Dibenzil Azodikarboksilat CAS 2449-05-0

Dibenzil azodikarboksilat, Moleküler formül C16H14N2O4, CAS 2449-05-0. Oda sıcaklığında ve basınçta sarı ila turuncu kristal toz halinde görünür. Hem azo hem de karboksil fonksiyonel gruplarını içeren bir bileşik türüdür. Eşsiz elektronik ve yapısal özellikleri nedeniyle, azodikarboksilik asit dialkil esterleri, organik sentezde, özellikle de Kimyasal kitapitsunobu reaksiyonlarında, karbonil bileşiklerinin amonifikasyonunda, doymamış hidrokarbonların amonifikasyonunda ve heterosiklik bileşiklerin sentezinde çok işlevli reaktifler olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır. Ek olarak azodikarboksilik asit esterleri, alkollerin ve aminlerin dehidrojenasyon oksidasyon reaksiyonları için oksidanlar olarak da görev yapabilir. Mitsunobu reaksiyonlarında ve karboksil işlevselleştirme reaksiyonlarında yaygın olarak kullanılan bu yöntem, ilaç moleküllerinin, biyoaktif moleküllerin ve pestisit moleküllerinin modifikasyonu ve türevlendirilmesine uygulanabilir.

DBAD'ın organik sentez, tıbbi kimya, malzeme bilimi, şeker kimyası ve asimetrik kataliz gibi birçok alanı kapsayan geniş bir uygulama yelpazesi vardır. Temel değeri, iki işlevli bir reaktif olarak benzersiz reaktivitesinde yatmaktadır.

Organik sentez: çok işlevli reaksiyon reaktiflerinin bir paradigması

 

DBAD, organik sentezde "moleküler bağlayıcı" rolünü oynar ve azo ve karboksil ester grupları, karbon karbon ve karbon nitrojen bağlarının yapımının yanı sıra moleküler iskeletin modifikasyonunu sağlamak için çeşitli anahtar reaksiyonlara katılabilir.

1. Mitsunobu reaksiyonu
DBAD, Mitsunobu reaksiyonunun temel reaktifidir; trifenilfosfin (PPh3) ve DBAD'nin sinerjistik etkisi yoluyla alkol hidroksil gruplarını iyi ayrılan gruplara (fosfonatlar gibi) dönüştürür, böylece alkollerin karboksilik asitler, fenoller, tiyoller vb. gibi nükleofilik reaktiflerle stereoselektif eşleşmesini sağlar.

 

Örneğin kiral ilaç ara maddelerinin sentezinde Mitsunobu reaksiyonu, - amino alkoller ve - hidroksi asitler gibi anahtar yapıları yüksek verim ve mükemmel stereoseçicilikle verimli bir şekilde oluşturabilir.

2. Karboksil işlevselleştirme reaksiyonu
DBAD, amino asitlerin, peptitlerin ve nükleositlerin modifikasyonu için karboksilik asitleri daha aktif karışık anhidritlere (benziloksikarbonil anhidrit gibi) dönüştürebilir. Örneğin, peptit sentezinde DBAD, amino veya karboksil gruplarını seçici olarak koruyabilen, yan reaksiyonlardan kaçınan ve sentez verimliliğini artıran koruyucu bir grup reaktifi olarak hizmet eder.

 

3. [4+2] siklokatılma reaksiyonu
DBAD, 2-aminoglikozid bileşiklerini oluşturmak için karbonhidrat türevleriyle (gliserol gibi) [4+2] siklokatılma reaksiyonuna girebilir. Bu tip reaksiyon glikokimyada büyük öneme sahiptir ve antibiyotikler ve antiviral ilaçlar gibi biyoaktif glikokonjugatların sentezlenmesinde kullanılabilir.

4. Asimetrik seri ekleme siklizasyon reaksiyonu
Bakır (Cu) veya paladyumun (Pd) katalizi altında DBAD, 2- (2', 3' - dienil) - - ketoesterlerin organik halojenürlerle asimetrik tandem ekleme siklizasyon reaksiyonuna katılarak optik olarak aktif pirazol türevlerini verimli bir şekilde oluşturabilir. Bu bileşiklerin tıbbi kimyada enzim inhibitörleri veya reseptör ligandları gibi potansiyel uygulamaları vardır.

Tıbbi Kimya: İlaç Moleküler Modifikasyonunda Anahtar Bir Araç

 

DBAD'nin farmasötik alanda uygulanması, ilaçların stabilitesini, aktivitesini ve biyoyararlanımını arttırmak için benziloksikarbonil (Cbz) koruma gruplarını dahil ederek veya temel reaksiyon adımlarına katılarak ilaç moleküllerinin yapısal modifikasyonuna ve türetilmesine odaklanır.

1. Amino asit ve peptit koruyucuları
Bir Cbz koruma grubu kaynağı olarak DBAD, peptit sentezi sırasında yan reaksiyonları önlemek için amino asitlerin amino veya karboksil gruplarını seçici olarak koruyabilir. Örneğin, katı-fazlı peptid sentezinde (SPPS), Cbz koruma grupları, peptid zincirinin diğer kısımlarına zarar gelmesini önlemek için yumuşak koşullar altında (hidrojenoliz gibi) çıkarılabilir.

 

2. İlaç ara maddelerinin sentezi
DBAD, fosfolipaz üretimini inhibe etme, antibakteriyel ve diyabet ve aterosklerozu tedavi etme gibi potansiyel aktivitelere sahip olan indol ve azasen gibi heterosiklik türevleri sentezlemek için kullanılabilir. Örneğin, DBAD'yi içeren siklokatılma reaksiyonu yoluyla, spesifik stereokonfigürasyonlara sahip heterosiklik iskeletler oluşturulabilir ve ilaç taraması için yapısal olarak çeşitli aday moleküller sağlanabilir.
3. Biyoaktif molekül modifikasyonu
DBAD, biyoaktif moleküllerin (nükleosidler ve şekerler gibi) fonksiyonel gruplarını, hedef moleküllere bağlanma yeteneklerini geliştirmek için değiştirebilir. Örneğin, antiviral ilaçların geliştirilmesinde DBAD aracılı glikosilasyon reaksiyonları, nükleosid analoglarının stereokonfigürasyonunu optimize edebilir ve bunların viral polimerazlara karşı inhibitör aktivitelerini arttırabilir.

Malzeme Bilimi: Polimer Malzemelerin Fonksiyonel Modifikasyonu

 

DBAD'ın malzeme bilimindeki uygulaması esas olarak polimer malzemelerin sentezi ve modifikasyonuna odaklanmaktadır. Azo gruplarının veya benziloksikarbonil gruplarının eklenmesiyle malzemelere benzersiz foto-duyarlılık, termal stabilite ve mekanik özellikler kazandırılır.

1. Polimer katalizörü
DBAD, poliakrilonitril ve polyester gibi termoplastik sentetik elyafların polimerizasyon reaksiyonunda serbest radikal başlatıcı olarak kullanılabilir. Azo grubu, ısıtma veya ışık koşulları altında ayrışarak serbest radikaller oluşturur ve monomer polimerizasyonunu tetikler. Benziloksikarbonil aynı zamanda polimerin moleküler ağırlık dağılımını ve stereodüzenliliğini de düzenleyebilir.

 

2. Köpük polimer köpürtücü madde
DBAD, düşük-yoğunluklu köpük polimerlerini (poliüretan ve polistiren gibi) hazırlamak için köpüklendirme maddesi olarak kullanılabilir. Isıtma sırasında DBAD, polimer eriyiğini genişleterek gözenekli bir yapı oluşturan nitrojen ve diğer gazları üretmek üzere ayrışır. Aynı zamanda benziloksikarbonilin bozunma ürünleri köpüğün mekanik özelliklerini ve ısı direncini geliştirebilir.
3. Fonksiyonel Polimer Sentezi
DBAD'yi içeren siklokatılma reaksiyonu, ışığa duyarlı polimer malzemeleri sentezlemek için kullanılabilir. Örneğin, DBAD ve dien monomerleri arasındaki [4+2] siklokatılma reaksiyonu yoluyla azobenzen yapıları içeren polimer zincirleri oluşturulabilir. Bu tür malzemeler ışık ışınlaması altında cis trans izomerizasyonuna uğrayabilir ve foto kontrollü ilaç salımı ve fotokromik cihazlar gibi alanlarda kullanılır.

Glikokimya: Karbonhidrat Türevlerinin Verimli Sentezi

 

DBAD, glikokimyada bir "glikosilasyon reaktifi" rolünü oynar ve şeker türevleriyle siklokatılma reaksiyonları yoluyla glikasyon yapılarının hassas modifikasyonunu ve şeker konjugatlarının sentezini sağlar.

1. 2-Aminoglikositlerin Sentezi
DBAD ve gliserol (1,2-doymamış şekerler gibi) arasındaki [4+2] siklokatılma reaksiyonu, 2-aminoglikozitlerin sentezlenmesi için klasik bir yöntemdir. Bu tip reaksiyon ılımlı koşullara, yüksek verime sahiptir ve karbonhidrat ilaçlarının sentezi için anahtar ara maddeler sağlayan çeşitli koruyucu grupları (benziloksikarbonil gibi) dahil edebilir.

 

2. C-glikosile edilmiş amino asitlerin yapımı
DBAD, bir elektrofilik reaktif olarak, C-glikozil - amino asitlerini sentezlemek için C-glikosilaldehitin prolin katalizli - aminasyon reaksiyonuna katılabilir. Bu bileşikler, antibakteriyel aktivitelerini ve stabilitelerini artırabilen glikopeptid antibiyotiklerin analogları olarak hizmet etmek gibi doğal ürünlerin toplam sentezinde ve ilaç geliştirmede önemli bir değere sahiptir.
3. Şeker konjugatlarının modifikasyonu
DBAD, şeker konjugatları (glikoproteinler ve nükleik asitler gibi) oluşturmak için glikosidik veya amid bağları oluşturarak şekerler ve proteinler ve nükleik asitler gibi biyomoleküller arasındaki reaksiyonları birleştirme için kullanılabilir. Bu tür bir modifikasyon, biyomoleküllerin biyolojik aktivitesini, stabilitesini ve farmakokinetik özelliklerini düzenleyerek biyofarmasötikler için önemli araçlar sağlayabilir.

Dibenzil azodikarboksilat(DBAD), fotopolimerizasyonda, çapraz bağlanma reaksiyonlarında ve ester değişim reaksiyonlarında yaygın olarak kullanılan, organik sentezde yaygın olarak kullanılan bir bileşiktir. Sentez yöntemi genellikle azodikarbonamidin (ADCA) hidrolizi ve ardından gelen esterifikasyon reaksiyonuna dayanır.

Dibenzil azodikarboksilat olarak da bilinen dibenzil azodikarboksilat, oda sıcaklığında ve basınçta sarı veya turuncu bir katıdır. Azodikarboksilat dibenzil ester, azo türevlerine aittir ve organik sentez reaksiyonları ve tıbbi kimyasal yoğunlaştırma maddeleri olarak kullanılabilir. Mitsunobu reaksiyonlarında ve karboksil işlevselleştirme reaksiyonlarında yaygın olarak kullanılır ve ilaç moleküllerinin, biyoaktif moleküllerin ve pestisit moleküllerinin modifikasyonu ve türetilmesinde uygulanabilir.

Uygulama Dönüşümü

Tetrahidrofuran (35 mL) içindeki 6,79 mmol 2-iyodo-alil alkol ve 13,6 mmol trifenilfosfinden oluşan bir çözeltiye 13,6 mmol dibenzil azodikarboksilat ekleyin, reaksiyon karışımını sıfır sıcaklıkta 30 dakika karıştırın, ardından reaksiyonu yavaşça oda sıcaklığına yükseltin ve 36 saat karıştırın. 36 saat karıştırıldıktan sonra reaksiyon karışımı, vakum altında konsantre edildi ve elde edilen tortu, hedef ürünü elde etmek için silika jel kolon kromatografisiyle (petrol eteri: etil asetat, 8:1) arıtıldı.

Kiral katalizörü ve asetaldehiti (2,0 mmol) diklorometan (0,5 mL) içinde çözün, reaksiyon sistemini 0 derece C'ye soğutun ve karıştırırken 0 derece C'deki karışıma 0,5 mmol dibenzil azodikarboksilat ekleyin. TLC nokta plakası ile dibenzil azodikarboksilat tüketiminin doğrulanmasının ardından, 0 derece C'de karıştırılarak reaksiyon sistemine bir metanol sodyum borohidrür çözeltisi (0,5 mmol, 20 mg) ilave edildi. 5 dakika karıştırıldıktan sonra reaksiyonu söndürmek için sisteme 1,0 mL NH4Cl sulu solüsyonu ilave edildi. Reaksiyon karışımını etil asetatla (2 x 10 mL) ekstrakte edin, organik katmanı tuzlu suyla durulayın ve organik katmanı susuz MgS04 ile kurutun. Organik tabakayı filtreleyin, süzüntüyü vakum altında konsantre edin ve hedef ürünü elde etmek için ham ürünü, etil asetat/n-heksan (1:8 ila 1:4) kullanarak silika jel kolon kromatografisiyle arıtın.

Dibenzil azodikarboksilatın tehlikeleri, insan sağlığı, çevre güvenliği ve işletme sırasındaki potansiyel riskler gibi birçok hususu içeren karmaşık ve çok yönlü bir konudur. Aşağıda zararlılığının ayrıntılı bir şekilde genişletilmesi yer almaktadır:

Özet olarak dibenzil azodikarboksilatın zararlılığı göz ardı edilemez. Operasyon sırasında insan sağlığı, çevre güvenliği ve emniyetin sağlanması için sıkı güvenlik önlemlerinin ve çalışma prosedürlerinin alınması gerekmektedir.

Popüler Etiketler: dibenzil azodikarboksilat cas 2449-05-0, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık