Trimetililil siyanür CAS 7677-24-9

Yaygın olarak trimetilcyanosilan veya siyanotrimetilsilan olarak bilinen trimetilcyanosilan, İngilizce adıylaTrimetililil siyanürveya siyanotrimetilsilan, moleküler formül C4H9NSI, CAS 7677-24-9, oda sıcaklığı ve basınçta renksiz bir sıvıdır. Bir dizi spesifik fiziksel özelliğe sahip organik bir bileşiktir. Diklorometan, kloroform, vb. Gibi çoğu organik çözücüde çözünür. Bununla birlikte, su gibi proton bazlı çözücülerle şiddetli reaksiyonlar geçirebilir ve toksik gazları serbest bırakabilir. Bu nedenle, işleme sırasında su ile temastan kesinlikle kaçınmak gerekir. Son derece toksik ve son derece yanıcı bir kimyasal maddedir ve depolama ve taşımacılığı güvenliğe özel dikkat gerektirir. Genel olarak konuşursak, 2-8 derecelik bir ortamda saklanmalı ve inert gaz (argon gibi) ile korunmalıdır. Sızıntı ve yangın gibi kazaları önlemek için ulaşım sırasında katı güvenlik önlemlerinin de alınması gerekmektedir.

Trimetililil siyanür(TMSCN), çok çeşitli uygulamalara sahip önemli bir organik sentez reaktifidir.

Temel organik sentezde, esas olarak siyano gruplarını (- CN) organik moleküllere tanıtmak için kullanılan, böylece moleküllerin kimyasal işlevselliğini genişletir veya farmakolojik aktivitelerini değiştirir. Bu özellik onu ilaç molekülü sentezi ve ince kimyasal sentez gibi alanlarda yeri doldurulamaz hale getirir.

 

1. Siyanasyon Reaksiyonu:
Bir siyanür reaktifi olarak trimetilcyanosilan, siyanür grubunu organik moleküllere sokan asil halidler, anhidritler, aldehidler, ketonlar vb. Gibi çeşitli substratlarla reaksiyona girebilir. Bu reaksiyon koşulu hafif, yüksek dönüşüm oranı ve nispeten düşük toksisite ile hafiftir, bu nedenle organik sentezde yaygın olarak kullanılır.
2. Strecker Reaksiyonu:
Alfa amino ACD'lerinin nitril öncüleri, aldehidler veya ketonlarla reaksiyona girerek, amonyak ve alkoller ile strecker reaksiyonu yoluyla sentezlenebilir. Bu reaksiyon, amino ACD sentezinde büyük önem taşır.

 

3. Alfa Cyano'nun Yerine Yerleştirilmesi ve Dönüşümü Enol Silil Etherleri:
Organik sentezde özel reaktivite ve seçiciliğe sahip olan ve karmaşık organik moleküler yapılar oluşturmak için kullanılabilen alfa siyano ikameli enol silil eterleri oluşturmak için aldehidlerle reaksiyona girebilir.
4 Karboksil gruplarının aktivasyonu ve dönüştürülmesi:
Ayrıca, karboksil gruplarının spesifik reaksiyon koşulları altında diğer fonksiyonel gruplara dönüştürülmesi ve böylece organik moleküllerin kimyasal işlevselliğini daha da genişleterek karboksil gruplarının aktivasyonu ve dönüşümü için de kullanılabilir.

Etkin siyanasyon kabiliyeti ve iyi reaksiyon seçiciliği nedeniyle, ilaç sentezinde önemli bir rol oynar. Birçok ilaç molekülü, siyanür gruplarını tanıtmak için ideal bir reaktif olan bir siyanür fonksiyonel grubu içerir.

 

1. İlaç moleküler iskeletin oluşturulması:
İlaç moleküllerinin iskelet yapısı, ilaç sentezi için anahtar ara maddeler sağlayarak spesifik reaksiyon yolları yoluyla oluşturulabilir.
2. İlaç moleküllerini değiştirme:
İlaç molekülü sentezi sürecinde, ilaç moleküllerinin fonksiyonel gruplarını değiştirmek, böylece farmakolojik aktivitelerini değiştirmek veya ilaçların biyoyararlanımını iyileştirmek için kullanılabilir.
3. Sentetik yeni ilaçlar:
Yeni ilaç araştırması ve geliştirmenin sürekli derinleşmesiyle, sentetik yeni ilaçların uygulanması giderek yaygınlaşıyor. Siyanür gibi fonksiyonel gruplar eklenerek, yeni farmakolojik aktivitelere sahip ilaç molekülleri geliştirilebilir.

Pestisitlerin sentezi de bu önemli reaktife dayanır. Pestisit molekülleri genellikle karmaşık fonksiyonel gruplar içerir ve trimetilcyanosilan, bu fonksiyonel grupları oluşturmak için anahtar reaktiflerden biridir.

 

1. Aktif fonksiyonel grupların tanıtılması:
Siyanür grupları gibi aktif fonksiyonel gruplar, biyolojik aktivitelerini ve böcek öldürücü etkinliklerini arttırmak için pestisit moleküllerine sokulabilir.
2. Pestisit yapısını optimize edin:
Reaksiyonu yoluyla, pestisit moleküllerinin yapısı daha iyi stabilite ve çevresel uyumluluğa sahip olacak şekilde optimize edilebilir.
3. Yeni pestisitler geliştirmek:
Siyanasyon kabiliyetini kullanarak, tarımsal üretime güçlü bir destek sağlayarak yeni etki mekanizmalarına sahip yeni pestisitler geliştirilebilir.

İlaçların ve pestisitlerin sentezine ek olarak, diğer organik bileşiklerin sentezinde de yaygın olarak kullanılır. Bu bileşikler, amino acds, kaplamalar, boyalar, kokular vb.

 

1. Amino ACD sentezi:
Daha önce de belirtildiği gibi, alfa amino ACD'lerinin nitril öncüleri strecker reaksiyonu ile sentezlenebilir ve daha sonra amino ACD'lere dönüştürülebilir. Bu reaksiyonun Amino ACD endüstrisinde önemli uygulamaları vardır.
2. Boya Sentezi:
Siyanür grupları gibi fonksiyonel gruplar ekleyerek kaplamaların yapışmasını ve hava direncini iyileştirmek için kaplamaların sentezinde kullanılabilir.

 

3. Boya Sentezi: Boya sentezinde, reaksiyona katılmak için bir siyanasyon reaktifi olarak kullanılabilir, böylece boya moleküllerinin özel renkler ve özelliklerle sentezlenmesi.
4. Baharat sentezi:
Ayrıca, spesifik reaksiyon yolları yoluyla benzersiz kokulu bileşikler üretmek için baharatların sentezinde de kullanılabilir.

HCN'nin (hidrojen siyanür) son derece yüksek toksisitesi nedeniyle kullanımı kesinlikle kısıtlanmıştır. Ve trimetilcyanosilan, nispeten düşük bir toksisite siyanasyon reaktifi olarak, organik sentezde HCN'nin yerini alarak önemli bir rol oynayabilir. Bu sadece sentez işlemi sırasında toksisite riskini azaltmakla kalmaz, aynı zamanda sentezin verimliliğini ve seçiciliğini de artırabilir.

 

1. Karbon oksijen çift bağı ile ilave reaksiyonu:
Karşılık gelen siyanasyon ürünleri üretmek için aldehidler ve ketonlar gibi karbon oksijen çift bağları içeren bileşiklerle ilave reaksiyonlara tabi tutulabilir. Bu reaksiyon, organik sentezde geniş uygulama değerine sahiptir.
2. Azot oksitlerle dönüşüm reaksiyonu:
N - oksit piridin ve diğer azot oksitler de karşılık gelen siyanür bileşiklerine dönüştürülebilir. Bu reaksiyon, heterosiklik bileşiklerin sentezinde büyük anlamlıdır.
3. Karbon bağlarının ve karbon azot bağlarının inşasına katılın:
Karbon karbon ve karbon azot bağları inşa etmek için kullanılan karşılık gelen siyanitler oluşturmak için halojenlenmiş hidrokarbonlar ve olefinler gibi substratlarla reaksiyona girebilir. Bu özellik, karmaşık organik moleküllerin sentezinde önemli bir rol oynamasını sağlar.

Özet olarak, önemli bir organik sentez reaktifi olarak trimetilyanosilan, ilaç sentezi, pestisit sentezi, diğer organik bileşiklerin sentezinde ve spesifik kimyasal reaksiyonlarda geniş uygulama değerine sahiptir. Bununla birlikte, toksisitesi ve yanıcılığı nedeniyle, güvenlik çalışma prosedürlerine sıkı sıkıya bağlı kalma ve kullanım sırasında etkili koruyucu önlemler alınmalıdır. Teknolojinin ilerlemesi ve çevre bilincinin iyileştirilmesi ile, Trimethynanosilane'nin gelecekteki uygulaması güvenliğine ve çevre dostluğuna daha fazla dikkat edecektir. Aynı zamanda, çevreye ve insan sağlığına zararlarını azaltmak için sürekli olarak yeni alternatifler ve sentetik yöntemler geliştirmek de gerekmektedir.

Trimetililil siyanür(TMSCN), bir siyanür grubunu (- CN) ve bir trimetilsilil grubunu (SI (CH3) ∝) birleştiren organik bir silikon bileşiğidir. Titreşim spektrumları (kızılötesi ve Raman), moleküler yapı, elektron dağılımı ve moleküller arası etkileşimleri analiz etmek için temel araçlardır. Moleküllerdeki kimyasal bağların titreşim frekansını tespit ederek spektrumlar, "moleküllerin parmak izi" olarak bilinen bağ uzunluğu, bağ açısı, elektron dağılımı ve moleküller arası etkileşimler hakkında gerçek - zaman bilgileri sağlayabilir. TMSCN (moleküler formül: c ₄ h ₉ nsi, moleküler ağırlık: 99.21 g/mol), benzersiz siyano ve silikon - tabanlı yapı, zengin titreşim modlarıyla donatır, organik silikon bileşiklerinin reaksiyon mekanizmasını incelemek için ideal bir prob, malzeme arayüzü etkileşimleri ve biyomolekasyon süreçleri.

Moleküler yapı ve kimyasal özellikler

TMSCN, bir siyanür grubu (- c ≡ n) ve bir trimetilsilil grubu (Si (CH3)) arasındaki kovalent bağla oluşturulur ve moleküler yapısı şu şekilde ifade edilebilir:

Siyano grubunun üçlü bağ yapısı (C ≡ N) yüksek polariteye (dipol moment ≈ 3.5 D) sahiptirken, silikon - tabanlı grubun hidrofobikliği ve kimyasal modifikasyonu, onu moleküler çözünürlük ve reaktiviteyi düzenlemek için önemli bir fonksiyonel grup haline getirir. TMSCN'nin fiziksel özellikleri aşağıdaki gibidir:

• Görünüm: Acı badem aroması ile renksiz ila soluk sarı sıvı
• Erime noktası: 8-11 derece c
• Kaynama Noktası: 114-119 derece C
• Yoğunluk: 0.793 g/ml (20 derece C)
• Çözünürlük: Diklorometan ve kloroform gibi organik çözücülerde çözünmesi kolay, suda çözülmesi zor
• Kimyasal stabilite: Hidrojen siyanür (HCN) üretmek için kolayca ayrıştırılmış su, asit ve alkaliye duyarlı

Kızılötesi Spektroskopi (IR)

 

Kızılötesi spektroskopi, kızılötesi ışığın moleküller tarafından emilimini tespit ederek titreşim enerjisi seviyelerinin geçişini yansıtır. TMSCN için, kızılötesi spektral karakteristik zirveleri aşağıdaki gibidir:
ν (c ≡ n): 2240-2260 cm ⁻⁻ (güçlü pik), siyanür grubunun karakteristik emilim zirvesidir.
ν (si - c): 850-870 cm ⁻⁻ (güçlü tepe), silikon grubunun alkil ikame edicisi ile ilişkilidir.
νₛ (ch ∝): metilin simetrik germe titreşimini yansıtan 2920-2960 cm ⁻⁻ (orta güçlü tepe).
Δ (CH3): metilin bükülme titreşimine karşılık gelen 1380-1400 cm ⁻ (zayıf tepe).
Deneysel Doğrulama:
Saf TMSCN örneği Fourier dönüşümü kızılötesi spektroskopisi (FTIR) kullanılarak test edildi ve sonuçlar literatür raporlarıyla tutarlıydı. Örneğin, 2250 cm ⁻⁻'de ν (C ≡ N) 'ye karşılık gelen keskin bir güçlü emilim pik gözlendi; 860 cm ⁻⁻'da ν (Si - c) 'ye karşılık gelen güçlü bir pik gözlendi. Ek olarak, sulu bir ortamda, TMSCN'nin kızılötesi spektrumunda yeni pikler (1050 cm ⁻'de Si - o germe titreşimi gibi) gözlenebilir, bu da hidroliz reaksiyonuna maruz kaldığını gösterir.

Raman spektroskopisi

 

Raman spektroskopisi, monokromatik ışığın moleküller tarafından esnek olmayan saçılmasını tespit ederek titreşim enerjisi seviyelerinin geçişini yansıtır. Kızılötesi spektroskopinin tamamlayıcısı Raman spektroskopisi, C ≡ N ve Si - c gibi - polar bağlarının titreşimlerine daha duyarlıdır. TMSCN için Raman spektral karakteristik pikleri aşağıdaki gibidir:

ν (c ≡ n): kızılötesi spektrumla tutarlı olarak 2240-2260 cm ⁻⁻ (güçlü tepe).
ν (si - c): silikon substratın titreşimini yansıtan 840-860 cm ⁻ (orta güçlü tepe).
CH3'ün titreşimi: 2930 cm ⁻ (νₛ (CH3)), 1380 cm ⁻ (Δ (CH3)).
Deneysel Doğrulama:
TMSCN örneği bir konfokal Raman spektrometresi kullanılarak test edildi ve sonuçlar kızılötesi spektrum için tamamlayıcı idi. Örneğin, 2250 cm ⁻⁻'de ν (C ≡ N) 'ye karşılık gelen güçlü bir Raman pik gözlenmiştir; Ν (Si - c) 'ye karşılık gelen 850 cm ⁻⁻'de güçlü bir pik gözlendi. Ek olarak, Raman spektroskopisinin polarizasyon bağımlılığı, farklı titreşim modlarının simetrisini daha da ayırt edebilir.

Popüler Etiketler: Trimetilsilil siyanür CAS 7677-24-9, Tedarikçiler, Üreticiler, Fabrika, Toptan, Satın Alma, Fiyat, Toplu, Satılık