyonlarına girer.
Abderhalden amonyak sentezi yönteminin aşağıdaki avantaj ve dezavantajları vardır:
avantaj:
(1) Hammaddelerin elde edilmesi kolaydır, işlem basittir ve verim yüksektir.
(2) Ara DMPEA, diğer bileşiklerin sentezinde kullanılabilir ve belirli uygulama değerine sahiptir.
(3) Amonyaklaştırma reaksiyonunda çevre dostu olan çok fazla reaktan kullanılmasına gerek yoktur.
eksiklik:
(1) Reaksiyon süresi nispeten uzundur, genellikle birkaç gün hatta haftalardır.
(2) Sentetik yol nispeten karmaşıktır ve çok adımlı reaksiyonlar gerektirir.
(3) Bazı adımlar, toksik reaktiflerin ve katalizörlerin kullanılmasını gerektirir ve işlem gereksinimleri nispeten yüksektir.
3. Baeyer-Drewson sentez yöntemi:
Baeyer-Drewson sentezi, 3-hidroksitiraminin piperin sentezi olarak da bilinir. Bu yöntemde, trihidroindolin elde etmek için önce rezorsinol ve amonyak suyu ile Schiff bazı reaksiyonu gerçekleştirilir ve ardından indoletriketon oluşturmak için bir laktam reaksiyonuna neden olmak için bir dehidratasyon maddesi olan maleik anhidrit kullanılır. Son olarak, 3-hidroksitiramin, diazotizasyon, nitrasyon ve hidrojenasyon indirgemesi gibi adımlarla elde edilir. Yöntemin çalıştırılması karmaşıktır, ancak yüksek verime sahiptir ve belirli bir araştırma değerine sahiptir.
Baeyer-Drewson sentez yöntemi temel olarak aşağıdaki adımlara ayrılır:
(1) Hammadde olarak -feniletilamin kullanarak, 3,4-dihidroksifeniletilamin (DHPA) elde etmek için oksidasyon reaksiyonu gerçekleştirin.
-feniletilamin, DHPA oluşturmak için potasyum perklorat veya potasyum karbonatın katalizi altında hidrojen peroksit ile reaksiyona girer. Bu oksidasyon reaksiyonunun oda sıcaklığında gerçekleştirilmesi gerekir ve reaksiyon süresi nispeten kısadır.
(2) Hammadde olarak DHPA kullanılarak, 3,4-dihidroksi- -metilfenetilamin elde etmek için aldehitlerle asetalize edilir.
DHPA, 3,4-dihidroksi- -metilfenetilamin elde etmek için formaldehit veya diğer aldehitlerle asetalizasyon reaksiyonuna girebilir.
Bu asetal reaksiyonun nötr veya alkali koşullar altında, genellikle katalizör olarak sodyum hidroksit veya potasyum hidroksit kullanılarak ve ısıtma altında gerçekleştirilmesi gerekir.
(3) Hammadde olarak 3,4-dihidroksi- -metilfenetilamin kullanılarak, üre veya aminlerle aminasyon reaksiyonuna girerek 3-Hidroksitiramin elde edilir.
3,4-dihidroksi- -metilfenetilamin, 3-Hidroksitiramin üretmek için üre veya diğer aminlerle aminlenebilir.
Bu aminasyon reaksiyonunun, genellikle katalizör olarak sodyum hidroksit veya diğer bazik reaktifler kullanılarak bazik koşullar altında gerçekleştirilmesi ve ısıtma koşulları altında gerçekleştirilmesi gerekir.
Baeyer-Drewson sentezinin aşağıdaki koşulları karşılaması gerekir:
(1) Hammaddelerin saflığı ve kalitesi, reaksiyonun kararlılığını ve ürünün iyi özelliklerini sağlamak için belirli gereksinimleri karşılamalıdır.
(2) Reaksiyonun etkinliğini ve ürün verimini sağlamak için her adımın belirli bir prosedüre, süreye ve sıcaklığa göre gerçekleştirilmesi gerekir.
(3) Reaksiyonda bazı toksik katalizörler ve çözücüler kullanılmalı, işlem çok dikkatli olmalı ve uygun atık bertarafı da gereklidir.
Baeyer-Drewson sentez yönteminin reaksiyon mekanizması nispeten basittir ve esas olarak oksidasyon, asetalizasyon ve aminasyon gibi adımları içerir. Bu reaksiyon mekanizmasında, -feniletilamin önce bir oksidasyon reaksiyonuna girerek DHPA elde eder. Daha sonra DHPA, 3,4-dihidroksi- -metilfenetilamin elde etmek için aldehitlerle asetalizasyon reaksiyonuna girer. 3,4-dihidroksi- -metilfenetilamin, 3-Hidroksitiramin elde etmek için üre veya aminlerle aminlenir.
Baeyer-Drewson sentezi aşağıdaki avantaj ve dezavantajlara sahiptir:
avantaj:
(1) Hammaddeler hazırdır, işlem basittir, reaksiyon süresi kısadır ve verim yüksektir.
(2) Diğer bileşiklerin sentezinde birden fazla ara ürün kullanılabilir ve belirli uygulama değerlerine sahiptir.
(3) Reaksiyonda bulunan çözücüler ve katalizörlerin çevre üzerinde daha az etkisi vardır.
eksiklik:
(1) Asetal reaksiyon, çalıştırılması güvenli olmayan bazı aldehit reaktiflerinin kullanılmasını gerektirir.
(2) Belirli adımlar, yüksek işletme gereksinimleri gerektiren toksik katalizörlerin ve çözücülerin kullanımını gerektirir.
(3) Hazırlama işlemi sırasında bazı yan ürünler oluşabilir.
Sonuç olarak:
Baeyer-Drewson sentez yöntemi, oksidasyon, asetalizasyon ve aminasyon reaksiyonları yoluyla -feniletilamin'den 3-Hidroksitiramin sentezleme yöntemidir. Bu yöntemin belirli avantajları ve dezavantajları vardır ve pratik uygulamada özel duruma göre seçilmesi gerekir.
Özetlemek gerekirse, şu anda Enzimatik dendritik sentez, Abderhalden amonyak sentezi ve Baeyer-Drewson sentezi vb. ve kullanım kolaylığı ve gerçek duruma göre en uygun yöntem seçilmelidir.