Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd., Çin'deki 4-hidroksi-3-metilpiridin cas 22280-02-0'ın en deneyimli üreticilerinden ve tedarikçilerinden biridir. Fabrikamızdan satılık toptan toplu yüksek kaliteli 4-hidroksi-3-metilpiridin cas 22280-02-0'a hoş geldiniz. İyi hizmet ve uygun fiyat mevcuttur.
4-Hidroksi-3-metilpiridinCAS 22280-02-0 ve moleküler formülü C6H7NO olan organik bir bileşiktir. Genellikle hafif sarı görünen, beyaz ila açık sarı bir katıdır. Oda sıcaklığında stabildir ancak yüksek sıcaklıklarda bozunabilir. Bu bileşiğin alkaliliği zayıftır ve asitlerle reaksiyona girerek tuz oluşturabilir. Fosfor içeren iyonik sıvılar, silikon içeren iyonik sıvılar vb. gibi diğer iyonik sıvı türlerini sentezlemek için kullanılabilir. Bu iyonik sıvılar özel fiziksel ve kimyasal özelliklere ve uygulamalara sahiptir ve malzeme bilimi ve katalitik bilimi gibi alanlarda geniş uygulama beklentilerine sahiptir. Alkaloitlerin sentezindeki uygulama, çeşitli alkaloitlerin sentezinde ara madde görevi görebilen önemli bir organik bileşik olduğundan çok önemlidir. Alkaloidler bitkilerde, hayvanlarda ve mikroorganizmalarda bulunan ve çok çeşitli fizyolojik ve farmakolojik aktivitelere sahip olan bir doğal ürün sınıfıdır.
|
|
|
|
Kimyasal Formül |
C6H7NO |
|
Tam Kütle |
109 |
|
Molekül Ağırlığı |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Element Analizi |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-hidroksi-3-metilpiridin(CAS numarası: 1121-19-3 veya 22280-02-0), piridin halka yapısına sahip, C6H7NO moleküler formülüne ve 109.13 moleküler ağırlığa sahip organik bir bileşiktir. Bu bileşik, hidroksil ve metil ikame edicilerinin ona sentetik bir ara ürün, ligand ve yapısal modifikasyon birimi olarak çoklu işlevler kazandırması nedeniyle alkaloit sentezi alanında benzersiz bir değer sergiler.
1. Piridin alkaloitlerinin iskelet yapısı
Hidroksil gruplarının oksidasyonu veya metil fonksiyonel gruplarının dönüşümü yoluyla karmaşık piridin alkaloitlerinin çekirdek yapısının inşasına katılabilir. Örneğin:
Nikotin alkaloitlerinin sentezi: Bunları hammadde olarak kullanarak, hidroksil oksidasyonu yoluyla aldehit grupları üretilir ve daha sonra indirgeyici aminasyon reaksiyonu yoluyla amino yan zincirleri eklenebilir ve sonuçta nikotinin piridin halka iskeleti oluşturulur. Bu tip reaksiyonun, nikotin ve neonikotinoidler gibi tütün alkaloitlerinin laboratuvar sentezinde potansiyel uygulamaları vardır.
Piridin indol alkaloitlerinin sentezi: Hidroksil gruplarının halojenlenmiş bileşiklerle ikame reaksiyonu yoluyla, piridin indol iskeletlerini oluşturmak için indol halka yapıları eklenebilir. Bu tür yapı yaygın olarak vinblastin gibi anti-tümör alkaloitlerinin sentetik yolunda bulunur.
2. Alkaloit öncüllerinin yapısal modifikasyonu
Bu bileşik, alkaloit öncüleri için bir modifikasyon birimi olarak hizmet edebilir ve metil gruplarının stereoselektif etkisi veya hidroksil gruplarının nükleofilliği yoluyla hedef moleküllerin biyolojik aktivitesini düzenleyebilir. Örneğin:
Matrin alkaloid modifikasyonu: Matrin sentezinde, hidroksil grupları ile matrin iskeleti arasındaki yoğunlaşma reaksiyonu, karaciğer fibroz hücreleri üzerindeki inhibitör aktivitesini arttırmak için metil ikame edicilerini tanıtabilir. Deney, değiştirilmiş matrin türevinin HSC-T6 hücrelerinin IC₅₀ değerini %30 oranında azalttığını gösterdi.
Tropan alkaloitlerinin işlevselleştirilmesi: Bu maddeyi bir ligand olarak kullanarak, daha yüksek seçiciliğe sahip M-kolinerjik reseptör antagonistleri oluşturmak için tropan alkaloidlerin (atropin gibi) ester grupları ile transesterifikasyon reaksiyonuna girer.
1. Geçiş metali katalizli alkaloit sentezi
Piridin halkası nitrojen atomu ve hidroksil oksijen atomu, Pd ve Cu gibi geçiş metalleri ile kararlı koordinasyon bağları oluşturabilir, böylece alkaloitlerin sentezine katılmak için katalizör veya ligand görevi görebilir. Örneğin:
Suzuki birleştirme reaksiyonu: Piridin alkaloitlerinin C-C bağ yapısında, değiştirilmiş paladyum katalizörü birleştirme reaksiyonu verimini %60'tan %90'a artırabilir ve katalizör 5 defadan fazla geri dönüştürülebilir.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. Alkaloit sentezinde redoks katalizi
Bu bileşik aynı zamanda redoks reaksiyonları için bir katalizör veya elektron transfer ortamı olarak da görev yapabilir. Örneğin:
Alkaloid Oksidatif Dehidrojenasyon: Altında4-hidroksi-3-metilpiridin/Cu(II) katalitik sistemi, terpenoid alkaloitlerin (akonitin gibi) metil dehidrojenasyon reaksiyon hızı iki katına çıkar ve seçicilik %95'ten fazladır.
Alkaloit indirgeyici aminasyon: Bu maddeyi bir hidrojen donörü olarak kullanarak, keton alkaloid öncüllerinin etkili indirgeyici aminasyonunu elde etmek için paladyum nanopartikülleri ile kompleksleştirilebilir, bu da %85'lik bir amino alkaloit verimi (kinin gibi) sağlar.
1. Hidroksil gruplarının işlevselleştirme reaksiyonu
4-hidroksi-3-pikolin'in hidroksil grubu, esterifikasyon, eterifikasyon veya sülfonasyon reaksiyonları yoluyla farklı fonksiyonel gruplara dahil edilebilir, böylece alkaloitlerin çözünürlüğünü, membran geçirgenliğini veya hedefe bağlanma kabiliyetini düzenleyebilir. Örneğin:
Esterifikasyon modifikasyonu lipid çözünürlüğünü artırır: hidroksil gruplarının asetoksi gruplarına dönüştürülmesi, alkaloitlerin (rezerpin gibi) kan-beyin bariyerinden geçme yeteneğini önemli ölçüde geliştirebilir ve bunların merkezi sinir sistemi üzerindeki önleyici etkilerini iki katına çıkarabilir.
Sülfonasyon modifikasyonu suda çözünürlüğü artırır: Hidroksil gruplarını sülfonil klorürle reaksiyona sokarak, enjekte edilebilir geliştirmeye uygun suda-çözünür alkaloid türevleri üretilebilir.
2. Metilin stereoskopik etki düzenlemesi
Metil ikame edicilerinin sterik engeli, alkaloidler ve hedefler arasındaki bağlanma modunu etkileyebilir. Örneğin:
Anti-tümör alkaloitlerinin optimizasyonu: Kamptotesin alkaloidlerinin sentezinde, 4-hidroksi-3-pikolin'in bir metil ikame edicisinin eklenmesi, molekül ile DNA topoizomeraz I arasındaki bağlanma açısını ayarlayarak IC50 değerini %50 azaltabilir.
Antibakteriyel alkaloid aktivitesinin arttırılması: Metil gruplarının sterik engelleme etkisi sayesinde, alkaloitler (berberin gibi) ile bakteriyel hücre zarları arasındaki etkileşim optimize edilebilir ve bu sayede ilaca dirençli suşlara karşı MIC değerleri üç seyreltme kadar azaltılabilir-.
1. Doğal alkaloitlerin simülasyon sentezi
Doğal alkaloidlerin sentetik yolunu simüle etmek için önemli bir ara madde olarak kullanılabilir. Örneğin:
Likorin alkaloitlerinin simüle edilmiş sentezi: Hammadde olarak 4-hidroksi-3-pikolin kullanılarak, likorin alkaloitlerinin izokinolin iskeleti, hidroksil gruplarının oksidasyonu ve siklizasyon reaksiyonları yoluyla toplam %40 verimle oluşturulabilir.
Ergometrinin simülasyon sentezi: Aldehit grupları, metil gruplarının oksidasyonu yoluyla oluşturulur ve daha sonra ergometrinin indolo-piridin yapısı Pictet Spengler reaksiyonu yoluyla sentezlenebilir.
2. Alkaloit analoglarının tasarımı
Bu bileşik aynı zamanda yeni yapılara sahip alkaloit analoglarının tasarlanması için de kullanılabilir. Örneğin:
Anti Alzheimer hastalığı alkaloid analogları: Bu maddeyi şablon olarak kullanarak, hidroksil gruplarının kolin ile yoğunlaşma reaksiyonu yoluyla, IC ₅₀ değeri 0,5 μ M olan asetilkolinesteraz inhibitör aktivitesine sahip analoglar üretilebilir.
Antiviral alkaloid analogları: Metil gruplarının halojenasyon reaksiyonu yoluyla flor atomlarının dahil edilmesiyle, HIV ters transkriptazına karşı inhibitör aktiviteye sahip analoglar, 2 μ M EC ₅₀ değeriyle üretilebilir.
Pratik uygulama örnekleri ve veri desteği
Durum 1: Piridin Alkaloitlerinin Sentezinin Optimizasyonu
Piridin alkaloitlerinin (nikotin gibi) sentezinde,4-hidroksi-3-metilpiridinhidroksil gruplarının oksidasyonu ve metil gruplarının halojenasyon reaksiyonu yoluyla nikotinin piridin halkası iskeletini oluşturmak için hammadde olarak kullanılır. Deneyler, optimize edilmiş sentez yolunun genel verimi %35'ten %60'a, %98'den daha yüksek bir saflıkla artırabildiğini göstermiştir.
Durum 2: Alkaloit Katalizörlerin Geri Dönüşümü
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>%90. Buna karşılık, değiştirilmemiş paladyum katalizörünün verimi 3 döngüden sonra %70'in altına düştü.
Durum 3: Alkaloit analoglarının aktivite değerlendirmesi
Bu maddeyi şablon olarak kullanarak sentezlenen anti Alzheimer hastalığı alkaloid analoğu, in vitro deneylerde anlamlı asetilkolinesteraz inhibitör aktivitesi gösterdi (IC ₅₀=0.5 μ M) ve sinir hücrelerine yönelik toksisitesi (CC ₅₀=50 μ M), ticari olarak temin edilebilen bir ilaç olan donepezilden (CC ₅₀=20 μ M) önemli ölçüde daha düşüktü.
4-Hidroksi-3 metilpiridin, birçok kullanıma sahip önemli bir organik bileşiktir. Aşağıda iki yaygın sentez yöntemi verilmiştir:
Yöntem 1: Hoffman sentez yöntemi
Hoffman sentez yöntemi, 4-hidroksi-3-pikolin sentezi için klasik bir yöntemdir. Bu yöntem, bir amonoliz reaksiyonu yoluyla 4-klorometilpiridin'i 4-amino-3-metilpiridine dönüştürür ve ardından 4-Hidroksi-3 metilpiridin oluşturmak için oksidasyon ve hidroliz reaksiyonlarına tabi tutulur. Spesifik adımlar aşağıdaki gibidir:
4-klorometilpiridin'i amonyaklı su ile karıştırın, sodyum hidroksit çözeltisi ekleyin ve 80-100 derece C'de 2-3 saat reaksiyona sokun.
Reaksiyon solüsyonunu filtreleyin, seyreltik hidroklorik asit ile pH=1'ye asitleştirin ve 4-amino-3-metilpiridin elde etmek için filtreleyin.
4-amino-3-metilpiridin'i sodyum nitrat ve sülfürik asitle karıştırın ve 80 derece C'de 10 saat reaksiyona sokun.
Reaksiyon çözeltisini filtreleyin, sodyum hidroksit çözeltisiyle pH=7'ye kadar nötrleştirin ve 4-Hidroksi-3 metilpiridin elde etmek için filtreleyin.
Bu yöntemin avantajları basit operasyon, yumuşak reaksiyon koşulları ve yüksek verimdir. Ancak bu yöntemde büyük miktarda organik çözücüler ve asit-baz reaktifleri kullanılır ve bu da belirli çevre kirliliğine neden olabilir.
Yöntem 2: Palisetz sentez yöntemi
Palisetz sentez yöntemi, 4-Hidroksi-3 metilpiridin sentezi için nispeten basit bir yöntemdir. Bu yöntem, formaldehit ve amonyakla reaksiyona girerek doğrudan 4-Hidroksi-3 metilpiridin elde eder. Spesifik adımlar aşağıdaki gibidir:
1. 3-metilpiridin'i formaldehit çözeltisiyle karıştırın, amonyaklı su ekleyin ve oda sıcaklığında 2 saat karıştırın.
2. Reaksiyon solüsyonunu filtreleyin, seyreltik hidroklorik asit ile pH=7'ye asitleştirin ve elde edilene kadar filtreleyin4-Hidroksi-3-metilpiridin.
Bu yöntemin avantajları basit operasyon, yumuşak reaksiyon koşulları ve yüksek verimdir. Ancak bu yöntemde büyük miktarda organik çözücüler ve asit-baz reaktifleri kullanılır ve bu da belirli çevre kirliliğine neden olabilir. Ayrıca bu yöntem formaldehit ve amonyak gibi tehlikeli kimyasalların kullanımını gerektirir ve sıkı güvenlik önlemleri gerektirir.
Yukarıdaki yöntemlerin her ikisinin de endüstriyel üretim için iyileştirme ve optimizasyon gerektirebilecek laboratuvar ölçekli sentez yöntemleri olduğu unutulmamalıdır. Ayrıca spesifik sentez koşullarının ve reaktif oranlarının da fiili duruma göre ayarlanması ve optimize edilmesi gerekir.
Popüler Etiketler: 4-hidroksi-3-metilpiridin cas 22280-02-0, tedarikçiler, üreticiler, fabrika, toptan satış, satın al, fiyat, toplu, satılık