L-3-klorofenilalaninamino asitlerin, benzen halkasının yerini alan bir klor atomunun bulunduğu fenilalanin türevi olan organik bir bileşiktir. Genellikle beyaz kristaller veya kristalli tozlar şeklinde bulunur. Görünüşü kristalin formuna veya malzeme durumuna bağlıdır. Moleküler ağırlık 204.65 gram/mol, formül 9H10CLNO2 ve CAS 80126-51-8 ile. Oda sıcaklığında kararlı özellikler sergileyen bir katıdır. Karboksil grupları, amino grupları ve aromatik halkalar içeren bazı tipik amino asit özelliklerine sahiptir. Polimer malzemelerin sentezinde geniş uygulama beklentileri vardır. L3 klorofenilalanin birimini sokarak, polimerlerin yapısı, işlevi ve performansı belirli uygulama gereksinimlerini karşılayacak şekilde ayarlanabilir. Bu uygulamalar ilaç dağıtım sistemleri, biyolojik olarak parçalanabilir polimerler, fonksiyonel polimerler, optik malzemeler, hidrojeller, çevre koruma ve diğer alanları kapsar. Bununla birlikte, belirli araştırma ve geliştirme çalışmalarının polimer malzemelerde potansiyel değerini tam olarak kullanması için daha fazla araştırmaya ihtiyaç vardır.
|
Kimyasal formül |
C9H10CLNO2 |
|
Tam kütle |
199 |
|
Moleküler ağırlık |
200 |
|
m/z |
199 (100.0%), 201 (32.0%), 200 (9.7%), 202 (3.1%) |
|
Elemental Analiz |
C, 54.15; H, 5.05; Cl, 17.76; N, 7.02; O, 16.03 |
|
|
|
L-3-klorofenilalaninpolimer malzemelerin sentezinde birçok önemli uygulamaya sahip klor içeren doğal bir amino asit türevidir. L 3-klorofenilalanin birimlerinin sokulması, polimerlerin yapısını ve özelliklerini değiştirebilir, böylece belirli fonksiyonlar ve uygulamalar elde edebilir.
1. İlaç sürekli salım sistemi:
L 3-klorofenilalanin, ilaç sürekli salım sistemlerinde polimerleri sentezlemek için kullanılabilir. L 3-klorofenilalanin birimini sokarak, polimerin bozunma oranı ve ilaç salımı hızı ayarlanabilir. Bu polimer gerektiğinde salınma için kontrol edilebilir ve vücuttaki ilacın süresini uzatabilir, tedavi etkinliğini ve hasta rahatlığını artırabilir.
2. Biyolojik olarak parçalanabilir polimerler:
L 3-klorofenilalanin, biyolojik olarak parçalanabilir polimerler hazırlamak için kullanılabilir. Bozulabilir L 3-klorofenilalanin birimleri sokarak, polimerler çevredeki çözünür ürünlere biyokatalize edilebilir. Bu biyolojik olarak bozunabilirlik, bu polimerlerin tıp, tarım ve çevre alanlarında geniş uygulama potansiyeline sahip olmasını sağlar.
3. Fonksiyonel polimerler:
L 3-klorofenilalanin birimlerinin sokulması, belirli işlevselliklere sahip polimerlere donatılabilir. Örneğin, klor ikame edicileri eklenerek, polimerlerin çözünürlüğü ve hidrofobikliği ayarlanabilir, böylece yüzey özelliklerini ve uyumluluklarını etkileyebilir. Bu fonksiyonelleştirilmiş polimer, malzeme özelliklerini iyileştirme ve belirli fonksiyonlara ulaşma yeteneği ile kaplamalar, filmler, lifler vb. Gibi alanlarda uygulanabilir.
4. Optik Malzemeler:
L 3-klorofenilalanin optik malzemeleri sentezlemek için kullanılabilir. L 3-klorofenilalanin birimini sokarak, polimerin absorbans, floresan yoğunluğu, kırılma indisi vb. Gibi optik özellikleri ayarlanabilir. Bu optik malzeme, optoelektronik cihazlar, optik sensörler ve ekran teknolojisi gibi alanlarda yaygın olarak kullanılır.
5. Sentetik Hidrojel:
L 3-klorofenilalanin hidrojelleri sentezlemek için kullanılabilir. Hidrojel, yüksek su emilimine ve tekrarlanan sıvılaşma ve katılaşmaya sahip bir tür jel sistemidir. L 3-klorofenilalanin birimi eklenerek, hidrojelin yapısı ve stabilitesi ayarlanabilir, böylece su emme performansını ve mekanik mukavemetini değiştirebilir. Hidrojel biyomıp, nanoteknoloji, kimyasal sensörler ve diğer alanlarda kullanılabilir.
6. Çevre Koruma:
L 3-klorofenilalanin, çevre koruma uygulamaları için polimer malzemeleri sentezlemek için kullanılabilir. Örneğin, L 3-klorofenilalanin birimini sokarak, organik madde ve ağır metal iyonları gibi kirleticilerin çıkarılması için adsorpsiyon malzemeleri hazırlanabilir. Bu polimerler yüksek adsorpsiyon kapasitesine ve seçiciliğe sahiptir ve su arıtma ve atık arıtma gibi çevresel uygulamalarda kullanılabilir.
P-nitrobenzaldehid ve alanin kullanılarak L 3-klorofenilalaninin strecker sentezi için ayrıntılı adımlar ve karşılık gelen kimyasal denklemler aşağıdadır:
Adım 1: senteziL-3-nitrofenilalanin
L-3-nitrofenilalanin üretmek için p-nitrobenzaldehid'i alanin ile reaksiyona sokun.
C7H5HAYIR3 + C3H7HAYIR2 → C9H10N2O4
2. Adım: Hidrojenasyon azaltma
Nitro grubunu bir amino grubuna indirgemek için L-3-nitrofenilalanin üzerinde bir hidrojenasyon indirgeme reaksiyonu gerçekleştirin, bu da L-3 klorofenilalanin oluşumuna neden olur.
C9H10N2O4 + H2 → C9H10Clno2
Hidrojenasyon azalması kullanılarak L 3-klorofenilalaninin sentezi için ayrıntılı adımlar ve karşılık gelen kimyasal denklemler aşağıdadır:
C9H10N2O4 + H2 → C9H10Clno2
Adım 1: Reaksiyon sistemini hazırlayın:
L-3-nitrofenilalanini, alkol çözücüler (etanol, izopropanol gibi) veya organik çözücüler (dimetil sülfoksit, dimetilformamid gibi) gibi uygun çözücülerde çözün. Çözümün iyice karıştırıldığından emin olun.
2. Adım: Katalizör ekleyin:
Reaksiyon sistemine uygun hidrojenasyon azaltma katalizörleri eklenmesi, yaygın seçenekler arasında platin (PT), paladyum (PD) veya platin karbon (PT/C) bulunur. Katalizörlerin seçimi ve dozu spesifik reaksiyon koşullarına göre ayarlanmalıdır.
Adım 3: Hidrojenasyon reaksiyonu yapın:
Uygun bir sıcaklıkta (oda sıcaklığı veya ısıtma), reaksiyon sistemine hidrojen gazı (H2) sokulur ve yeterli karıştırma korunur. Reaksiyon süresi, genellikle daha uzun bir süre gerektiren reaksiyon işlemine göre ayarlanabilir.
Adım 4: Kristalleştirme Saflaştırma:
Hidrojenasyon reaksiyonunu tamamladıktan sonra reaksiyon sistemini oda sıcaklığına soğutun ve saflaştırınL-3-klorofenilalaninKristalizasyon veya solvent kristalizasyonu, çökelme veya kolon kromatografisi gibi uygun saflaştırma teknikleri yoluyla.
Kromatografik analiz yöntemi
Yüksek Performanslı Sıvı Kromatografisi (HPLC)
Temel İlke:Ters faz kromatografisi ayrılmasına dayanarak, C18 veya C8 kromatografik kolonları yaygın olarak sabit fazlar olarak kullanılır ve ultraviyole detektörü (UV) veya diyot dizi dedektörü (DAD) tespit yöntemleri olarak kullanılır.
Durum Optimizasyonu:
Mobil aşama:Asetonitril-su (% 0.1 formik asit veya trifloroasetik asit içeren), gradyan elüsyonu (örn.,% 5-% 95 asetonitril, 30 dakika), hedef maddenin safsızlıklardan etkili bir şekilde ayrılmasını sağlar.
Akış hızı:1.0 ml/dakika, dengeleme ayırma verimliliği ve çalışma süresi.
Sütun Sıcaklığı:30-40 derece, tepe şeklini optimize eder ve kuyruğu azaltır.
Algılama dalga boyu:Duyarlılık ve seçicilik göz önüne alındığında 220 nm (benzen halka emme tepe) veya 254 nm (genel protein/peptit tespit dalga boyu).
Nicel analiz:Harici standart yöntem veya dahili standart yöntem, doğrusal aralık 0.1-100 ug/ml, tespit limiti (LOD) 0.05 ug/ml'den daha az veya daha az, 0.1 ug/mL'ye eşit veya eşit kantitatif sınır (LOQ).
Avantajları:Yüksek hassasiyet, yüksek çözünürlük, karmaşık matris analizi için uygun; Sınırlamalar: Mobil faz pH'ı ve sütun sıcaklığı gibi koşullara duyarlı, katı optimizasyon gerektirir.
Gaz Kromatografisi (GC)
Uygulanabilirlik:Volatiliteyi arttırmak için türevlendirilmelidir (silanizasyon veya esterleştirme gibi) ve iyi termal stabiliteye sahip bileşikler için uygundur.
Örnek Koşullar:
Kolon:Yüksek ayırma verimliliği ile DB-5MS (30 m × 0.25 mm × 0.25 μm).
Sıcaklık Programı:Başlangıç sıcaklığı 80 derecesi, 2 dakika tutuldu, daha sonra hedef bileşiğin tamamen elüsyonunu sağlamak için 10 derece /dakikada 280 dereceye yükseldi.
Enjeksiyon bağlantı noktası sıcaklığı:250 derece, dedektör sıcaklığı 300 derece, örnek ayrışmasını önlemek için.
Dedektör:FID (hidrojen alev iyonizasyon dedektörü) veya MS (kütle spektrometri dedektörü), FID yüksek hassasiyete sahiptir ve MS yapısal bilgi sağlayabilir.
Avantajları:Uçucu bileşikler için uygun yüksek ayırma verimliliği; Sınırlamalar: Türevlendirme adımı karmaşıktır ve hatalar getirebilir.
Spektral analiz yöntemi
Nükleer Manyetik Rezonans (NMR)
¹H NMR:
Çözücü: Proton değişim parazitinden kaçınmak için DMSO-D₆ veya CD₃od.
Karakteristik zirveler:
Fenil halka protonları: Δ 7.2-7.5 ppm (çoklu, 3-kloro ikamesi bölmeye yol açar).
-K (kiral merkezi): Δ 3.5-4.5 ppm (çoklu, bitişik klor atomundan etkilenir).
NH₂: Δ 6.5-8.0 ppm (geniş tepe, değiştirilebilir proton).
¹³C NMR:
Fenil halka karbon: Δ 120-140 ppm (klor ikameli karbon sinyali Δ 135-140 ppm'ye kayar).
Karboksilik asit karbon: Δ 170-180 ppm.
Avantajları: Yapı teyiti için altın standart, izomerleri ayırt edebilir; Sınırlamalar: Yüksek saflıkta numuneler ve daha uzun analiz süresi gerektirir.
Kızılötesi Spektroskopi (IR)
Karakteristik absorpsiyon zirveleri:
NH germe titreşimi: 3300 - 3500 cm⁻ (geniş tepe).
C=o Germe titreşimi: 1680 - 1750 cm⁻ (karboksilik asit veya amid).
C-CL germe titreşimi: 600 - 800 cm⁻ (güçlü absorpsiyon pik).
Avantajları: Fonksiyonel grupların hızlı taranması; Sınırlamalar: Çözünürlük NMR'den daha düşüktür ve yapısal olarak benzer maddeleri ayırt etmek zordur.
Kütle Spektrometri Analizi (MS)
İyonizasyon Yöntemleri:
ESI (elektron spreyi iyonizasyonu): [M+H] ⁺ veya [MH] ⁻ pikler üreten polar bileşikler için uygun.
EI (elektron darbesi iyonizasyonu): karakteristik fragman iyonları (m/z 155 [m-coOH] ⁺ gibi) üreten türevlendirmeyi gerektirir.
Yüksek çözünürlüklü kütle spektrometrisi (HRMS): Moleküler formül C₉h₁₀clno₂'yi doğrulayan hassas kütle belirleme (m/z 199.0400 gibi).
Avantajlar: Yüksek duyarlılık, tandem analizi için kromatografi ile birleştirilebilir (LC-MS veya GC-MS); Sınırlamalar: Yüksek enstrüman maliyeti, profesyonel çalışma gerektirir.
Kiral Analizi (Enantiomer Saflık Tayini)
Yöntem: Kiral HPLC veya Kiral GC.
Kromatografik sütun:
HPLC: Chiralpak AD-H veya OD-H (n-heksan-izopropanolün mobil fazı).
GC: Kiral kılcal kolon (-dex 225 gibi).
Avantajlar: L-konfigürasyonunu D-Konfigürasyonundan Ayrım, İlaç aktivitesini sağlayarak; Sınırlamalar: Kiral sütun pahalıdır ve ayırma koşullarının optimize edilmesi gerekir.
Yöntem Doğrulama ve Kalite Kontrolü
Sistem Uygunluğu
Teorik plaka numarası (n) 5000'den daha büyük veya eşit, çözünürlük (Rs) 1.5'e eşit veya eşittir.
Kesinlik
Gün içi RSD%1,0'a eşit veya eşit, günler arası RSD%2.0'a eşit veya eşittir.
Kesinlik
Kararlı geri kazanım oranı% 95 - 105%.
İstikrar
Çözelti, 24 saat boyunca 4 derece stabil kaldı, kromatografik tepe alanı değişimi%5'i geçmiyor.
Uygulama Örnekleri
Reaktif dereceli ürün testi
HPLC saflığı%99.0'a eşit veya eşit, tek safsızlık%0.1'e eşit veya eşittir.
NMR yapıyı doğrular, IR fonksiyonel grupları doğrular.
Endüstriyel Ürün Testi
HPLC saflığı% 95.0'a eşit veya eşit, nem% 0.5'e eşit veya eşittir (Karl Fischer yöntemi).
GC solvent kalıntılarını tespit eder (örn.,%0.1'e eşit veya eşit olan etanol).
Popüler Etiketler: L-3-Klorofenilalanin CAS 80126-51-8, Tedarikçiler, Üreticiler, Fabrika, Toptan Satış, Satın Alma, Fiyat, Toplu, Satılık