10-HDA(bağlantı:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/10-hda-cas-14113-05-4.html), kimyasal adı 10-hidrojen{{7} }desenoik asit, moleküler formül c10h18o3, CAS 14113-05-4, yapısal formül Ho·CH2·(CH2)6·ch=ch·COOH, erime noktası 52 derece. Katı bir maddedir ve genel görünümü beyaz ila açık sarı kristallerdir. Bağıl moleküler kütlesi yaklaşık 202,32 g/mol'dür; bu, içindeki karbon, hidrojen, oksijen ve diğer elementlerden oluşan toplam kütledir. Bu bileşik bir karboksilik asittir ve bu nedenle bir miktar asitliğe sahiptir. Hidrojen iyonlarını serbest bırakarak reaksiyona girebilir ve sulu çözeltide mevcut olduğunda asit-baz nötralizasyon reaksiyonuna girebilir. Doğada bu maddeyi yalnızca arı sütü içerir. Arı sütünün antibakteriyel, antiinflamatuar etkileri bu maddenin varlığıyla ilişkilidir. Taze arı sütündeki 10-Hidroksi-2-desenoik asit içeriği daha yüksekti; Taze olmayan, uygunsuz şekilde depolanmayan veya katkı maddesi katılmayan arı sütündeki 10-Hidroksi-2-desenoik asit içeriği daha düşüktü. Bu nedenle 10-Hidroksi-2-desenoik asit içeriği, arı sütünün kalitesini ölçmek için önemli fiziksel ve kimyasal göstergelerden biridir. Genel içerik yüzde 1,4'ün üzerinde olmalıdır. Belirleme yöntemi gaz kromatografisi veya sıvı kromatografisidir. Yapay olarak sentezlenmiştir ve sentetik ürünlerin özellikleri ve işlevleri doğal ürünlere benzemektedir.
10-HDA Sentezi:
Özellikleri ve fonksiyonlarının benzerliği nedeniyle araştırmacılar verimi ve saflığı arttırmak için derinlemesine araştırmalar yapmışlardır. Şu ana kadar bulunmuş olan ve aşağıdaki açıklamalarda tanıtılacak olan 10-HDA'yı yapay olarak sentezlemenin birçok yöntemi vardır.
birinci yöntem:
1,8-oktandiolün kantitatif silika-sodyum bisülfit sistemi tarafından adsorbe edildikten sonra diklorometan solventindeki reaksiyonu 8-hidroksioktanal verir ve Witting'in etil fosforoasetat ile reaksiyonundan sonra 10- Hidroksi{{5} }desenoik asit etil ester, 10-hidroksi-2-desenoik asit oluşturmak üzere potasyum karbonatın katalizi altında hidrolize edilir.
Öncelikle ilk adıma bakalım:
Diklorometan Solventinde Kantitatif Silika-Sodyum Bisülfit Sistemi Tarafından Adsorbe Edilen 1,8-Oktandiolün Reaksiyonu
Bu adımda, 1,8-oktandiol (moleküler formül C8H18O2), diklorometan (CH2Cl2) çözücüsü içindeki kantitatif silika (SiO2) ve sodyum bisülfit (NaHSO3) sistemi tarafından adsorbe edilir. Adsorpsiyon işlemi genellikle reaktanlar arasındaki teması ve reaksiyonu teşvik etmek için karıştırma koşulları altında gerçekleştirilir. Beton reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir:
C8H18O2 artı SiO2 artı NaHSO3 → adsorpsiyon ürünü
Sonraki ikinci adım:
8-Hidroksiyoktanale Oksidasyon
Bu adımda adsorpsiyon ürünü, 8-hidroksioktanal elde etmek için uygun bir oksidantın etkisi altında bir oksidasyon reaksiyonuna girer. Beton reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir:
Adsorpsiyon ürünü artı oksitleyici madde → 8-hidroksioktanal
Sonra üçüncü adım geliyor:
10-hidroksi-2-desenoik asit etil ester elde etmek için reaksiyon reaksiyonu
Bu adımda, 8-hidroksioktanal, etil 10-hidroksi-2-desenoatı vermek üzere etil fosforoasetat (PhOCOCH2CH2COOR) ile bir Witting reaksiyonuna tabi tutulur. Beton reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir:
8-Hidroksiyoktanal artı PhOCOCH2CH2COOR artı baz → etil 10-hidroksi-2-desenoat
Ve son olarak dördüncü adım:
Potasyum karbonatın katalizi altında, hidroliz reaksiyonu 10-hidroksi-2-desenoik asit üretir
Bu adımda, etil 10-hidroksi-2-desenoik asit, 10-hidroksi-2-desenoik asit üretmek üzere potasyum karbonatın (K2CO3) katalizi altında hidrolize edilir. Beton reaksiyon denklemi aşağıdaki gibidir:
10-Hidroksi-2-desenoik asit etil ester artı K2CO3 artı H2O → C10H18O3 artı CH3CH2OH artı KHCO3
İkinci Yöntem:
10-hidroksi-2-desenoik asidi sentezlemek için suberik asitten başlayarak bir dizi kimyasal reaksiyon adımından geçmemiz gerekir. Aşağıda ayrıntılı sentez süreci ve buna karşılık gelen kimyasal denklem yer almaktadır.
İlk adım: suberik asitten 1,8-oktandiole
İlk olarak suberik asit, LiAlH4 ile reaksiyona sokulur ve 1,8-oktandiol oluşturmak için bir indirgeme reaksiyonu meydana gelir.
LiAlH4 artı HOOC(CH2)7COOH → HOH(CH2)7CH2OH artı LiAlO2
Adım 2: 18-oktandiolden 8-hidroksioktanal'e
Daha sonra, 1,8-oktandiol, 8-hidroksioktanal üretmek üzere seçici oksidasyon için Ag2CO3 ve silisli toprak ile reaksiyona sokuldu.
HO(CH2)7CH2OH artı Ag2CO3 → HO(CH2)7CHO artı 2Ag artı CO2 artı H2O
Üçüncü Adım: 8-Hidroksiyoktanal'den 8-Hidroksiyoktanoik Asit Metil Ester'e
8-Hidroksiyoktanoik asit, asetik anhidrit ile reaksiyona girerek 8-hidroksioktanoik asit metil esteri üretir.
HO(CH2)7CHO artı (CH3CO)2O → (CH3CO)2O(CH2)7COOH artı CH3CHO
Adım 4: Metil 8-hidroksioktanoattan etil 10-hidroksi-2-desenoata
8-Hidroksi oktanoik asit metil ester, yoğunlaştırma reaksiyonu yoluyla 10-hidroksi-2-desenoik asit etil esteri oluşturmak üzere malonik asit ile reaksiyona girer.
(CH3CO)2O(CH2)7COOH artı CH2(COOH)2 → (CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH artı 2H2O
Adım 5: 10-hidroksi-2-desenoik asit etil esterden 10-hidroksi-2-desenoik asite
Son olarak, 10-hidroksi-2-desenoik asit etil ester hidrolize edilerek 10-hidroksi-2-desenoik asit oluşturulur.
(CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH artı H2O → CH=CH(CH2)7COOH artı 2CH3COOH
Özetle, yukarıdaki beş aşamalı kimyasal reaksiyonlar yoluyla, indirgeme, oksidasyon, asetilasyon, yoğunlaştırma ve hidroliz aşamaları yoluyla ham madde olarak suberik asit kullanarak 10-hidroksi-2-desenoik asidi başarıyla sentezledik.
Yukarıda bahsedilen hazırlama yöntemlerine ek olarak, 10-hidroksi-2-desenoik asidin sentezi için diğer üç olası sentetik yöntem aşağıda verilmiştir:
1. Grignard reaksiyon yöntemi:
Bu yöntemde ilk önce dekan bromür ve magnezyum tozunun reaksiyonu gibi uygun bir Grignard reaktifi hazırlanır. Grignard reaktifi daha sonra karbon dioksit ile reaksiyona sokularak bir karboksilat oluşturulur. Daha sonra karboksilat, asit hidrolizi yoluyla karşılık gelen karboksilik asite dönüştürülür. Son olarak karboksilik asit, hidroksilasyon yoluyla 10-hidroksi-2-desenoik asit'e dönüştürülür.
2. Azo bileşiği yöntemi:
Bu yöntemde, desen ilk olarak azometan ile reaksiyona sokularak bir metilendiazo bileşiği oluşturulur. Daha sonra metilen diazonyum bileşiği, karbonil karbonat oluşturmak üzere ısıtılarak veya ışıkla ayrıştırılır. Son olarak karbonil karbonat, asit hidrolizi yoluyla 10-hidroksi-2-desenoik asite dönüştürüldü.
3. Peroksidasyon reaksiyonu yöntemi:
Bu yöntem, desenin hidrojen peroksit (H2O2) ile reaksiyona sokulmasını içerir. Uygun bir katalizörün varlığında deken peroksidasyona uğrayarak hidroksiperoksitleri oluşturur. Daha sonra, hidroksiperoksitin halkası asit katalizi ile açılarak 10-hidroksi-2-desenoik asit üretilir.
Bunlar, 10-hidroksi-2-desenoik asidin sentezine yönelik olası yöntemlerdir. Her sentetik yöntemin kendine özgü reaksiyon koşullarına ve adımlarına sahip olduğunu ve uygun laboratuvar koşullarında gerçekleştirilmesi gerektiğini unutmayın. Daha spesifik ve ayrıntılı sentetik yöntemler ve reaksiyon mekanizmaları için lütfen Sentetik Organik Kimya El Kitabı'na veya ilgili akademik literatüre bakın.