Skopolamin(Hiyosin)(bağlantı:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/hyoscine-powder-cas-138-12-5.htmlSkopolamin olarak da bilinen tropin alkaloidler grubuna ait bir alkaloid bileşiktir. Moleküler formül C'dir17H21HAYIR4, CAS 51-34-3 ve molekül ağırlığı 303,35 g/mol'dür. Yapısında benzen halkası, sikloheksen halkası ve oktadienil gibi gruplar bulunur. Nötr ve zayıf asidik koşullar altında nispeten stabildir, ancak alkali koşullar altında ayrışır. Bu nedenle Scopolamin'in hazırlanması, saklanması ve kullanılması sırasında pH kontrolü önemlidir. Esterleşme, hidroliz, oksidasyon ve h gibi reaksiyonlar da dahil olmak üzere bir dizi kimyasal reaksiyon meydana gelebilir.hidrojenasyon. Farklı türevler oluşturmak için çeşitli bileşiklerle reaksiyona girebilir.
1. Belladonna'nın alkalin sentez yolu:
Yöntem, çok adımlı reaksiyonlar yoluyla Skopolamini sentezlemek için başlangıç malzemesi olarak Belladonna'yı (belladonna) kullanır. Öncelikle Belladonna'daki Scopolamine kısmen ekstrakte edilir ve ardından Scopolamin, asit-baz ayarlaması, esterifikasyon, hidrojenasyon ve diğer aşamalar yoluyla kademeli olarak sentezlenir.
Genel adımlar şunlardır:
1.1. Belladonna'dan Skopolaminin Ekstraksiyonu:
Öncelikle Belladonna bitkisinin yaprakları ve sapları ezilip işlenir, daha sonra ıslatılır ve uygun bir solvent (etil asetat, metanol vb.) kullanılarak ekstrakte edilerek Scopolamin içeren bir ekstrakt elde edilir.
1.2. Alkalinizasyon ayarı:
Ekstrakt genellikle sodyum hidroksit (NaOH) veya potasyum hidroksit (KOH) alkali çözeltisiyle bazlaştırılır. Bu, Scopolamin'i tuz formuna (Scopolamin hidroksipiruvat gibi) dönüştürür.
1.3. Esterleşme reaksiyonu:
Alkali olarak şartlandırılmış ekstrakt, asetik anhidrit (Ac) gibi uygun bir açilleyici madde ile reaksiyona sokulur.2O) veya asetik anhidrit (AcOEt), Scopolamin'in esterifikasyon ürününü oluşturur. Bu reaksiyon genellikle ılımlı koşullar altında gerçekleştirilir.
1.4. Hidrojenasyon reaksiyonu:
Esterleştirme ürünü, ester yapısını indirgemek ve Skopolamin oluşturmak üzere katalitik bir hidrojenasyon reaksiyonu gerçekleştirmek için hidrojen gibi uygun bir indirgeyici madde ve platin veya paladyum gibi bir katalizör kullanılarak hidro-işleme tabi tutulur.
1.5. Kristalizasyon ve saflaştırma:
İstenilen Scopolamin ürününü reaksiyon karışımından kristalleştirme veya diğer saflaştırma yöntemleriyle saflaştırın.
2. Skopolamin yönteminin sentetik yolu:
Yöntem, başlangıç malzemesi olarak skopolamini kullanır ve esterifikasyon, asitleştirme, ester hidrolizi ve diğer reaksiyonlar yoluyla kademeli olarak Scopolamin'i sentezler. Bunlar arasında, esterifikasyon adımı genellikle oksalik asit esteri ve skopolaminin oksalil skopolamin üretmek için reaksiyonunu benimser ve daha sonra asitleştirme ve ester hidrolizi yoluyla Skopolamin elde edilir.
2.1. Başlangıç materyalinin hazırlanması:
Skopolamin yönteminde başlangıç maddesi skopolamindir (tropik asit). Skopolamin belirli bitkilerden elde edilebildiği gibi kimyasal sentez yoluyla da hazırlanabilir.
2.2. Esterleşme reaksiyonu:
İlk olarak skopolamin uygun bir alkolle reaksiyona sokularak skopolamin ürünü oluşturulur. Yaygın olarak kullanılan alkoller arasında metanol, etanol ve benzerleri bulunur. Esterifikasyon reaksiyonu genellikle asidik koşullar altında gerçekleştirilir ve yaygın olarak kullanılan asit katalizörleri arasında sülfürik asit ve demir klorür bulunur.
Bir reaksiyon denklemi örneği:
C17H21HAYIR4+ CH4O → metil skopolamin + H2O
2.3. Asitleşme reaksiyonu:
Esterleştirilmiş ürün, karşılık gelen aside dönüştürülmek üzere asitleştirilir. Yaygın olarak kullanılan asitleştirici maddeler arasında sülfürik asit ve demir klorür bulunur.
Bir reaksiyon denklemi örneği:
Metil skopolamin + asit → C17H21HAYIR4+ CH4O
2.4. Ester hidrolizi:
Esterler, asit veya baz kataliziyle karşılık gelen asitlere ve alkollere hidrolize edilir. Skopolamin sentezinde bu adım, skopolaminin, Skopolamini sentezlemek için önceki adımda oluşan alkolle tekrar reaksiyona girmesine izin verir.
Bir reaksiyon denklemi örneği:
Metil skopolamin + asit/baz → C17H21HAYIR + C5H12S (geri dönüşüm için)
3. Tropik alkaloit dönüşüm yönteminin sentetik yolu:
Yöntem, başlangıç malzemeleri olarak diğer tropik alkaloidleri (atropin ve atorvastatin gibi) kullanır ve esterifikasyon, asit-baz ayarlaması, oksidasyon ve asitleştirme gibi aşamalar yoluyla Scopolamin'i kademeli olarak sentezler. Bu yöntemin avantajı mevcut tropik alkaloit yapısının ara ürünlerden sentez için kullanılabilmesi ve sentez veriminin artırılabilmesidir.
3.1. Başlangıç materyalinin hazırlanması:
Tropik alkaloitlerin dönüşümünde, başlangıç malzemesi genellikle L-hiyosiyamin (levoizopropilskopolamin) veya atropin (atropin) gibi mevcut ilgili bir alkaloiddir. Bu alkaloidler bitkilerden ekstrakte edilebilir veya kimyasal sentez yoluyla hazırlanabilir.
3.2. Hidrojenasyon reaksiyonu:
İlk olarak başlangıç malzemesi hidrojenasyon reaksiyonuna tabi tutulur ve hidrojenasyon indirgemesi yoluyla farklı tropium alkaloitlerine dönüştürülür. Hidrojenasyon reaksiyonu genellikle bir katalizör varlığında gerçekleştirilir ve tipik katalizörler arasında platin veya paladyum ve benzerleri bulunur.
Hidrojenasyon reaksiyonu için kimyasal reaksiyon formülü örneği:
C17H23HAYIR3 + H2 → C17H21HAYIR4
3.3. Yapısal değişim tepkisi:
Hidrojenasyon reaksiyonunun ürünü, hedef ürün Skopolamini verecek şekilde bir yapı değiştirme reaksiyonuyla daha da dönüştürüldü. Yapısal değişim reaksiyonları tipik olarak asit katalizli veya baz katalizli siklizasyonları, yeniden düzenlemeleri veya diğer spesifik reaksiyonları içerir.
Yapısal değişiklik tepkisine örnek:
a) Asit katalizli siklizasyon:
C17H23HAYIR3→ hyoscyamine keton → C17H21HAYIR4
b) Baz katalizli yeniden düzenleme reaksiyonları:
C17H23HAYIR3 → C17H21HAYIR2 → C17H21HAYIR4
4. Hidrojenasyon sentetik yolu:
Yöntem, başlangıç malzemesi olarak üçüncül amino gruplarına sahip sikloheksen tiyol kullanır ve hidrojenasyon, asit-baz ayarlaması ve esterifikasyon gibi adımlarla Scopolamin'i kademeli olarak sentezler. Bu yöntemin anahtarı, sikloheksen tiyolü hidrojenasyon reaksiyonu yoluyla sikloheksenamine dönüştürmek ve daha sonra esterifikasyon reaksiyonu yoluyla Skopolamin üretmektir.
4.1. Başlangıç materyalinin hazırlanması:
Hidrojenasyonda başlangıç malzemesi genellikle L-hiyosiyamin (Levoizopropilskopolamin) veya atropin (Atropin) gibi benzer yapıya sahip bir alkaloiddir. Bu başlangıç malzemeleri bitki ekstraksiyonu veya kimyasal sentez yoluyla elde edilebilir.
4.2. Hidrojenasyon reaksiyonu:
Hidrojenasyon reaksiyonu, hidrojenasyon yönteminin temel adımıdır. Hidro-indirgeme yoluyla başlangıç malzemesini hedef ürün olan Skopolamin'e dönüştürür. Hidrojenasyon reaksiyonları uygun katalizörler ve reaksiyon koşulları gerektirir.
Hidrojenasyon reaksiyonu için kimyasal reaksiyon formülü örneği:
a) L-hyoscyaminin hidrojenasyonu:
C17H23HAYIR3 + H2 → C17H21HAYIR4
b) Atropinin Hidrojenasyonu:
C17H23HAYIR3 + H2 → C17H21HAYIR4
4.3. Ayırma ve saflaştırma:
Hidrojenasyon reaksiyonu tamamlandıktan sonra ürün genellikle diğer reaktanlar ve yan ürünlerle birlikte bulunur. Bu nedenle yüksek saflıkta Skopolamin elde etmek için izolasyon ve saflaştırma adımları gereklidir. Yaygın olarak kullanılan ayırma teknikleri arasında kristalleştirme, solvent ekstraksiyonu, kromatografi ve benzerleri yer alır.
5. Fotokimyasal sentez yolu:
Bu yöntem, Skopolamini sentezlemek için bir fotokimyasal reaksiyon kullanır. Başlangıç malzemesi olarak genellikle çift bağ yapısına sahip bir bileşik kullanılır ve ışık koşullarında fotokimyasal bir reaksiyon meydana gelir ve Scopolamin, parçalanma ve rekombinasyon reaksiyonları yoluyla kademeli olarak sentezlenir. Bu yöntem belirli kimyasal reaksiyonlar ve koşullar için uygundur.
5.1. Genel bakış:
Fotokimyasal yöntem, kimyasal reaksiyonları teşvik etmek için ışık enerjisini kullanan bir yöntemdir. Moleküllerdeki elektronik geçişler ışıkla uyarılır ve kimyasal dönüşümlere katılmak üzere uyarılmış durumdaki reaktanlar üretilir. Skopolaminin fotokimyasal sentezi için genellikle morötesi ve görünür bölgedeki uyarım söz konusudur.
5.2. Başlangıç malzemelerinin hazırlanması:
Fotokimyasal yöntemlerde başlangıç malzemesi, L-hiyosiyamin (Levoizopropilskopolamin) veya atropin (Atropin) gibi benzer yapılara sahip alkaloidler olabilir. Bu başlangıç malzemeleri bitki ekstraksiyonu veya kimyasal sentez yoluyla elde edilebilir.
5.3. Fotokimyasal reaksiyon:
Fotokimyasal reaksiyon, Skopolaminin fotokimyasal sentezinin temel adımıdır. Bu reaksiyon uygun bir ışık kaynağı ve reaksiyon koşulları gerektirir.
Fotokimyasal reaksiyon için kimyasal reaksiyon formülü örneği:
a) L-hyoscyaminin fotokimyasal reaksiyonu:
C17H23HAYIR3+ hv → C17H21HAYIR4
b) Atropinin fotokimyasal reaksiyonu:
C17H23HAYIR3+ hv → C17H21HAYIR4
Yukarıdaki kimyasal reaksiyon formülündeki hv'nin ışık enerjisini temsil ettiğine dikkat edilmelidir, çünkü fotokimyasal reaksiyonların uyarılma süreci genellikle foton enerjisi ile temsil edilir.
5.4. Ayırma ve saflaştırma:
Fotokimyasal reaksiyon tamamlandıktan sonra ürün genellikle diğer reaktanlar ve yan ürünlerle birlikte bulunur. Bu nedenle yüksek saflıkta Scopolamin elde etmek için uygun izolasyon ve saflaştırma adımları gereklidir. Yaygın olarak kullanılan ayırma teknikleri arasında kristalleştirme, solvent ekstraksiyonu, kromatografi ve benzerleri yer alır.
Yukarıdaki sentez yolunun bilinen literatüre ve araştırma sonuçlarına dayandığı ve spesifik reaksiyon koşulları ile deneysel ayrıntıların atlandığı belirtilmelidir. Skopolaminin sentezi, çoklu kimyasal reaksiyonların ve ara ürünlerin sentezini içeren karmaşık bir işlemdir. Skopolaminin sentetik yolu hakkında daha fazla bilgi edinmek istiyorsanız lütfen ilgili bilimsel literatüre bakın veya profesyonel bir kimyagere danışın.